살리신
1. 개요
살리신은 버드나무, 포플러 등 식물의 껍질과 잎에서 발견되는 화합물이다. 아스피린 합성에 사용되었으며, 체내에서 살리실산으로 전환되어 항염, 진통, 해열 효과를 나타낸다. 알레르기성 피부 반응을 유발할 수 있으며, 과다 복용 시 신장 손상, 위궤양, 설사, 출혈 등의 부작용을 일으킬 수 있다. 천식, 당뇨병, 통풍, 위염, 혈우병, 위궤양 환자, 16세 미만 어린이, 임산부 및 수유부는 살리신 복용을 피해야 한다.
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| IUPAC 명칭 | 2-(하이드록시메틸)페닐 β-D-글루코피라노사이드 |
|---|---|
| 다른 이름 | 살리신 D-(−)-살리신 살리코사이드 |
| 계통 명칭 | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(하이드록시메틸)-6-[2-(하이드록시메틸)페녹시]옥산-3,4,5-트리올 |
| 약어 | Glc(b)-O-Ph(2-CH2OH) |
|---|---|
| CAS 등록번호 | 138-52-3 |
| PubChem CID | 439503 |
| UNII | 4649620TBZ |
| ChemSpider ID | 388601 |
| SMILES | OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |
| InChI | 1/C13H18O7/c14/h1-4,9-18H,5-6H2 |
| RTECS | LZ5901700 |
| KEGG | C01451 |
| 일본 화학 물질 사전 | J5.634K |
| 분자식 | C13H18O7 |
|---|---|
| 분자량 | 286.281 |
| 외관 | 흰색 결정 |
| 밀도 | 1.434 g/cm³ |
| 녹는점 | 207 °C |
| 끓는점 | 240 °C (분해) |
| 용해도 | 43 g/L |
| 에탄올 용해도 | 3 g/L |
| DMSO 용해도 | 20 g/L |
| 다이메틸폼아마이드 용해도 | 30 g/L |
| 비선광도 | -45.6° (c = 0.6 in EtOH) |
| 주요 위험 | 피부 민감제 / 접촉 피부염 |
|---|---|
| GHS 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 0 반응성: 0 기타: |
| 기타 관련 화합물 | 살리칠산 살리제닌 |
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천연 페놀류 -
칸나비디올
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천연 페놀류 -
4-하이드록시페닐피루브산
4-하이드록시페닐피루브산은 내용이 채워지지 않아 분석과 목차 생성이 불가능한 미완성 문서이다. -
쓴맛이 나는 화합물 -
스트리크닌
스트리크닌은 마전과 스트리크노스속 식물에서 추출되는 맹독성 알칼로이드로, 신경 기능 억제 효과를 이용해 살서제 등으로 사용되며 유기화학 합성 연구의 대상이 되어 왔다. -
쓴맛이 나는 화합물 -
테오브로민
테오브로민은 카카오 콩에서 발견되는 퓨린 유도체로, 카페인과 유사한 작용을 하며 심장 자극, 이뇨 작용, 기관지 확장 등의 효과를 나타내고, 특정 동물에게는 독성을, 사람에게는 과다 섭취 시 부작용을 유발한다. -
천연물 -
이소플라본
이소플라본은 콩과 식물에 많이 함유된 플라보노이드 화합물의 일종으로, 에스트로겐 유사 작용을 하며, 골다공증 예방 등 건강 효능에 대한 연구가 진행 중이다. -
천연물 -
살리실산
살리실산은 진통 및 해열 작용을 가진 무색의 침상 결정 형태 유기산으로, 피부 질환 치료제, 화장품, 식품 보존제, 살균제, 식물 호르몬, 의약품 합성 원료 등으로 다양하게 활용된다.
2. 의학적 측면
살리신은 항염, 진통, 해열 효과가 있지만, 아세틸살리실산과 같은 살리실산 계열 화합물보다는 효과가 약하다. 일반적인 부작용으로는 오심, 구토, 발진 등이 있으며, 매우 드물게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 다량의 살리신을 섭취하면 기관 손상, 위궤양, 설사, 출혈, 속쓰림 등을 유발할 수 있으며, 드물게 현기증 및 호흡 문제가 발생할 수도 있다. 살리신 과다 복용은 신장을 손상시키고, 위궤양, 설사, 출혈 또는 소화 불쾌감을 유발하여 독성이 있을 수 있다.
