옥사지리딘
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1. 개요
옥사지리딘은 1950년대에 처음 보고된 3원 고리 화합물로, 산소와 질소의 친전자체 전달을 통해 다양한 유기 반응에 활용된다. 특히, 옥사지리딘은 히드라진 생산의 중간체로 사용되며, 키랄 캠퍼술포닐옥사지리딘은 택솔과 같은 복잡한 화합물의 합성에 유용하다. 옥사지리딘은 N-H, N-알킬, N-아릴옥사지리딘, N-설포닐옥사지리딘, 과불소화 옥사지리딘 등 다양한 형태로 합성되며, 산소 전달 반응, 질소 전달 반응, 재배열 반응, 헤테로큠뮬렌과의 고리화 첨가 반응 등 여러 반응에 참여한다.
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| 옥사지리딘 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| 계통명 | 1-옥사-2-아자사이클로프로페인 |
| 다른 이름 | 옥사지리딘 옥사자사이클로프로페인 |
| 식별 정보 | |
| 펍켐 아이디 | 15817734 |
| CAS 등록번호 | 6827-26-5 |
| 켐스파이더 아이디 | 10614170 |
| 스마일즈 (SMILES) | C1NO1 |
| 표준 InChI | 1S/CH3NO/c1-2-3-1/h2H,1H2 |
| 표준 InChI 키 | SJGALSBBFTYSBA-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 탄소 (C) | 1 |
| 수소 (H) | 3 |
| 질소 (N) | 1 |
| 산소 (O) | 1 |
2. 역사
옥사지리딘은 1950년대 중반 에먼스에 의해 처음 발견된 이후, 그 독특한 화학적 성질과 반응성으로 인해 주목받아왔다.[2] 초기 연구를 통해 옥사지리딘의 3원 고리 구조와 약한 질소-산소 결합이 친전자체로서의 특이한 반응성을 나타내는 원인임이 밝혀졌다.[3][4] 이러한 특성은 과산화물 공정을 통한 히드라진 생산[20]이나 키랄 촉매를 이용한 비대칭 합성, 예를 들어 항암제 택솔의 전합성과 같은 다양한 유기 합성 분야에서 중요한 역할을 하게 되는 기반이 되었다.
2. 1. 옥사지리딘의 발견과 초기 연구
옥사지리딘 유도체는 1950년대 중반 에먼스[2]에 의해 처음 보고되었으며, 이후 크림[3], 호너와 융겐스[4] 등에 의해 연구가 이어졌다. 일반적으로 산소와 질소는 높은 전기 음성도 때문에 친핵체 역할을 하지만, 옥사지리딘 구조에서는 이 두 이종 원자가 친전자체로 작용하여 다른 분자에 전달될 수 있다. 이러한 독특한 반응성은 옥사지리딘이 가진 매우 불안정한 3원 고리 구조와 상대적으로 약한 질소-산소(N-O) 결합 때문이다.친핵체는 옥사지리딘과 반응할 때 질소 원자에 결합된 치환기(R1)의 크기에 따라 다른 위치를 공격하는 경향을 보인다. 질소 치환기가 수소(H)처럼 작을 경우, 친핵체는 주로 질소 원자를 공격한다. 반면, 질소 치환기의 입체 효과가 클 경우에는 산소 원자를 공격하는 경향이 나타난다. 옥사지리딘의 이러한 특이한 전자 구조는 다양한 화학 반응에 활용될 수 있으며, 그 예로는 에놀레이트 음이온의 α-수산화, 알켄의 에폭시화, 황화물 및 셀렌화물의 선택적 산화, ''N''-친핵체의 아민화, ''N''-아실아미드화 등이 있다.
2. 2. 과산화물 공정과 히드라진 생산
옥사지리딘은 과산화물 공정을 통해 히드라진을 생산하는 과정에서 중요한 중간체 역할을 한다. 이 방법을 통해 매년 수백만 킬로그램의 히드라진이 생산되고 있다. 과산화물 공정은 암모니아를 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤 화합물 존재 하에 과산화수소로 산화시켜 옥사지리딘을 만드는 단계를 포함한다.[20]:Me(Et)C=O + NH3 + H2O2 → Me(Et)CONH + H2O
이후 단계에서 생성된 옥사지리딘은 다시 암모니아와 반응하여 히드라존으로 전환된다. 이 히드라존은 최종적으로 히드라진을 얻기 위한 또 다른 중간체이다.
