맨위로가기

테오브로민

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

테오브로민은 카카오 콩에서 발견된 퓨린 유도체로, 카페인과 유사한 작용을 하며, 심장 자극, 이뇨 작용, 기관지 확장 등의 효과가 있다. 카카오, 초콜릿, 차 등에 함유되어 있으며, 특히 다크 초콜릿에 많이 들어있다. 테오브로민은 개와 같은 특정 동물에게는 독성을 나타낼 수 있으며, 사람에게는 과다 섭취 시 두통, 떨림 등의 부작용을 유발할 수 있다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 아데노신 수용체 대항제 - 테오필린
    테오필린은 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타내며, 기관지 천식 및 만성 폐쇄성 폐질환 치료에 사용되는 약물이다.
  • 아데노신 수용체 대항제 - 엔프로필린
  • 포스포다이에스터레이스 억제제 - 테오필린
    테오필린은 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타내며, 기관지 천식 및 만성 폐쇄성 폐질환 치료에 사용되는 약물이다.
  • 포스포다이에스터레이스 억제제 - 파파베린
    파파베린은 게오르크 메르크가 발견한 아편 유래 알칼로이드로, 위장관, 담관, 요관 경련 치료, 뇌 및 관상 동맥 혈관 확장, 발기 부전 치료에 사용되는 포스포디에스터라아제 억제제이다.
  • 쓴맛이 나는 화합물 - 스트리크닌
    스트리크닌은 마전과 스트리크노스속 식물에서 추출되는 맹독성 알칼로이드로, 신경 기능 억제 효과를 이용해 살서제 등으로 사용되며 유기화학 합성 연구의 대상이 되어 왔다.
  • 쓴맛이 나는 화합물 - 퀴닌
    퀴닌은 키나나무 껍질에서 유래된 말라리아 치료제로, 17세기 유럽에 도입되어 1820년 분리되었으며, 현재는 부작용과 약물 저항성 문제로 인해 다른 약물과 함께 사용되거나 대체 약물 개발이 이루어지고, 음료의 쓴맛을 내는 데에도 사용된다.
테오브로민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
테오브로민 구조
테오브로민 구조
테오브로민 3D 모델
테오브로민 3D 모델
IUPAC 이름3,7-다이메틸-1H-퓨린-2,6-다이온
다른 이름크산테오스
다이유로브로민
3,7-다이메틸크산틴
3,7-다이하이드로-3,7-다이메틸-1H-퓨린-2,6-다이온
약리학 정보
법적 지위일반적으로 규제 없음
의존성 책임없음
중독 책임해당 없음
투여 경로경구 투여
대사간 탈메틸화 및 산화
제거 반감기6–8시간
배설신장 (10% 미변화, 나머지는 대사물)
화학 정보
CAS 등록번호83-67-0
ATC 코드C03BD01
R03DA07
펍켐 CID5429
드럭뱅크DB01412
켐스파이더 ID5236
UNIIOBD445WZ5P
KEGGC07480
ChEBI28946
ChEMBL1114
화학식C₇H₈N₄O₂
분자량180.164 g/mol
SMILESCn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
표준 InChI1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13)
표준 InChIKeyYAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
물리화학적 성질
외관흰색 고체
밀도1.524 g/cm³
녹는점351 °C
용해도330 mg/L

2. 역사

1841년, 러시아 화학자 알렉산드르 보스크레센스키가 카카오 콩에서 테오브로민을 처음 발견했다.[8][9] 1878년, 독일 화학자 헤르만 에밀 피셔가 잔틴으로부터 테오브로민을 합성하는 데 성공했다.[10][11][12]

3. 어원

테오브로민은 카카오 나무의 속인 ''테오브로마''에서 유래되었으며, 접미사 ''-ine''은 알칼로이드 및 기타 염기성 질소를 포함하는 화합물에 붙여진다.[13] ''테오브로마''는 그리스어 어근 ''theo'' ("신")와 ''broma'' ("음식")를 합쳐 "신의 음식"을 의미한다.[14]

이름과 달리, 테오브로민은 그리스어 ''bromos'' ("악취")를 기반으로 하는 브롬을 포함하지 않는다.

