폼산염
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1. 개요
폼산염은 폼산의 음이온으로, 물에 폼산이 용해될 때 생성된다. 유기 시스템에서 C-1 공급원이며, 콜린, 세린, 사르코신 등 전구체로부터 형성된다. 또한 핵산 생합성 과정에서 C-1의 공급원으로 작용하며, 일부 스테롤의 탈메틸화에서 이탈기로 사용된다. 폼산염 에스테르는 HCOOR의 화학식을 가지며, 폼산 메틸이 대표적이다. 폼산염의 염은 탈카복실화되기 쉬우며, 수소화 반응 촉매로 사용된다. 주요 폼산염으로는 폼산 에틸, 폼산 나트륨, 폼산 칼륨 등이 있다.
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폼산염 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
화학식 | HCOO⁻ 또는 HCO₂⁻ |
몰 질량 | 45.017 g/mol |
짝산 | 폼산 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 71-47-6 |
PubChem CID | 283 |
ChemSpider ID | 277 |
MeSH | Formates |
UNII | 0YIW783RG1 |
SMILES | O=C[O-] |
2. 기초
물에 용해되면 폼산은 폼산염으로 전환된다.
폼산염 에스테르는 HCOOR라는 화학식을 가지고 있다(또 다른 표기 방법으로 ROC(O)H 또는 RO2CH가 있다). 이중 다수는 알코올이 폼산에 용해될 때 자발적으로 형성된다.
폼산염의 염은 M(O2CH)(H2O)''x''의 화학식을 가지는데, 이러한 염은 탈카복실화되기 쉽다. 예를 들어, 수화된 폼산 니켈은 약 200°C에서 탈카복실화되어 Ni2+가 미세한 분말 형태의 니켈 금속으로 환원된다.[6][1]
: HCO2H -> HCO2- + H+
폼산염은 평면상의 음이온이다. 폼산염에 존재하는 두 개의 산소 원자는 서로 동등하며 부분적으로 음전하를 띤다. 나머지 C-H 결합은 산성이 아니다.
3. 생화학
폼산염은 유기 시스템에서 일반적인 C-1 공급원이며, 콜린, 세린, 사르코신 등 여러 전구체로부터 형성된다. 또한 일부 핵산의 생합성 과정에서 C-1의 공급원이다. 폼산염(또는 폼산)은 일부 스테롤의 탈메틸화 반응에서 이탈기로 작용한다.[7] 이 전환은 O2를 산화제로 사용하는 아로마타제 효소에 의해 촉매된다. 대표적인 예로 테스토스테론에서 에스트라디올로, 안드로스텐디온에서 에스트론으로의 전환이 있다.[8]
폼산염은 ''Desulfovibrio gigas''의 폼산 탈수소효소에 의해 가역적으로 산화된다.[9]
: HCO2- → CO2 + H+ + 2 e-
4. 폼산염 에스테르
가장 중요한 폼산염 에스테르는 폼산 메틸으로 폼산이 생성되는 도중에 중간생성물로 생성된다. 메탄올과 일산화 탄소는 메톡시화 나트륨과 같은 강염기 존재 하에서 반응한다.[6]
:
폼산 메틸의 가수분해에 의하여 폼산과 메탄올이 생성된다.
:
폼산은 산업계의 다양한 용도로 사용된다.
폼산 에스터는 종종 향이 나거나 특유의 냄새가 난다. 보다 일반적인 다른 아세트산 에스테르에 비해 폼산염 에스터는 덜 안정적이므로 상업적으로 덜 일반적으로 사용된다.[10] 폼산 에틸은 일부 과자류에서 발견된다.[6]
5. 폼산염의 염
: Ni(HCO2)2(H2O)2 -> Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2
이러한 미세 분말은 수소화 반응 촉매로 유용하게 사용된다.[6][1]
6. 주요 폼산염
- 에틸 포메이트, CH3CH2(HCOO)
- 폼산 나트륨, Na(HCOO)
- 폼산 칼륨, K(HCOO)
- 폼산 세슘, Cs(HCOO); 세슘: 석유 탐사 참조
- 폼산 메틸, CH3(HCOO)
- 메틸 클로로폼에이트, CH3OCOCl
- 트라이에틸 오르토폼에이트
- 트라이메틸 오르토폼에이트, C4H10O3
- 페닐 폼에이트, HCOOC6H5
- 아밀 폼에이트
참조
[1]
간행물
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[2]
논문
Formate Metabolism in Health and Disease
[3]
논문
A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450
[4]
논문
Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme
2008
[5]
간행물
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2015
[6]
문서
Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH, Weinheim
2002
[7]
저널
Formate Metabolism in Health and Disease
[8]
저널
A Review of Brain Aromatase Cytochrome P450
[9]
문서
T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS
2008
[10]
문서
Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH, Weinheim
2015
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