:Me(Et)CONH + NH3 → Me(Et)C=NNH2 + H2O
2. 3. 캠퍼술포닐옥사지리딘과 택솔 합성
키랄 캠퍼술포닐옥사지리딘은 화학요법제인 택솔과 같이 복잡한 화합물을 합성하는 데 유용하다는 것이 밝혀졌다. 홀튼 택솔 전합성과 웬더 택솔 전합성 모두 캠퍼술포닐옥사지리딘을 이용한 비대칭 α-수산화 반응을 핵심적인 단계로 활용한다.3. 합성
옥사지리딘은 분자 내 치환기의 종류에 따라 다양한 방법으로 합성될 수 있다. 주요 합성 경로는 크게 세 가지로 나눌 수 있다.
첫 번째는 N-H, N-알킬, N-아릴옥사지리딘을 합성하는 방법으로, 주로 이민을 과산으로 산화시키거나 카보닐 화합물을 아민화하는 방식을 사용한다. 특정 조건에서는 거울상 이성질체가 순수한 옥사지리딘을 얻을 수도 있다.
두 번째는 N-설포닐옥사지리딘의 합성이다. 프랭클린 A. 데이비스가 처음 개발했으며, 현재는 옥손을 이용한 개선된 방법이 널리 사용된다. 이 화합물들은 유용한 산소 전달 시약으로 활용된다.
세 번째는 과불소알킬 치환체를 가진 옥사지리딘 합성법이다. 이들은 일반적인 옥사지리딘과 다른 반응성을 보이며, 특정 C-H 결합을 선택적으로 수산화하는 데 사용될 수 있다.
3. 1. N-H, N-알킬, N-아릴옥사지리딘 합성
N-H, N-알킬 및 N-아릴옥사지리딘을 합성하는 주요 방법은 두 가지가 있다. 첫째는 이민을 과산으로 산화시키는 방법(A)이고, 둘째는 카보닐 화합물을 아민화하는 방법(B)이다.
또한, 키랄 이민을 산화시키거나, 이민을 키랄 과산으로 산화시키면 거울상 이성질체가 순수한 옥사지리딘을 얻을 수 있다. 일부 옥사지리딘은 실온에서 질소 원자의 구조가 안정적인 독특한 특성을 가진다. 이는 질소 원자의 반전(inversion)에 높은 에너지 장벽(100~130 kJ/mol)이 있기 때문이다. 입체화학이 전적으로 이 구조적으로 안정적인 질소 원자 때문에 결정되는, 거울상 이성질체가 순수한 옥사지리딘도 보고되었다.[7]
3. 2. N-설포닐옥사지리딘 합성
1970년대 후반과 1980년대 초, 프랭클린 A. 데이비스는 최초의 ''N''-설포닐옥사지리딘을 합성했다. 이 화합물들은 주로 산소 전달 시약으로 사용되며, 오늘날 가장 널리 쓰이는 옥사지리딘 종류이다.[8] 초기에는 mCPBA와 상 이동 촉매인 염화벤질트리메틸암모늄을 이용하여 합성했으나, 현재는 산화제로 옥손을 사용하는 개선된 합성법이 가장 널리 사용된다.[9]오늘날에는 다양한 종류의 ''N''-설포닐옥사지리딘이 사용되고 있으며, 각각 조금씩 다른 특성과 반응성을 가진다. 이러한 시약들은 아래 표에 요약되어 있다.[10][11][12][13][14][15][16][17][18]
3. 3. 과불소화 옥사지리딘 합성
전자 흡인성이 강한 과불소알킬 치환체를 갖는 옥사지리딘은 전형적인 옥사지리딘보다 다이옥시란과 더 유사한 반응성을 보인다.[19] 특히 과불소알킬옥사지리딘은 특정 C-H 결합을 높은 선택성으로 수산화한다. 과불소화 옥사지리딘은 과불소화 이미네를 과불소메틸 플루오로카르보닐 과산화물과 금속 플루오라이드(HF 제거제 역할)에 노출시켜 합성할 수 있다.[19]
4. 반응
옥사지리딘은 불안정한 3원 고리 구조와 상대적으로 약한 질소-산소 결합으로 인해 다양한 화학 반응에 참여한다. 주요 반응으로는 히드라진 생산의 중간체 역할, 산소 원자 전달, 질소 원자 전달, 재배열 반응, 그리고 헤테로큠뮬렌과의 고리화 첨가 반응 등이 있다.
