시킴산 경로
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
시킴산 경로는 식물, 세균, 곰팡이에서 방향족 아미노산인 페닐알라닌, 티로신, 트립토판의 생합성에 관여하는 대사 경로이다. 1950년대에 연구가 시작되었으며, 포스포에놀피루브산과 에리트로스 4-인산으로부터 시작하여 7단계의 효소 반응을 거쳐 코리슴산을 생성한다. 코리슴산은 방향족 아미노산 생합성의 전구체이며, 코리슴산 뮤테이스에 의해 프레페네이트로 전환되어 페닐알라닌과 티로신 생합성에 사용되거나, 안트라닐산을 거쳐 트립토판으로 전환된다.
더 읽어볼만한 페이지
시킴산 경로 | |
---|---|
일반 정보 | |
이름 | 시킴산 경로 |
다른 이름 | 시키메이트 경로 아로마틱 아미노산 생합성 경로 |
발견 | 1950년대 |
발견자 | 데이비스 B. 스프린슨 버나드 데이비스 |
경로 개요 | |
기능 | 세균, 균류, 조류, 기생 식물, 식물에서 다양한 방향족 화합물의 생합성에 사용됨 방향족 아미노산 페닐알라닌, 티로신, 트립토판의 전구체인 코리스메이트를 생성 |
관련 대사 과정 | 탄수화물 대사 아미노산 대사 페닐프로파노이드 경로 |
위치 | 세균: 세포질 식물: 엽록체 |
시작 물질 | 에리트로스-4-인산 포스포에놀피루브산 |
최종 산물 | 코리스메이트 |
반응 단계 | |
1단계 | 에리트로스-4-인산과 포스포에놀피루브산이 반응하여 7-포스포-2-데하이드로퀴네이트를 생성 |
2단계 | 7-포스포-2-데하이드로퀴네이트가 탈수소 효소에 의해 3-데하이드로퀴네이트로 전환됨 |
3단계 | 3-데하이드로퀴네이트가 탈수 효소에 의해 3-데하이드로시키메이트로 전환됨 |
4단계 | 3-데하이드로시키메이트가 시키메이트 탈수소 효소에 의해 시키메이트로 환원됨 |
5단계 | 시키메이트가 시키메이트 키나아제에 의해 시키메이트-3-인산으로 인산화됨 |
6단계 | 시키메이트-3-인산과 포스포에놀피루브산이 반응하여 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산을 생성 |
7단계 | 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산이 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산 포스파테이스에 의해 5-에놀피루빌시키메이트로 탈인산화됨 |
8단계 | 5-에놀피루빌시키메이트가 코리스메이트 생성 효소에 의해 코리스메이트로 전환됨 |
조절 | |
주요 조절 지점 | 페닐알라닌 티로신 트립토판 |
작용 방식 | 피드백 억제 |
의약학적 중요성 | |
글리포세이트 | 제초제로, 5-에놀피루빌시키메이트-3-인산 생성 효소를 억제하여 식물의 생존에 필수적인 방향족 아미노산의 생성을 막음 인간과 동물에는 해당 효소가 없으므로 독성이 비교적 낮음 |
오셀타미비르 (타미플루) | 인플루엔자 A형 및 B형 바이러스 감염 치료에 사용되는 항바이러스제 시킴산으로부터 합성됨 |
추가 정보 | |
기타 화합물 생산 | 살리실산 폴산 퀴논 플라보노이드 탄닌 |
2. 역사
1950년대 스튜어트 A. 브라운(Stewart A. Brown)과 A. C. 네이쉬(A. C. Neish)는 네이처에 리그닌 생합성의 전구체로서 시킴산에 대한 논문을 발표했다.[1] L. H. 웨인스타인(L. H. Weinstein), C. A. 포터(C. A. Porter), H. J. 로렌코트(H. J. Laurencot)는 고등 식물에서 트립토판 형성에서 시킴산 경로의 역할에 대해 연구하고 콩에서 대체 경로에 대한 증거를 제시했다.[2]
시킴산 경로는 7단계의 효소 반응을 거쳐 코리슴산을 생성한다. 코리슴산은 방향족 아미노산 생합성의 전구체이다.[1][3][4][5][6]
3. 시킴산 경로의 반응
포스포에놀피루브산과 에리트로스 4-인산으로부터 시작하여, 각 단계를 거쳐 코리슴산이 합성된 후 프레펜산으로 전환된다.
