지방산 메틸 에스터
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1. 개요
지방산 메틸 에스터(FAME)는 식물성 기름과 메탄올의 에스터 교환 반응으로 생산되는 화합물로, 실온에서 액체 상태이며 디젤 연료와 유사한 특성을 가진다. FAME은 주로 바이오디젤 생산에 사용되며, 기존 디젤 연료에 첨가하여 친환경 연료로 활용된다. 또한, FAME은 미생물의 지문으로 활용되어 미생물 분석에 사용될 수 있으며, 특수한 경우 항공 및 로켓 연료로도 사용될 수 있다.
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| 지방산 메틸 에스터 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 화학 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 해당 없음 (IUPAC 명칭 정보가 제공되지 않음) |
| 다른 이름 | 해당 없음 (다른 이름 정보가 제공되지 않음) |
| 식별 정보 | |
| CAS 번호 | 67762-38-3 |
| PubChem | 해당 없음 (PubChem 정보가 제공되지 않음) |
| SMILES | 해당 없음 (SMILES 정보가 제공되지 않음) |
| EINECS 번호 | 267-015-4 |
| 성질 | |
| 화학식 | 해당 없음 (화학식 정보가 제공되지 않음) |
| 몰 질량 | 해당 없음 (몰 질량 정보가 제공되지 않음) |
| 외관 | 황색 액체 |
| 밀도 | 0.875 - 0.885 g·cm−3 (20 °C) |
| 녹는점 | -10 °C |
| 끓는점 | 해당 없음 (끓는점 정보가 제공되지 않음) |
| 용해도 | 불용성 |
| 점도 | 7.52×10−2 cm2·s−1 (20 °C) 3.75−2 cm2·s−1 (50 °C) |
| 위험성 | |
| 주요 위험성 | 해당 없음 (주요 위험성 정보가 제공되지 않음) |
| 인화점 | 180 °C (DIN 51758) |
| 발화점 | 해당 없음 (발화점 정보가 제공되지 않음) |
| 일반 정보 | |
| 영어 명칭 | Fatty acid methyl ester |
| 정의 | 지방산 메틸 에스터 |
2. 성질
지방산 메틸 에스터(FAME)는 실온 근처에서 녹는점을 가지는 무색 화합물이다. 식물성 기름으로 만들어진 FAME은 실온에서 액체이며, 디젤 연료와 유사한 특징을 가진다. 하지만 디젤 연료 이외의 용매 효과도 있어 모터 시스템 내 밀봉재에서 기술적인 문제가 발생할 수 있다. 따라서 지방산 메틸 에스터는 밀봉재가 FAME에 대해 내성이 있을 때 대체 연료로 사용할 수 있다.[1]
FAME은 공기 중의 산소와 반응하는 불포화 지방산 유래의 이중 결합을 부분적으로 포함하고 있어 분자 간 가교 결합으로 수지화되기 때문에 가능한 산소에 노출되지 않은 상태에서 보관해야 한다. FAME이 연료로 사용될 경우, 높은 품질 기준을 충족해야 한다. 요오드 값은 수지 형성 경향의 지표인데, 이는 요오드 값이 존재하는 탄소-탄소 이중 결합에 비례하기 때문이다. 따라서 높은 요오드 값을 가진 FAME은 낮은 요오드 값을 가진 것보다 쉽게 수지화된다.[1]
2. 1. 주요 FAME
FAME은 실온 근처에서 녹는점을 가진 무색 화합물이다. 주요 FAME은 다음과 같다.| FAME | 화학식 | 등록 번호 | 굴절률 | 밀도 (g/cm3) | 녹는점(°C) | 끓는점(°C) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 라우르산 메틸 | CH3(CH2)10CO2CH3영어 | 111-82-0 | 1.4301 | 0.8702 | 5.2 | 267 |
| 미리스트산 메틸 | CH3(CH2)12CO2CH3영어 | 124-10-7 | - | 0.8671 | 17.8 | 295 |
| 팔미트산 메틸 | CH3(CH2)14CO2CH3영어 | 112-39-0 | 1.4310 | - | 29.5 | 417 |
| 스테아르산 메틸 | CH3(CH2)16CO2CH3영어 | 112-61-8 | 1.45740 | 0.83 | 443 | 40 |
| 올레산 메틸 | CH3(CH2)6CH=CH(CH2)5CO2CH3영어 | 112-62-9 | 112- | 0.8739 | -19.9 | - |
지방산 메틸 에스터(FAME)는 지방 및 유지(트리글리세리드)와 메탄올과의 에스터 교환 반응에 의해 생산된다. 이 반응은 산 또는 염기에 의해 촉매된다. 그 결과, 3가 알코올인 글리세롤이 메탄올로 치환된다. 반응 생성물로 글리세롤과 FAME이 얻어진다. 천연 지방을 사용하면 천연 트리글리세리드는 여러 다른 지방산 잔기를 포함하고 있기 때문에 항상 다양한 지방산 메틸 에스터의 혼합물이 얻어진다(탄소 수는 짝수).