옥사지리딘은 독특한 구조적 특징 때문에 산소나 질소 원자를 친전자체로서 다른 분자에 전달하는 반응을 보인다. 이는 에놀레이트 음이온의 α-수산화, 알켄의 에폭시화, 특정 C-H 결합의 수산화, 친핵체의 아민화 등 다양한 유기 합성 반응에 활용된다. 또한, 특정 조건 하에서는 분자 내 원자들의 위치가 바뀌는 재배열 반응을 겪거나, 다른 분자와 결합하여 새로운 고리 구조를 형성하는 고리화 첨가 반응을 하기도 한다.
4. 1. 히드라진 생산
옥사지리딘은 과산화물 공정을 통해 히드라진을 생산하는 중간체이다. 매년 수백만 킬로그램의 히드라진이 이 방법을 통해 생산되며, 이 방법은 암모니아를 메틸 에틸 케톤 존재 하에 산화시켜 옥사지리딘을 생성하는 단계를 포함한다:[20]:Me(Et)C=O + NH3 + H2O2 → Me(Et)CONH + H2O
후속 단계에서 옥사지리딘은 암모니아와 반응하여 히드라존으로 전환되며, 이는 히드라진으로 가는 과정의 중간체이다:
:Me(Et)CONH + NH3 → Me(Et)C=NNH2 + H2O
4. 2. 산소 전달 반응
옥사지리딘 유도체는 1950년대 중반 에먼스[2]를 시작으로 크림[3], 호너와 융겐스[4] 등에 의해 처음 보고되었다. 일반적으로 산소와 질소는 높은 전기 음성도 때문에 친핵체로 작용하지만, 옥사지리딘은 이 두 원자를 친전자체로서 다른 분자에 전달할 수 있게 한다. 이러한 독특한 반응성은 불안정한 3원 고리 구조와 상대적으로 약한 질소-산소(N-O) 결합에서 비롯된다.친핵체가 옥사지리딘을 공격할 때, 질소 원자에 붙은 치환기(R1)의 크기에 따라 반응 위치가 달라지는 경향이 있다. 질소 치환기가 작으면(예: R1= H) 친핵체는 주로 질소 원자를 공격하고, 질소 치환기가 입체적으로 크면 산소 원자를 공격하는 경향이 있다. 옥사지리딘 시스템의 이러한 특이한 전자 구조는 다양한 산소 및 질소 전달 반응에 활용될 수 있다. 예를 들어, 에놀레이트 음이온의 α-수산화, 알켄의 에폭시화, 황화물 및 셀렌화물의 선택적 산화, ''N''-친핵체의 아민화, ''N''-아실아미드화 등이 가능하다.
4. 2. 1. 에놀레이트 음이온의 α-수산화
α-하이드록시케톤 또는 아실로인은 많은 천연물에 존재하는 중요한 합성 모티프이다. α-하이드록시케톤은 α-다이케톤의 환원, 이탈기의 수산기 치환, 에놀레이트의 직접 산화를 포함하여 여러 가지 방법으로 합성된다. 옥소디페록시몰리브덴(피리딘)-(헥사메틸인산 트리아미드) (MoOPH)와 ''N''-설포닐옥사지리딘은 이 과정에서 사용되는 가장 일반적인 친전자성 산소 공급원이다. ''N''-설포닐옥사지리딘을 사용하는 것의 한 가지 장점은 MoOPH 및 기타 산화제에 비해 거의 예외 없이 더 높은 키랄 유도가 관찰된다는 것이다.[21] 에반스 키랄 보조제를 사용하여 친전자체로 ''N''-설포닐옥사지리딘을 사용하는 α-하이드록실화에 대해 높은 수율(77–91%)과 ''dr''(95:5 – 99:1)이 보고되었다.[21] 키랄 유도는 SAMP와 RAMP를 포함하여 다른 많은 키랄 케톤 및 키랄 보조제가 있는 케톤으로 입증되었다.[10]
캠퍼설포닐옥사지리딘 유도체를 사용하여 비대칭으로 프로키랄 에놀레이트를 하이드록실화하는 연구가 광범위하게 보고되었으며, 중간에서 높은 거울상이성질체 과량체를 달성했다.[13] 이 입체 화학적 결과를 정당화하는 일반적으로 받아들여지는 제안된 전이 상태는 R1의 입체 부피가 접근 면을 결정하는 열린 전이 상태를 포함한다.[10]
옥사지리딘 링의 알파 위치에 배위 그룹을 첨가하면 옥사지리딘 '''3b''' 및 '''3c'''와 같이 일부 하이드록실화의 선택성이 어떤 경우에는 획기적으로 향상될 수 있다.[16] 이러한 경우, 반응은 금속 옥시음이온이 설페이트 및 캠퍼 골격의 배위 그룹으로부터의 킬레이션에 의해 안정화되는 닫힌 전이 상태를 통해 진행된다고 제안된다.[10]
옥사지리딘을 사용한 α-하이드록실화는 전합성에 광범위하게 적용되었다. 이는 홀턴 택솔 전합성과 웬더 택솔 전합성 모두에서 핵심 단계이다. 또한, 포사이스는 오카다산의 C3-C14(치환된 1,7-디옥사스피로[5.5]운데크-3-엔) 시스템의 합성에 이 변환을 적용했다.[22]
4. 2. 2. 알켄의 에폭시화
