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코리슴산

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1. 개요

코리슴산은 시킴산으로부터 생성되며, 다양한 물질들의 전구체로 작용하는 대사 중간체이다. 방향족 아미노산, 인돌, 살리실산, 4-아미노벤조산 등 다양한 물질의 생합성에 관여하며, 특히 방향족 아미노산 생합성의 분기점 역할을 한다. 코리슴산은 코리슴산 생성효소에 의해 생성되며, 코리슴산 분해효소에 의해 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환되기도 한다. 이름은 그리스어 "분리하다"에서 유래했다.

코리슴산 - [화학 물질]에 관한 문서
개요

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코리슴산의 화학 구조
IUPAC 명칭(3R,4R)-3-[(1-카르복시비닐)옥시]-4-하이드록시사이클로헥사-1,5-다이엔-1-카르복실산

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식별 정보
CAS 등록번호617-12-9
ChEBI17333
PubChem CID12039
UNIIGI1BLY82Y1
ChemSpider ID11542
InChI1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
InChIKeyWTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
표준 InChI1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
표준 InChIKeyWTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
SMILESO=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
물리화학적 성질
분자식C10H10O6
녹는점140 °C
위험성
신호어위험
기타
KEGGC00251
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목차

2. 생합성

시킴산 경로는 방향족 아미노산의 생합성에 중요한 대사 경로이다. 이 경로의 마지막 단계에서 코리슴산 생성효소는 5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산을 코리슴산과 인산으로 전환시킨다.

코리슴산 생합성의 마지막 단계
코리슴산 생합성의 마지막 단계

2.1. 반응 단계

포스포엔올피루브산과 시킴산이 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다. 이 과정에서 시킴산은 3번 위치에서 인산화된다.

시킴산에서 코리슴산으로 전환되는 과정
시킴산에서 코리슴산으로 전환되는 과정

코리슴산 생성효소는 5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산을 코리슴산과 인산으로 전환시키는 화학 반응을 촉매한다.
코리슴산 생합성의 마지막 단계로, 5-엔올피루빌시킴산 3-인산의 가수분해를 통해 이중 결합이 형성되며 코리슴산이 생성된다.
코리슴산 생합성의 마지막 단계로, 5-엔올피루빌시킴산 3-인산의 가수분해를 통해 이중 결합이 형성되며 코리슴산이 생성된다.

2.2. 관련 효소

시킴산은 3번 위치에서 인산화되고, 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.

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코리슴산 생성효소는 다음의 화학 반응을 촉매하는 효소이다.

:5-O-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산

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3. 물질대사

코리슴산은 다양한 생체 분자의 전구체로 사용되는 중요한 물질이다. 코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.

코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 이 효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

3.1. 주요 대사 경로

코리슴산은 다음과 같은 물질들의 전구체이다.

* 방향족 아미노산인 페닐알라닌, 트립토판, 티로신
* 인돌, 인돌 유도체 및 트립토판
* 엔테로박틴 생합성에 사용되는 2,3-다이하이드록시벤조산
* 식물 호르몬인 살리실산
* 많은 알칼로이드 및 기타 방향족 대사 산물
* 폴산의 전구체인 4-아미노벤조산
* 식물과 미생물에서 비타민 K와 폴산의 생합성

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω고대 그리스어"에서 유래한 것으로, 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.

코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다. 코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

4. 역사적 배경

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω고대 그리스어"에서 유래한 것으로, 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.