미생물은 다양하고 때로는 독특한 지방산 메틸 에스터(FAME) 프로파일을 가지며, 이는 "미생물 지문"의 기반이 된다. 트리글리세리드, 지방산 및 일부 배양된 미생물의 특정 다른 지질이 트랜스에스테르화 또는 에스테르화된 후, 생성된 FAME는 기체 크로마토그래피로 분석할 수 있다.[4] 이러한 프로파일은 병원성 세균 균주를 식별하고[5] 새로운 세균 종을 특성화하기 위한 미생물원 추적(MST) 도구로 사용될 수 있다.
3. 생산
에스터 교환 반응의 평형은 글리세롤을 제거하거나 과량의 알코올(메탄올)을 사용함으로써 생성물 쪽으로 이동한다.
FAME은 인공 지방산의 에스터화로도 만들 수 있다. 그러나 이 경로는 공업적으로 중요한 역할을 하지 않는다.
4. 용도
예를 들어, 어떤 물 시료에서 미생물 배양으로 생성된 프로파일은 물이 대변에 의해 오염되었는지 여부를 확인하기 위해 알려진 병원성 세균의 프로파일과 비교될 수 있다.[5]
술폰화 지방산 메틸 에스터는 음이온 계면활성제로 사용된다 (알파술포지방산 메틸 에스터 염 참조).
4. 1. 바이오디젤
지방산 메틸 에스터는 주로 바이오디젤을 위해 생산되며, 기존의 디젤 연료에 첨가하는 친환경 연료로 사용된다. 디젤에 대한 혼합 성분으로서의 지방산 메틸 에스터는 DIN EN 14214에서 명확하게 정의된 품질 파라미터를 충족해야 한다.[10]
FAME은 무처리 식물성 오일보다 상당히 낮은 점도를 나타내므로 기존의 디젤 엔진을 개량하지 않고도 광물성 디젤 연료의 대체물로 사용할 수 있다. 그러나 이 연료는 호스나 씰과 같은 연료 계통 부품과 접촉하므로 이를 지방산 메틸 에스터에 내성을 갖는 폴리테트라플루오로에틸렌(테플론) 또는 FKM으로 만들 필요가 있다. FAME의 용매 특성으로 인해 연료 계통의 디젤 잔류물이 용해되어 연료 필터가 막힌다. 또한 바이오디젤은 도면에도 손상을 준다. 바이오디젤 함량이 높을 때 발생하는 다른 문제로는, 더 짧은 기간 내에 엔진 오일을 교체해야 하는 경우가 있다.
바이오디젤 생산에서 가장 일반적인 지방산 메틸 에스터는 Sojaölmethylester|대두 메틸 에스터de (SME, 특히 북미 및 남미. 유럽에 수입되고 있다), Rapsmethylester|유채 메틸 에스터de (RME, 특히 중앙 유럽), 야자유 메틸 에스터 (PME), 동물성 유지에 기인하는 지방산 메틸 에스터이다. 자트로파(자트로파, ''Jatropha curcas'')의 오일이나 기타 오일 유래의 FAME이 현재 개발 중이지만 대규모로 아직 사용되지 않고 있다.