알켄의 에폭시화는 에폭사이드를 만드는 흔한 반응인데, 이는 에폭사이드가 여러 유용한 방식으로 변형될 수 있기 때문이다. 전통적으로 실험실에서는 mCPBA나 다른 과산을 사용하여 에폭시화를 수행한다. 하지만 옥사지리딘은 산에 매우 민감한 에폭사이드를 형성하는 데 유용하다는 장점이 있다.[7] 예를 들어, (−)-케토미닌 합성의 후반 단계에서 옥사지리딘을 이용한 에폭시화가 사용되었다.[23]
비대칭 에폭시화 역시 합성에 유용한 중요한 변환이다. 기존의 주요 비대칭 에폭시화 방법으로는 Sharpless 에폭시화, Jacobsen-Katsuki 에폭시화, Juliá-Colonna 에폭시화 등이 있다. 그러나 이러한 방법들은 특정 작용기가 있어야만 선택성을 나타낸다는 한계가 있다. 예를 들어, Sharpless 에폭시화는 알릴 알코올에 특이적이고, Jacobsen-Katsuki 에폭시화는 ''cis''-이치환된 아릴 알켄이 필요하며, Juliá-Colonna 에폭시화는 α-β 불포화 케톤이 필요하다.
반면, 키랄 옥사지리딘은 특별한 작용기가 없는 다양한 알켄에 대해서도 입체 특이적으로 작용할 수 있다는 장점이 있다.[7] 키랄 옥사지리딘의 키랄 중심을 이용하여 촉매적으로 입체 특이적 에폭시화를 수행하는 연구도 진행되고 있다. 다만, 대규모 합성에 적용하기에는 거울상 과잉(enantiomeric excess) 수준을 더 높이기 위한 추가 연구가 필요할 수 있다. Lusinichi 연구팀은 화학량론적 산화제로 옥손을 사용하여 키랄 옥사지리디늄 염을 이용한 비대칭 에폭시화 방법을 연구했다.[24]
4. 2. 3. 비활성화 탄화수소의 수산화
전자 흡인성이 강한 과불소알킬 치환체를 가진 옥사지리딘은 일반적인 옥사지리딘보다 다이옥시란과 더 유사한 반응성을 보인다.[19] 특히 과불소알킬옥사지리딘은 특정 탄소-수소(C-H) 결합을 높은 선택성으로 수산화(하이드록실화)하는 능력이 있다.
과불화 옥사지리딘은 반응성이 낮은 비활성화된 탄화수소를 매우 높은 위치 선택성과 입체 선택성을 가지고 수산화시키는 것으로 알려져 있다.[19] 이러한 반응은 매우 유용하게 여겨지는데, 특히 산화제가 금속이 아님에도 불구하고 이 정도의 반응성과 선택성을 보이는 경우는 드물기 때문이다. 과불화 옥사지리딘은 3급 탄소에 결합된 수소 원자를 우선적으로 반응시키는 높은 선택성을 보인다. 반면, 1차 탄소의 수산화나 한 분자 내 두 곳 이상에서 동시에 수산화가 일어나는 경우는 관찰되지 않았다. 반응 후에도 원래 분자의 입체 구조가 그대로 유지되는 비율(입체 화학 유지율)은 매우 높아 보통 95~98%에 이른다. 이 유지율은 불화물 염을 첨가하면 더욱 높일 수 있다.[25]
4. 3. 질소 전달 반응
비치환 또는 아실화된 질소를 가진 옥사지리딘은 질소 원자 이동이 가능하지만, 이러한 반응성은 상대적으로 덜 주목받아 왔다.[26]4. 3. 1. N-친핵체의 아민화
옥사지리딘을 이용한 친핵체의 아민화는 가능한 친핵체와 해당 생성물의 폭이 매우 다양하다. 예를 들어, 하이드라진은 2차 또는 3차 아민의 아민화로부터 유도될 수 있다. 하이드록실아민 및 티오하이드록실아민은 각각 알코올과 티올로부터 형성될 수 있다. 또한, 티오에테르로부터 설피미드를, 해당 에놀레이트의 공격을 통해서는 α-아미노케톤을 만들 수 있다.[27]
4. 3. 2. N-아실아미드화
아실아민의 전달은 비치환 아민의 전달보다 더 어렵지만, 옥사지리딘에 의한 아민 전달과는 달리, 아실화된 아민을 직접 전달하는 대체 방법은 없다.[27] 아실아민 전달은 주로 친핵체로서 아민과 히드라진을 사용하여 수행되었다. 탄소 친핵체로 아실화된 질소의 전달은 문헌에서 일부 존재하지만, 성공적으로 수행된 경우는 매우 적다.[27]
4. 4. 재배열 반응
옥사지리딘은 자외선 조사 또는 CuI와 같은 단일 전자 전달 시약 존재 하에서 라디칼 메커니즘을 통해 재배열 반응을 겪는 것으로 밝혀졌다. 스피로고리 옥사지리딘은 고리 팽창을 거쳐 해당 락탐으로 변환된다.[28] 이동하는 치환체는 질소 원자의 고립 전자쌍에 대해 반대쪽에 위치한 그룹이 항상 우세하게 이동하는 입체 전자 효과에 의해 결정된다.[29] 이러한 효과 때문에, 높은 반전 장벽을 가진 키랄 질소를 이용하여 재배열을 유도할 수 있다. 이는 아래 그림의 재배열 반응에서 나타나는 선택성을 통해 확인할 수 있다. 왼쪽 반응에서는 열역학적으로 불리한 생성물이 주로 생성되는 반면, 오른쪽 반응에서는 덜 안정한 라디칼 중간체로부터 유래된 생성물이 선호된다.[28]
