사이티딘 일인산
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1. 개요
사이티딘 일인산(CMP)은 사이티딘 이인산(CDP)으로 인산화될 수 있으며, 시티딘 삼인산(CTP)의 생성을 위한 RNA 분해 효소에 의해 분해되는 RNA의 주요 공급원이다. CMP는 식품 첨가물로 사용되며, 강화제 역할을 한다. 모유에 포함되어 면역력 향상과 발육 촉진에 효과가 있어 유아용 분유에도 첨가된다. 맥주 효모에서 추출한 핵산을 효소로 가수 분해하여 뉴클레오티드 종류별로 분리하는 방법으로 산업적으로 생산된다.
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| 사이티딘 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 5′-사이티딜산 |
| 식별 명칭 | [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-아미노-2-옥소피리미딘-1(2H)-일)-3,4-디히드록시옥솔란-2-일]메틸 디히드로겐 포스페이트 |
| 다른 이름 | 사이티딜산 5'-사이티딜산 사이티딘 5'-일인산 사이티딘 5'-인산 사이티딜레이트 5'-CMP |
| 식별자 | |
| ChemSpider ID | 5901 |
| InChI | 1/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | IERHLVCPSMICTF-XVFCMESIBY |
| ChEMBL | 307679 |
| 표준 InChI | 1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N |
| CAS 등록번호 | 63-37-6 |
| UNII | F469818O25 |
| PubChem | 6131 |
| ChEBI | 17361 |
| SMILES | c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O |
| 속성 | |
| 탄소 (C) | 9 |
| 수소 (H) | 14 |
| 질소 (N) | 3 |
| 산소 (O) | 8 |
| 인 (P) | 1 |
| pKa | 0.8, 4.5, 6.3 |
| 위험성 | |
2. 대사
사이티딘 일인산(CMP)은 CMP 키네이스에 의해 사이티딘 이인산(CDP)으로 인산화될 수 있으며, 아데노신 삼인산(ATP) 또는 구아노신 삼인산(GTP)이 인산기를 제공한다. 사이티딘 삼인산(CTP)은 유리딘 삼인산(UTP)의 아미노화 반응을 통해 생성되므로, CMP의 주요 공급원은 RNA 분해 효소에 의해 분해되는 RNA이다.
2. 1. 생합성
CMP는 RNA가 RNase에 의해 분해될 때 생성되는 주요 물질 중 하나이다. CMP는 CMP 키네이스에 의해 사이티딘 이인산으로 인산화될 수 있으며, 인산기 공여체로 아데노신 삼인산이나 구아노신 삼인산이 사용된다. 사이티딘 삼인산은 유리딘 삼인산의 아미노화에 의해 생성된다.2. 2. 분해
CMP는 CMP 키나아제 효소에 의해 시티딘 이인산으로 인산화될 수 있으며, 이때 아데노신 삼인산 또는 구아노신 삼인산이 인산기를 제공한다.[1] 시티딘 삼인산은 유리딘 삼인산의 아미노화에 의해 생성되므로, CMP의 주요 공급원은 RNA 분해 효소에 의해 분해되는 RNA이다.[1]3. 식품 첨가물
5'-시티딜산은 대한민국 기존 식품 첨가물 명부에 등재되어 있는 식품 첨가물이다.[1] 주로 강화제로 사용되며, 모유에 함유되어 면역력 향상, 발육 촉진 효과가 있어 유아용 분유에도 첨가된다.[1] 나트륨염 형태로 첨가되기도 한다.[1]
3. 1. 사용
5'-시티딜산은 일본 후생성 고시의 기존 식품 첨가물 명부에 수재되어 있는 식품 첨가물이다.[1] 강화제로 사용되며,[1] 모유에 포함되어 면역력 향상, 발육 촉진 효과가 있는 것으로 알려져 유아용 분유에도 첨가된다.[1] 나트륨염으로 첨가되는 경우도 있다.[1]3. 2. 안전성
5'-시티딜산은 대한민국 식품의약품안전처와 일본 후생노동성 고시의 기존 식품 첨가물 명부에 수재되어 있는 식품 첨가물이다.[1] 강화제로 사용되며, 모유 중에 포함되어 있어 면역력 향상, 발육 촉진의 효과가 있는 것으로 알려져 유아용 분유에도 첨가된다.[1] 나트륨염으로 첨가되는 경우도 있다.[1]4. 제조 방법
일반적으로 맥주 효모 등의 효모균을 소금물로 끓여 얻은, 핵산을 풍부하게 함유한 추출물을 효소로 가수분해한 후 뉴클레오타이드 종류별로 분리하는 방법이 사용된다.
4. 1. 산업적 생산
일반적으로 맥주 효모 등의 효모균을 소금물로 끓여 얻은, 핵산을 풍부하게 함유한 추출물을 효소로 가수분해한 후 뉴클레오타이드 종류별로 분리하는 방법이 사용된다.참조
[1]
논문
DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms
2008-02
[2]
논문
DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms
2008-02
[3]
논문
DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms
http://linkinghub.el[...]
2008-02
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