아미노화
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1. 개요
아미노화는 아민을 도입하는 화학 반응을 의미한다. 아미노화는 아미노화효소, 산 촉매 하이드로아미노화, 친전자성 아미노화, 금속 촉매 하이드로아미노화 등 다양한 방법으로 진행될 수 있다. 아미노화효소는 아미노화 반응을 촉매하는 효소이며, 산 촉매 하이드로아미노화는 암모니아를 사용하여 알코올을 아미노화하는 산업적 생산 방식이다. 친전자성 아미노화는 아민이 친전자체로 작용하는 반응이며, 금속 촉매 하이드로아미노화는 아민이 알켄에 첨가되는 반응이다.
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| 아미노화 | |
|---|---|
| 화학 정보 | |
| 화학식 | RNH₂ (R은 알킬 또는 아릴기) |
| 분자량 | 가변적 |
| PubChem CID | 가변적 |
| 성질 | 염기성 친핵성 |
| 용해도 | 물, 알코올, 에테르 (가변적) |
| 끓는점 | 가변적 |
| 녹는점 | 가변적 |
| 구조 | |
 | |
| 전자쌍 | 질소 원자에 비공유 전자쌍 존재 |
| 결합 | 질소 원자는 3개의 다른 원자 또는 작용기와 결합 |
| 분류 | |
| 종류 | 1차 아민 (RNH₂) 2차 아민 (R₂NH) 3차 아민 (R₃N) 고리형 아민 |
| 작용기 | 아미노기 (-NH₂) |
| 반응 | |
| 주요 반응 | 알킬화 아실화 디아조화 (1차 아민의 경우) |
| 산-염기 반응 | 염기로 작용하여 산과 반응하여 염을 형성 |
| 친핵성 반응 | 친전자체와 반응 |
| 응용 | |
| 용도 | 의약품 염료 고무 첨가제 플라스틱 섬유 |
| 예시 | 아닐린 (염료, 플라스틱) 에탄올아민 (세정제) 트리에틸아민 (용매, 촉매) |
| 안전성 | |
| 독성 | 종류에 따라 다름; 일부 아민은 독성이 강함 |
| 위험성 | 가연성, 부식성 |
| 관련 항목 | |
| 관련 화합물 | 암모니아 아미드 니트로 화합물 이민 |
| 관련 반응 | 아미노화 반응 호프만 제거 반응 가브리엘 아민 합성 |
2. 아미노화 반응의 종류
아미노화 반응에는 다음과 같은 여러 종류가 있다.
- 아미노화효소 (Aminase)에 의한 아미노화: 암모니아 또는 다른 아민과의 반응을 통해 일어나며, 알킬화, 환원성 아미노화, 만니히 반응 등이 있다.
- 산 촉매 하이드로아미노화 (Acid-catalysed hydroamination): 고체산 촉매 존재 하에 암모니아를 사용하여 알코올을 아미노화하여 알킬 아민을 생산한다.
- 친전자성 아미노화 (Electrophilic amination): 아민이 친전자체로 작용하여 다른 유기 화합물과 반응한다. 옥사지리딘, 하이드록실아민, 옥심 등 전자 결핍 아민의 경우 반응성이 역전될 수 있다.
- 기타 아미노화 방법: α-하이드록시산은 수성 암모니아 용액, 수소 가스 및 불균일 금속 루테늄 촉매를 사용하여 직접 아미노산으로 전환할 수 있다.[5][2]
- 금속 촉매 하이드로아미노화 (Metal-catalyzed hydroamination): 아민은 알켄에 첨가된다.[6]
2. 1. 아미노화효소 (Aminase)
아미노화 반응을 촉매하는 효소를 '''아미노화효소'''(aminase영어)라고 한다. 아미노화는 암모니아 또는 다른 아민과의 반응을 통해 일어날 수 있으며, 알킬화, 환원성 아미노화, 만니히 반응 등이 있다.2. 2. 산 촉매 하이드로아미노화 (Acid-catalysed hydroamination)
고체산 촉매 존재 하에 암모니아를 사용하여 알코올을 아미노화함으로써 많은 알킬 아민이 산업적으로 생산된다. 터트-뷰틸아민(tert-butylamine)은 다음과 같이 생성된다.[4][1]:NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
아이소뷰틸렌과 사이안화 수소의 리터 반응은 과도한 부산물을 생성하기 때문에 이 경우에는 유용하지 않다.[4][1]
2. 3. 친전자성 아미노화 (Electrophilic amination)
일반적으로 친핵체로 작용하는 아민이 친전자체로 작용하여 다른 유기 화합물과 반응한다. 옥사지리딘, 하이드록실아민, 옥심 등 전자 결핍 아민의 경우 반응성이 역전될 수 있다. 아민이 친전자체로 사용되는 경우의 반응을 친전자성 아미노화라고 한다. 탄소 음이온, 엔올레이트 등이 친핵체로 사용될 수 있다.[1]2. 4. 기타 아미노화 방법
α-하이드록시산은 수성 암모니아 용액, 수소 가스 및 불균일 금속 루테늄 촉매를 사용하여 직접 아미노산으로 전환할 수 있다.[5][2]2. 5. 금속 촉매 하이드로아미노화 (Metal-catalyzed hydroamination)
하이드로아미노화에서 아민은 알켄에 첨가된다.[6] 치환된 아민이 첨가되면 알켄 카보아미네이션 반응이 일어난다.참조
[1]
서적
Amines, Aliphatic
[2]
논문
Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates
[3]
논문
Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation
[4]
서적
Amines, Aliphatic
[5]
논문
Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates
[6]
논문
Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation
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