4. 구조

테오브로민은 평면 분자이며,[5] 퓨린 유도체이자 테오필린의 이성질체이다.[6] 디메틸 잔틴으로 분류된다.[4][7] 관련 화합물로는 테오필린, 카페인, 파라잔틴, 7-메틸잔틴이 있으며, 각 화합물은 메틸기의 수나 위치가 다르다.[4]

테오브로민은 잔틴 유도체 중 하나이며, 위 그림의 구조에서 R2와 R3가 메틸기로 치환된 구조를 하고 있다. 같은 잔틴 유도체로는 카페인, 테오필린 등이 있으며, R1과 R2가 메틸기로 치환된 구조는 테오필린, R1과 R3가 메틸기로 치환된 구조는 파라잔틴으로, 이들은 위치 이성질체 관계에 있다.

4. 1. 생합성

테오브로민은 잔토신이라는 뉴클레오사이드에서 유도되는 퓨린 알칼로이드이다. 리보스를 절단하고 N-메틸화하면 7-메틸잔토신이 생성된다. 7-메틸잔토신은 카페인의 전구체인 테오브로민의 전구체이다.[25]

5. 성질

테오브로민은 물에 매우 녹기 어려운 결정성 분말로, 흰색 또는 투명하다.

6. 함유 식품

테오브로민은 자연에 존재하는 화합물이다. 카카오에도 포함되어 있기 때문에 코코아나 초콜릿 등의 카카오 가공 제품에도 포함되어 있다. 예를 들어 초콜릿에는 0.5-2.7%의 테오브로민이 함유되어 있다. 또한 콜라 (1.0-2.5%)나 과라나 열매, 차에도 약간 함유되어 있다.

테오브로민을 특히 많이 함유하는 식물은 다음과 같다.

7. 약리 작용

테오브로민은 간에서 CYP1A2, CYP2E1 효소에 의해 대사되어 잔틴, 메틸요산 등으로 분해된다.[27][28] 테오브로민의 제거 반감기는 6~8시간이다.[1][2]

테오브로민의 주요 작용 기전은 다음과 같다.[4]


  • 아데노신 수용체 길항 작용: 아데노신 수용체를 억제하여 중추신경계를 자극한다.
  • 포스포디에스테라아제(PDE) 억제: PDE를 억제하여 cAMP 농도를 높여 다양한 생리적 효과를 나타낸다.

8. 효과

테오브로민은 혈관 확장제, 이뇨제, 기관지 확장제이며, 심장을 자극하는 효과가 있다.[42] 1916년에 발행된 ''Principles of Medical Treatment''라는 서적에서는 테오브로민이 부종, 매독 등의 치료에 사용되었다고 기록되어 있다. ''The American Journal of Clinical Nutrition''에 따르면, 과거에는 동맥경화증, 협심증, 고혈압 등 순환기계 질환의 치료에도 사용되었다.[3] 하지만 현재는 약으로 이용되지 않는다.[43]

카페인과 비교했을 때, 테오브로민은 사이클릭 뉴클레오타이드 포스포다이에스터라제 억제와 아데노신 수용체 길항작용 모두에서 약하다.[3][31]

8. 1. 인간에 대한 효과

테오브로민은 카페인의 대사 산물로, 간에서 잔틴으로 대사된 후 메틸요산으로 대사된다.[27] 이 과정에서 CYP1A2와 CYP2E1 효소가 முக்கிய 역할을 한다.[28] 테오브로민의 제거 반감기는 6~8시간이다.[1][2]

테오브로민은 아데노신 수용체를 억제하고,[4] 심장을 자극하며 이뇨 작용을 한다. 그러나 인간의 중추신경계에는 뚜렷한 자극 효과가 없다.[3] 기관지 확장제이자 혈관 평활근 이완제이지만,[3] 현재 처방약으로 사용되지는 않는다.[4] 초콜릿에 함유된 테오브로민의 양은 적어, 일반적으로 섭취해도 안전하다.

