입체구조
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1. 개요
입체구조는 분자 내 원자들의 공간적인 배열을 의미하며, 단일 결합의 회전에 따른 입체 배치, 고리형 구조의 입체 배좌, 고립 전자쌍을 가진 원자의 입체 반전, 고분자의 입체 배좌 등 다양한 형태로 나타난다. 단일 결합은 이면각에 따라 신페리플래너, 신클리날, 안티클리날, 안티페리플래너 등으로 구분되며, 뉴먼 투영도를 통해 표현된다. 사이클로헥산 고리는 의자형과 비틀린 배형 배좌를 가지며, 의자형이 더 안정적이다. 아민과 같은 분자에서 고립 전자쌍은 입체 반전을 일으켜 거울상 이성질체의 분리를 어렵게 만들 수 있다. 단백질, 핵산, 지질, 다당류와 같은 고분자들은 각기 독특한 입체 구조를 가지며, 생체 내에서 다양한 기능을 수행하는 데 중요한 역할을 한다.
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2. 단일 결합의 입체 배좌
X-A-B-Y와 같이 원자가 결합된 단일 결합 A-B의 회전에 따른 입체 배치를 생각한다. 단일 결합 A-B에 대한 입체 배치는 결합 X-A와 결합 B-Y의 이 면각으로 구분되며, 다음과 같이 명명된다.
- 이 면각 0~30도: '''신페리플래너''' (synperiplanar: 기호 sp)
- 이 면각 30~90도: '''신클리날''' (synclinal: 기호 sc)
- 이 면각 90~150도: '''안티클리날''' (anticlinal: 기호 ac)
- 이 면각 150~180도: '''안티페리플래너''' (antiperiplanar: 기호 ap)
단일 결합에 대한 입체 배치는 뉴먼 투영도로 나타내는 경우가 많다. 이 면각이 0도, 120도인 경우, 뉴먼 투영도에서 A 위의 치환기와 B 위의 치환기가 겹치므로 '''겹침 배치''' 또는 '''이클립스 배치'''라고 한다. 이 면각이 60도, 180도인 경우, A 위의 치환기와 B 위의 치환기가 서로 엇갈리므로 '''엇갈림 배치'''라고 한다. 또한 이 면각이 0도인 것은 '''신 배치''' (syn) 또는 '''시스 배치''' (cis), 180도인 것은 '''안티 배치''' (anti) 또는 '''트랜스 배치''' (trans), 60도인 것은 '''고슈 배치''' (gauche)라고 한다.
right의 입체 배치를 뉴먼 투영도로 나타낸 그림. 위에서부터 순서대로 고슈 배치, 안티 배치, 이클립스 배치]]
겹침 배치는 A 위의 치환기와 B 위의 치환기가 접근해 있기 때문에 입체 반발이 있으며, 엇갈림 배치보다 불안정하다.
3. 사이클로헥산 고리의 입체 배좌
사이클로헥산 고리는 의자형과 비틀린 배형 두 가지 입체 배좌를 가진다. 의자형 배좌는 모든 C-C 결합이 비틀림 배좌를 가지므로 비틀린 배형 배좌보다 안정하다.
치환된 사이클로헥산에서는 입체적으로 큰 치환기가 적도 위치를 차지하는 의자형 배좌가 가장 안정하다. 이는 축 방향 위치에 큰 치환기가 있으면 다른 축 방향 위치의 치환기와 입체적인 반발을 일으키기 때문이다.
4. 고립 전자쌍을 가진 원자의 입체 반전
아민의 질소 원자는 3개의 서로 다른 치환기를 가지고 sp3 혼성을 하고 있어, 고립 전자쌍을 포함하면 피라미드형 구조를 가지며 비대칭 중심이 된다. 그러나 이로 인해 생기는 한 쌍의 거울상 이성질체나 부분 입체 이성질체를 분리하는 것은 일반적으로 불가능하다. 이는 질소 원자가 빠르게 입체 반전을 하고 있어 이러한 거울상 이성질체나 부분 입체 이성질체들이 서로 변환하기 때문이다. 이를 역이용하면, 평면 구조의 전이 상태를 취하는 것이 불가능한 치환기를 가진 아민에서는 거울상 이성질체나 부분 입체 이성질체를 분리할 수 있다.
비대칭적인 설폭시드의 황 원자도 비슷한 구조를 하고 있지만, 실온 부근에서는 입체 반전 속도가 매우 느려 거울상 이성질체나 부분 입체 이성질체를 분리할 수 있다. 그러나 고온으로 하면 아민과 마찬가지로 상호 변환이 일어난다.
5. 고분자의 입체 배좌
입체 배좌는 결합 회전에 의해 가능한 형태의 수를 결정한다. 분자를 구성하는 단일 결합이 많아질수록, 특히 저분자보다 고분자에서 가질 수 있는 입체 배좌의 수는 폭발적으로 증가한다.
생체 분자(단백질, 핵산, 지질, 당)는 각 결합의 입체 배좌 변화에 따라 입체 구조가 크게 달라진다. 고분자 각 결합의 입체 배좌 총체가 고분자의 입체 구조를 결정하며, 이처럼 특정한 구조를 컨포메이션이라고 한다. 이 용어는 특히 단백질에서 자주 사용되지만, 입체 구조가 중요한 다른 생체 분자에도 널리 쓰인다. 특정 조건(액상, 온도, pH 등)이 아니면, 생체 분자는 자발적으로 구조를 결정하며, 특정 컨포메이션을 취하는 것은 단백질이나 핵산의 생물학적 기능 발현에 필수적이다.