천식, 당뇨병, 통풍, 위염, 혈우병, 위궤양 환자는 살리신 복용을 피해야 한다. 16세 미만의 어린이, 임산부 및 수유부에게도 금기이다.
2.1. 발견 및 활용
살리신은 버드나무, 포플러 등 다양한 식물의 껍질과 잎에서 발견되며, 카스토레움에서 살리신의 유도체가 발견된다. Bayer의 과학자들은 메도우스위트에서 추출한 살리신을 아스피린(아세틸살리실산) 합성에 사용했다. 살리신은 퀴닌처럼 쓴맛이 난다.
살리신은 알레르기성 피부 반응을 유발할 수 있다. 경미한 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 발진, 현기증 및 호흡 문제가 나타날수 있다. 많은 양의 살리신 과다 복용은 신장 손상, 위궤양, 설사, 출혈 또는 소화 불쾌감을 유발하여 독성이 있을 수 있다. 일부 사람들은 살리실산염에 알레르기가 있거나 민감하여 아스피린과 유사한 반응을 겪을 수 있다. 천식, 당뇨병, 통풍, 위염, 혈우병, 위궤양이 있는 사람이나 16세 미만의 어린이, 임산부 및 수유부는 살리신을 복용해서는 안 된다.
2.1.1. 카스토레움과 살리신
살리신은 버드나무, 포플러 및 다양한 다른 식물의 껍질과 잎에서 발견된다. 카스토레움에서 살리신의 유도체가 발견된다. 1899년 Bayer의 과학자들은 메도우스위트에서 추출한 살리신을 아스피린(아세틸살리실산) 합성에 사용했다. 살리신은 퀴닌처럼 쓴맛이 난다.
2.1.2. 아스피린 합성
1899년, Bayer의 과학자들은 메도우스위트에서 추출한 살리신을 아스피린(아세틸살리실산) 합성에 사용했다.
2.2. 효과
살리신은 항염, 진통, 해열 효과가 있지만, 아세틸살리실산과 같은 살리실산 계열 화합물보다는 효과가 약하다. 부작용으로는 오심, 구토, 발진 등이 나타날 수 있으며, 매우 드물게 알레르기 반응을 일으키기도 한다. 다량의 살리신을 과다 복용하면 신장 손상, 위궤양, 설사, 출혈, 소화 불쾌감 등을 유발하여 독성을 나타낼 수 있다.
많은 양을 섭취하면 기관 손상, 위궤양, 설사, 출혈, 속쓰림 등이 발생할 수 있다. 살리신은 퀴닌처럼 쓴맛이 난다. 살리신은 알레르기성 피부 반응(피부 과민증, 1등급)을 유발할 수 있다. 경미한 부작용은 흔하게 나타나며, 드물게 메스꺼움, 구토, 발진, 현기증, 호흡 문제가 발생할 수 있다.
일부 사람들은 살리실산염에 알레르기나 과민 반응을 보여 아스피린과 비슷한 반응을 겪을 수 있다. 천식, 당뇨병, 통풍, 위염, 혈우병, 위궤양이 있는 사람은 살리신을 복용해서는 안 되며, 16세 미만의 어린이, 임산부 및 수유부에게도 금기이다.
2.3. 부작용
살리신은 항염, 진통, 해열 효과가 있지만, 살리실산 계열 화합물보다는 효과가 약하다. 일반적인 부작용으로는 오심, 구토, 발진 등이 있으며, 매우 드물게 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 알레르기성 피부 반응(피부 과민증, 1등급)을 유발할 수도 있다.
다량의 살리신 섭취는 기관 손상, 위궤양, 설사, 출혈, 속쓰림 등을 유발할 수 있으며, 드물게 현기증 및 호흡 문제가 발생할 수도 있다. 살리신 과다 복용은 신장을 손상시키고, 위궤양, 설사, 출혈 또는 소화 불쾌감을 유발하여 독성이 있을 수 있다.
일부 사람들은 살리실산염에 알레르기나 과민 반응을 보여 아스피린과 유사한 반응을 겪을 수 있다. 천식, 당뇨병, 통풍, 위염, 혈우병, 위궤양이 있는 사람, 16세 미만의 어린이, 임산부 및 수유부는 살리신을 복용해서는 안 된다.