포스포디에스테라아제 억제제로서의 효과는 미미하며,[30][4] 테오브로민이 포스포디에스테라아제 억제제로 작용하는 것은 일반적인 식단에서 섭취하는 양보다 훨씬 많은 양을 섭취했을 때뿐이다.[32]

일반적으로 0.8~1.5g/일(코코아 50~100g) 섭취 시 발한, 떨림, 심한 두통이 나타날 수 있으며, 250mg/일 섭취 시에는 제한적인 기분 변화가 관찰되었다.[33] 또한, 테오브로민은 하부 식도 괄약근에 영향을 주어 위산이 식도로 역류하게 함으로써 일부 사람들에게 속쓰림을 유발할 수 있다.[34]

8. 2. 동물에 대한 효과 (테오브로민 중독)

개와 고양이, 조류와 같이 테오브로민의 대사 속도가 느린 동물에게는 테오브로민이 해로울 수 있다. 특히 개는 테오브로민(초콜릿에 함유)을 더 느리게 대사하기 때문에[35] 초콜릿 중독에 취약하다. 소형견의 경우 밀크 초콜릿 50g만 섭취해도, 중간 크기 개는 400g만 섭취해도 테오브로민 중독으로 사망할 수 있다. 다크 초콜릿의 테오브로민 농도는 밀크 초콜릿보다 최대 10배이므로, 다크 초콜릿은 단위 무게 또는 부피당 밀크 초콜릿보다 훨씬 더 개에게 유독하다.

개에게 테오브로민의 중앙 치사량(LD50)은 100mg/kg에서 200mg/kg이다.[36] 밀크 초콜릿 40g만으로도 구토와 설사를 유발할 수 있다.[36]

고양이도 테오브로민 중독의 위험이 있지만,[37] 단맛 수용체가 없기 때문에 단 음식을 섭취할 가능성이 적다.[38] 테오브로민 중독의 합병증으로는 소화 문제, 탈수, 흥분, 느린 심박수가 있으며, 심한 경우 간질과 유사한 발작 및 사망에 이를 수 있다.[39] 테오브로민 중독은 조기에 발견하면 치료할 수 있지만,[39] 드물게 치명적일 수 있다.[38]

아메리카흑곰이 초콜릿을 섭취하고 심부전으로 사망한 사례도 보고되었다.[46]

8. 3. 기타 효과

테오브로민은 세균과 같은 원핵 세포는 물론이고, 배양 중인 포유류 세포와 같은 진핵 세포에서도 유전자 변이를 유발하는 것으로 알려져 있다. 그러나 개체 수준의 사람에게서는 유전자 변이를 일으킨다는 충분한 증거가 없기 때문에, 음식을 통해 테오브로민을 경구 섭취해도 문제는 없다고 여겨진다.[47]