입체 배좌만 다른 두 분자 간의 관계는 '''배좌 이성질체''' 또는 '''컨포머'''(conformer)라고 한다. 극저온 상태나 큰 치환기를 도입하여 회전이나 입체 반전에 필요한 에너지가 분자의 열운동 에너지를 넘어서면, 배좌 이성질체 간의 상호 변환이 불가능해져 각 이성질체를 분리할 수 있다.
5. 1. 단백질
단백질의 구조는 다음 네 단계로 나뉜다.- '''1차 구조''': 아미노산 서열
- '''2차 구조''': 알파 나선, 베타 시트, 턴
- '''3차 구조''': 단백질의 접힘(폴딩)
- '''4차 구조''': 복수의 단백질 결합(서브 유닛 간 상호작용)
예외적인 단위로는 초 2차 구조, 모듈, 도메인 등이 있다. 특히 3차 구조 이상을 『단백질 고차 구조』라고 부른다.
단백질 3차 구조는 다음 힘에 의해 유지된다.
- '''소수성 상호 작용''': 소수성기끼리의 응집
- '''정전기적 상호 작용''': 이온 쌍의 결합, '''염다리'''(금속 이온 매개형) 포함
- '''수소 결합''': 전기 음성도가 큰 원자와 수소의 결합, 2차 구조에도 기여
- 반 데르 발스 힘: 원자 사이에 보편적으로 작용하는 비결합성 힘
- 이황화 결합(S-S 결합): 시스테인 잔기가 황에 의해 가교되는 결합
이러한 작용으로 가장 에너지적으로 안정된 상태가 단백질 입체 구조이며, 호열균 단백질이나 세포외 단백질 등은 이 결합이 매우 강고하다. 이 상호작용은 4차 구조에도 기여한다.
'''가용성 단백질'''(물에 잘 녹는 단백질)은 구형이며, 외부에는 친수성 잔기, 내부에는 소수성 잔기가 강하게 응집되어 있다. 서브 유닛 간 상호작용에서도 결합 부위는 소수성 잔기가 모여 있다.
'''불용성 단백질'''(막 단백질이 많음)은 생체막에 배치(관통, 매몰, 부착 등)되어 막 내부에 있는 부분은 소수성 잔기가 바깥쪽을 향한다. 막 관통 구조는 α-나선이나 β-시트로 구성된다. 포린 단백질처럼 작은 구멍이 있는 단백질은, 구멍이 크면 β-시트나 사차 구조로, 양성자처럼 작은 분자를 통과시키면 α-나선 구조의 작은 구멍을 이용한다.
단백질은 리보솜에서 만들어지면서 입체 구조를 형성하는데, 이 폴딩은 매우 빠르다. 이전에는 서열에 따라 자발적으로 접힌다고 생각했지만, 샤페론이라는 단백질이 폴딩을 돕는다는 것이 밝혀졌다.
5. 2. 핵산
RNA는 특정 바이러스를 제외하면 모두 단일 가닥이며, 단백질처럼 단일 가닥상의 A-U, G-C 결합이 특정 컨포메이션을 형성하는 것으로 잘 알려져 있다.[1]특히 가장 유명한 것이 tRNA의 이차 구조 및 삼차 구조이다.[1] tRNA는 RNA 배열은 조금씩 다르지만, ''''클로버 잎 구조''''라고 불리는 세 개의 루프와 스템으로 구성된 이차 구조를 취한다.[1]
- DHU 스템, 루프
- TΨC 스템, 루프
- 안티코돈 스템, 루프
- 옵셔널 암(존재하지 않는 tRNA도 있음)
- 억셉터 암
스템 부분의 이중 나선 구조에 의해 RNA는 더 접혀 삼차 구조를 취한다.[1] tRNA의 삼차 구조는 ''''L자 구조''''라고 불리며, 번역 시에는 이 형태가 필수적이라고 생각된다.[1]
rRNA는 리보솜에 포함된 소 서브 유닛 및 대 서브 유닛에서 단백질 상호작용과 맞물려 특정 컨포메이션을 취한다.[1] rRNA는 매우 복잡한 구조를 가지고 있지만, 리보솜의 번역 과정에 rRNA의 활성이 필요하며 필수적인 구조이다.[1]
토머스 체크는 RNA가 촉매 작용을 한다는 것을 발견했으며, 테트라히메나의 자기 스플라이싱을 일으키는 rRNA의 이차 구조 및 삼차 구조를 분석한 것으로 유명하다.[1] 리보자임의 촉매 작용에도 RNA 컨포메이션이 깊이 관여하는 것으로 생각된다.[1]
5. 3. 지질
저분자 지질은 입체 배좌 결정이 비교적 용이하다. 그러나 막 지질 전체의 구조는 유동성, 친수기의 다양성 등으로 인해 다분자계 실험을 통해 연구된다. 또한 막의 유동성을 위해서는 소수성기의 입체 배좌가 중요하다(지질 이중층 참조).5. 4. 다당류
당은 그 종류가 많으며, 단백질이나 핵산처럼 단일 가닥 구조를 가지지 않고, 분지되어 있는 경우가 많다. 또한, 일반적으로 막 지질이나 단백질에 결합되어 있어 구조 분석이 가장 어려운 생체 분자 중 하나라고 여겨진다. 1차 구조를 이해하기 위한 기본적인 배열 결정법조차 확립되지 않은 상황이다.세포 부착이나 물질 수송에 필요한 세포 표지는 다당류(당쇄)가 특히 중요하다고 여겨지며, 특이성이 높은 약물 개발에는 이러한 세포 표지의 컨포메이션을 이해하는 것이 매우 중요하다고 생각된다.
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