| 밀도 (15°C) | 860kg/m3 - 900kg/m3 |
|---|---|
| 점도 (40°C) | 3.5mm2/s - |
| 인화점 | 최소 120°C |
| 황 | 최대 10mg/kg |
| 산가 | 최대 0.5mgKOH/g |
| 요오드 | 최대 120 gIod/100g |
| 산화 안정성 | 최소 6시간 |
| 회분 | 최대 0.02 중량% |
| 세탄가 | 최소 51 |
4. 2. 기타 용도
지방산 메틸 에스터는 주로 바이오디젤 생산에 사용되며, 기존 디젤 연료에 첨가하는 친환경 연료로 활용된다. 디젤 연료 혼합 성분으로서 지방산 메틸 에스터는 DIN EN 14214에 명시된 품질 기준을 충족해야 한다.[10]지방산 메틸 에스터(FAME)는 무처리 식물성 오일보다 점도가 낮아 기존 디젤 엔진을 개조하지 않고도 광물성 디젤 연료를 대체할 수 있다. 그러나 FAME은 연료 계통 부품과 접촉하므로, 호스나 씰 등을 FAME에 내성을 갖는 폴리테트라플루오로에틸렌(테플론) 또는 FKM으로 만들어야 한다. FAME의 용매 특성 때문에 연료 계통 내 디젤 잔류물이 용해되어 연료 필터가 막힐 수 있다. 또한 바이오디젤은 도장면에도 손상을 줄 수 있다. 바이오디젤 함량이 높을 경우 엔진 오일 교체 주기가 짧아질 수 있다.
바이오디젤 생산에 사용되는 일반적인 지방산 메틸 에스터는 대두 메틸 에스터(SME, 북미 및 남미, 유럽으로 수입), 유채 메틸 에스터(RME, 주로 중앙 유럽), 야자유 메틸 에스터(PME), 동물성 유지 기반 지방산 메틸 에스터 등이다. 자트로파(자트로파, ''Jatropha curcas'') 오일 등 기타 오일 기반 FAME도 개발 중이지만, 아직 대규모로 사용되지는 않고 있다.
술폰화 지방산 메틸 에스터는 음이온 계면활성제로 사용된다 (알파술포지방산 메틸 에스터 염 참조).
5. 미생물 분석
미생물은 다양하고 때로는 독특한 지방산 메틸 에스터(FAME) 프로파일을 가지며, 이는 "미생물 지문"의 기반이 된다. 트리글리세리드, 지방산 및 일부 배양된 미생물의 특정 다른 지질이 트랜스에스테르화 또는 에스테르화된 후, 생성된 FAME는 기체 크로마토그래피로 분석할 수 있다.[4] 이러한 프로파일은 병원성 세균 균주를 식별하고[5] 새로운 세균 종을 특성화하기 위한 미생물원 추적(MST) 도구로 사용될 수 있다.
예를 들어, 어떤 물 시료에서 미생물 배양으로 생성된 프로파일은 물이 대변에 의해 오염되었는지 여부를 확인하기 위해 알려진 병원성 세균의 프로파일과 비교될 수 있다.[5]
6. 특수 FAME
2022년 6월, 폴리사이클로프로판화 지방산 메틸 에스터(POP-FAME) 연료가 방선균 박테리아로부터 생합성되었으며, 이는 가장 널리 사용되는 항공 및 로켓 연료보다 50 MJ/L 이상의 에너지 밀도를 가지고 있다.[6]
참조
[1]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH
[2]
논문
A review on FAME production processes
2010
[3]
서적
Chemistry of Fossil Fuels and Biofuels
https://www.cambridg[...]
Cambridge University Press
[4]
논문
Using FAME Analysis to Compare, Differentiate, and Identify Multiple Nematode Species
2009
[5]
논문
Microbial source tracking using host specific FAME profiles of fecal coliforms
[6]
논문
Biosynthesis of polycyclopropanated high energy biofuels
2022-07-20
[7]
간행물
[8]
간행물
Biocarburants
Techniques de l'Ingénieur
1985-11-10
[9]
서적
Energie aus Biomasse. Grundlagen, Techniken und Verfahren.
Springer Verlag
[10]
간행물
DIN EN 14214: Automotive fuels - Fatty acid methyl esters (FAME) for diesel engines - Requirements and test methods German version
German Institute for Standardization
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