관련된 효소들은 다음과 같다.
# 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 알돌라제
# 3-데히드로퀴닌산 합성효소(EC 4.2.3.4)
# 3-데히드로퀴닌산 탈수소효소(EC 4.2.1.10)
# 시킴산 탈수소효소(EC 1.1.1.25)
# 시킴산 키나아제(EC 2.7.1.71)
# 3-포스포시킴산 1-카르복시비닐트랜스퍼라아제(5-에놀피루빌시킴산-3-인산 합성효소, EC 2.5.1.19)
# 코리슴산 합성효소(EC 4.2.3.5)
# 코리슴산 뮤테아제(EC 5.4.99.5)
3. 1. 1단계: 3-데옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산 (DAHP) 합성
포스포에놀피루브산과 에리트로스 4-인산이 DAHP 생성효소에 의해 반응하여 3-데옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산(DAHP)을 형성한다.[1]
위의 반응은 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 알돌라아제(EC 번호)에 의해 촉매된다.
# 포스포에놀피루브산 + 에리트로스 4-인산 → 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 + 인산
3. 2. 2단계: 3-데히드로퀸산(3-dehydroquinate) 합성
7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산(DAHP)은 3-데히드로퀸산 생성효소(EC 4.2.3.4)에 의해 3-데히드로퀸산으로 전환된다.[1] 이 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다.
:7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 + NADH → 3-데히드로퀸산 + 인산 + NAD+
3. 3. 3단계: 3-데히드로시킴산(3-dehydroshikimate) 합성
3-데히드로퀸산은 3-데히드로퀸산 탈수소효소(EC 4.2.1.10)에 의해 3-데히드로시킴산으로 전환된다.[3] 이 반응에서 H2O이 제거된다.
화합물 | 그림 | 효소 |
---|---|---|
3-데히드로퀸산 | -- | 3-데히드로퀸산 탈수소효소 (EC 4.2.1.10) |
3-데히드로시킴산 | -- |
3. 4. 4단계: 시킴산 합성
3-데히드로시킴산은 시킴산 탈수소효소(EC 1.1.1.25)에 의해 시킴산으로 환원된다. 이 과정에서 NADPH는 NADP+로 산화된다.[4]3. 5. 5단계: 3-포스포시킴산(3-phosphoshikimate) 합성
시킴산은 시킴산 키나아제(EC 2.7.1.71)에 의해 ATP를 사용하여 인산화되어 3-포스포시킴산을 형성한다.[5]
3. 6. 6단계: 5-에놀피루빌시킴산 3-인산(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate) 합성
포스포에놀피루브산과 3-포스포시킴산의 반응으로 3-포스포-5-에노일피루빌시킴산이 형성된다. 이 반응은 5-에놀피루빌시킴산 3-인산 생성효소(3-포스포시킴산 1-카르복시비닐트랜스퍼라아제, EC 2.5.1.19)에 의해 촉매된다.[6]3. 7. 7단계: 코리슴산(Chorismate) 합성
5-엔올피루빌시킴산 3-인산은 코리슴산 생성효소(EC 4.2.3.5)에 의해 코리슴산으로 전환된다. 이 과정에서 인산이 제거된다.4. 방향족 아미노산 생합성
코리슴산은 페닐알라닌, 티로신, 트립토판 생합성에 필요한 전구체이다. 코리슴산으로부터 이들 아미노산이 만들어지는 과정은 다음과 같다.
- '''페닐알라닌 및 티로신 생합성''': 코리슴산은 프레페네이트(prephenate)로 바뀐 후, 두 갈래의 경로를 통해 페닐알라닌이나 티로신으로 전환된다.
- '''트립토판 생합성''': 코리슴산은 여러 단계를 거쳐 트립토판으로 합성된다.