참조

[1] 논문 Studies on theobromine disposition in normal subjects. Alterations induced by dietary abstention from or exposure to methylxanthines 1978-03-01
[2] 논문 Comparative pharmacokinetics of caffeine and its primary demethylated metabolites paraxanthine, theobromine and theophylline in man 1986-08-01
[3] 웹사이트 Theobromine https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2022-08-27
[4] 서적 Methylxanthines
[5] 논문 Methylxanthines. II. Anhydrous Theobromine
[6] 웹사이트 Theophylline https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2023-08-26
[7] 서적 Environment and Behavior https://archive.org/[...] Westview Press
[8] 서적 Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants https://books.google[...] Inner Traditions / Bear & Co 1995
[9] 논문 Über das Theobromin https://books.google[...]
[10] 서적 Essays in Historical Chemistry https://archive.org/[...] The MacMillan Company
[11] 논문 Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein https://zenodo.org/r[...]
[12] 논문 Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin https://zenodo.org/r[...]
[13] 서적 The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition Houghton Mifflin Company
[14] 서적 The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug https://archive.org/[...] Routledge, New York
[15] 웹사이트 AmerMed cocoa extract with 10% theobromine http://www.amermed.c[...] AmerMed
[16] 웹사이트 USDA Nutrient database, entries for milk chocolate http://ndb.nal.usda.[...]
[17] 웹사이트 USDA Nutrient database, entries for dark chocolate https://fdc.nal.usda[...]
[18] 논문 Behavioral effects of cocoa and its main active compound theobromine: evaluation by ambulatory activity and discrete avoidance in mice 1992-04-01
[19] 웹사이트 Theobromine content in plant sources https://phytochem.na[...] Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, United States Department of Agriculture 2019-02-06
[20] 논문 Ritual Black Drink consumption at Cahokia 2012-08-01
[21] 논문 More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals 2019-03-01
[22] 서적 The Cultural History of Plants Routledge
[23] 웹사이트 FoodData Central https://fdc.nal.usda[...]
[24] 논문 Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products
[25] 서적 New Light on Alkaloid Biosynthesis and Future Prospects
[26] 웹사이트 Caffeine http://www.pharmgkb.[...] The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base
[27] 논문 A study of the metabolism of theobromine, theophylline, and caffeine in man 1957-09-01
[28] 논문 Cytochrome P450 isoform selectivity in human hepatic theobromine metabolism 1999-03-01
[29] 논문 Absorption rate of methylxanthines following capsules, cola and chocolate 1996-12-01
[30] 논문 Cyclic nucleotide phosphodiesterases 2001-11-01
[31] 서적 Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics, 10th ed. McGraw-Hill
[32] 웹사이트 Theobromine https://www.drugbank[...] DrugBank.ca
[33] 웹사이트 3,7-Dimethylxanthine (Theobromine) https://toxnet.nlm.n[...] Toxnet, US National Library of Medicine 2017-12-01
[34] 논문 Chocolate/cocoa and human health: a review http://www.njmonline[...] 2013-03-01
[35] 웹사이트 Chocolate – Toxicology – Merck Veterinary Manual http://www.merckmanu[...]
[36] 웹사이트 Chocolate Toxicosis in Animals https://www.merckvet[...] Merck & Co., Inc. 2023-12-24
[37] 웹사이트 Chocolate intoxication https://web.archive.[...] American Society for the Prevention of Cruelty to Animals 2017-12-23
[38] 잡지 The Poisonous Chemistry of Chocolate https://wired.com/20[...] 2017-03-12
[39] 뉴스 HEALTH WATCH: How to Avoid a Canine Chocolate Catastrophe! 2005-03-01
[40] 저널 Studies on theobromine disposition in normal subjects. Alterations induced by dietary abstention from or exposure to methylxanthines 1978-03-01
[41] 저널 Comparative pharmacokinetics of caffeine and its primary demethylated metabolites paraxanthine, theobromine and theophylline in man 1986-08-01
[42] 서적 Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects Philosophical Library
[43] 서적 Theobromine and the pharmacology of cocoa. 2011
[44] 웹사이트 3,7-Dimethylxanthine (Theobromine) https://toxnet.nlm.n[...] Toxnet, US National Library of Medicine 2017-12-01
[45] 웹사이트 Theobromine https://www.drugbank[...] DrugBank.ca 2018-11-03
[46] 웹사이트 4 bears die of chocolate overdoses; expert proposes ban http://www.msn.com/e[...] 2017-12-23
[47] 웹사이트 Volume 51: Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal - Theobromine http://monographs.ia[...] WHO 1991-11-17
[48] 서적 Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects Philosophical Library
[49] 서적 Environment and Behavior Westview Press
[50] 서적 The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug https://archive.org/[...] Routledge
[51] 서적 The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition Houghton Mifflin Company
[52] 화학물질
[53] 웹인용 theobromine http://dictionary.re[...] Dictionary.com 2007-02-22
[54] 웹인용 Theobromine http://cancerweb.ncl[...] On-Line Medical Dictionary 2007-02-23
[55] 서적 Plant Intoxicants: A Classic Text on the Use of Mind-Altering Plants https://books.google[...] Inner Traditions / Bear & Co 1995
[56] 저널 Über das Theobromin https://books.google[...]
[57] 서적 Essays in Historical Chemistry https://archive.org/[...] The MacMillan Company
[58] 저널 Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein
[59] 저널 Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com