오베(Aubé)는 이 재배열 반응을 (+)-요힘빈 합성의 핵심 단계로 활용했다.[28] 요힘빈은 NIH에서 발기 부전 및 선택적 세로토닌 재흡수 억제제로 인한 성기능 장애 치료에 효과가 있을 수 있는 천연 의약품으로 분류하고 있다.[30]
또한, 옥사지리딘은 열을 가하면 니트론으로 재배열될 수 있다. 이 반응으로 생성되는 니트론의 시스-트랜스 이성질체 선택성은 낮지만, 반응 수율은 양호하거나 매우 우수하다. 일부 옥사지리딘은 시간이 지남에 따라 니트론 중간체를 거쳐 라세미화되는 것으로 여겨진다.[7]
4. 5. 헤테로큠뮬렌과의 고리화 첨가 반응
옥사지리딘은 헤테로큠뮬렌과의 고리화 첨가 반응을 거쳐 아래 그림과 같이 다양한 5원 헤테로고리를 생성한다. 이러한 반응성은 변형된 3원 고리와 약한 N-O 결합 때문이다.[7]
참조
[1]
웹사이트
CID 15817734 - PubChem Public Chemical Database
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
[2]
논문
The Synthesis of Oxaziranes
[3]
논문
Über Isonitrone
[4]
논문
Notiz Über Darstellung und Eigenschaften Einiger Isonitrone (Oxazirane)
[5]
특허
Method for preparing azines and hydrazones
[6]
특허
Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate
[7]
논문
Applications of oxaziridines in organic synthesis
[8]
논문
Chemistry of oxaziridines. 2. Improved synthesis of 2-sulfonyloxaziridines
[9]
논문
Chemistry of oxaziridines. 9. Synthesis of 2-sulfonyl- and 2-sulfamyloxaziridines using potassium peroxymonosulfate (oxone)
[10]
논문
Asymmetric hydroxylation of enolates with N-sulfonyloxaziridines
[11]
논문
Chemistry of oxaziridines. 3. Asymmetric oxidation of organosulfur compounds using chiral 2-sulfonyloxaziridines
[12]
논문
Chemistry of oxaziridines. 15. Asymmetric oxidations using 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides
[13]
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(+)-(2R,8aS)-10-(CAMPHORYLSULFONYL)OXAZIRIDINE
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Isomere Oxime mit Dreiringstruktur
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Oxiziridine rearrangements in asymmetric synthesis
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Photochemical and thermal rearrangement of oxaziridines. Experimental evidence in support of the stereoelectronic control theory
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웹사이트
Yohimbe: MedlinePlus Supplements
https://www.nlm.nih.[...]
National Institutes of Health|nlm.nih.gov
2010-11-19
[31]
웹인용
CID 15817734 - PubChem Public Chemical Database
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
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