4. 1. 페닐알라닌 및 티로신 생합성
코리슴산은 코리슴산 뮤테이스에 의해 프레페네이트(prephenate)로 전환된다. 프레페네이트는 이후 두 가지 경로로 나뉜다.위 반응은 프레펜산 탈수소효소 (EC 1.3.1.12), 티로신 아미노트란스퍼라제 (EC 2.6.1.5)에 의해 촉매된다.
- 프레펜산 + NAD+ → 4-히드록시페닐피루브산 + CO2 + NADH
- 4-히드록시페닐피루브산 + 글루탐산 → 티로신 + 2-옥소글루타르산
위 반응은 프레펜산 탈수소효소 (EC 4.2.1.51), 티로신 아미노전이효소 (EC 2.6.1.5)에 의해 촉매된다.
4. 2. 트립토판 생합성
코리슴산은 글루타민과 반응하여 안트라닐산, 글루탐산, 피루브산을 생성한다. 이어서 안트라닐산은 5-포스포리보실-α-이린산과 반응하여 피로인산과 ''N''-(5'-포스포리보실)-안트라닐산을 형성한다. ''N''-(5'-포스포리보실)-안트라닐산은 에놀 1-''o''-카르복시페닐아미노-1-데옥시리브로스-5-인산으로 전환된 후, 인돌-3-글리세롤 인산, CO2, H2O를 생성한다. 인돌-3-글리세롤 인산은 인돌과 글리세르알데히드-3-인산으로 분해되고, 마지막으로 인돌은 세린과 반응하여 트립토판과 H2O를 생성한다.[1]이러한 일련의 반응들은 다음과 같은 효소들에 의해 촉매된다.[1]
# 안트라닐산 합성 효소 (EC 4.1.3.27)
# 안트라닐산 포스포리보실트랜스퍼레이스 (EC 2.4.2.18)
# ''N''-(5'-포스포리보실)-안트라닐산 이성질화 효소
# 인돌-3-글리세롤 인산 합성 효소 (EC 4.1.1.48)
# 트립토판 합성 효소 (EC 4.2.1.20)
5. 제초제와 시킴산 경로
글리포세이트(glyphosate)는 5-에놀피루빌시킴산 3-인산 생성효소(EPSPS)를 억제하는 제초제이다. 글리포세이트는 시킴산 경로를 차단하여 식물의 방향족 아미노산 합성을 막아 식물을 죽게 한다.
6. 추가 설명
시킴산 경로는 미생물에서 엽록체와 같은 세포 소기관에서 일어난다. 시킴산 경로의 효소들은 다양한 EC 번호를 가진다.[1]
시킴산 경로의 반응 및 관여 효소는 다음과 같다.
반응 | 관여 효소 | EC 번호 |
---|---|---|
포스포에놀피루브산 + 에리트로스 4-인산 → 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 + 인산 | 7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 알돌라아제 | |
7-포스포-2-데히드로-3-데옥시아라비노헵톤산 + NADH → 3-데히드로퀴닌산 + 인산 + NAD+ | 3-데히드로퀴닌산 합성효소 | 4.2.3.4 |
3-데히드로퀴닌산 → 3-데히드로시킴산 + H2O | 3-데히드로퀴닌산 탈수소효소 | 4.2.1.10 |
3-데히드로시킴산 + NADPH → 시킴산 + NADP+ | 시킴산 탈수소효소 | 1.1.1.25 |
시킴산 + ATP → 3-포스포시킴산 + ADP | 시킴산 키나아제 | 2.7.1.71 |
3-포스포시킴산 + 포스포에놀피루브산 → 3-포스포-5-에노일피루빌시킴산 + 인산 | 3-포스포시킴산 1-카복시비닐트랜스퍼라아제 (5-에놀피루빌시킴산-3-인산 합성효소) | 2.5.1.19 |
3-포스포-5-에노일피루빌시킴산 → 코리슴산 + 인산 | 코리슴산 합성효소 | 4.2.3.5 |
코리슴산 → 프레펜산 | 코리슴산 뮤테아제 | 5.4.99.5 |
참조
[1]
논문
The Shikimate Pathway
[2]
논문
On the mechanism of the chorismate mutase reaction
[3]
논문
Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions
[4]
논문
The Shikimate Pathway
[5]
논문
On the mechanism of the chorismate mutase reaction
[6]
논문
Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com