사르코신
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1. 개요
사르코신은 글리신의 합성 및 분해 과정의 중간체이자 부산물이며, 근육 및 기타 신체 조직에서 자연적으로 발견되는 아미노산 유도체이다. 사르코신은 사르코신 탈수소 효소에 의해 글리신으로 대사되며, 글리신 N-메틸전이효소에 의해 글리신으로부터 합성된다. 계란 노른자, 칠면조, 햄, 채소, 콩류 등에 함유되어 있으며, 생분해성 계면활성제나 치약 등에 활용된다. 또한, 조현병, 우울증 치료, 전립선암 연구 등 다양한 분야에서 연구가 진행되고 있다. 사르코신은 1847년 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 분리되었고, 1862년 야코프 볼하르트에 의해 처음 합성되었다.
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| 사르코신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| IUPAC 이름 | N-메틸글리신 |
| 관용명 | 사르코신 |
| 화학식 | C3H7NO2 |
| 분자량 | 89.093 g/mol |
| PubChem CID | 1088 |
| ChemSpider ID | 1057 |
| UNII | Z711V88R5F |
| KEGG | C00213 |
| MeSH 이름 | 사르코신 |
| ChEBI | 15611 |
| ChEMBL | 304383 |
| Beilstein 레코드 | 1699442 |
| Gmelin 레코드 | 2018 |
| 3D Met | B01190 |
| SMILES | CNCC(O)=O |
| 표준 InChI | 1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6) |
| 표준 InChIKey | FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N |
| 성질 | |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 냄새 | 무취 |
| 용해도 | 89.09 g/L (20 °C에서) |
| 밀도 | 1.093 g/mL |
| 녹는점 | 208 ~ 212 °C (실험값) |
| LogP | 0.599 |
| pKa | 2.36 |
| pKb | 11.64 |
| 최대 흡수 파장 | 260 nm |
| 흡광도 | 0.05 |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | −513.50–−512.98 kJ/mol |
| 연소 엔탈피 | −1667.84–−1667.54 kJ/mol |
| 열용량 | 128.9 J K−1 mol−1 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 알칸산 | 다이메틸글리신 글리코시아민 크레아틴 N-메틸-D-아스파르트산 β-메틸아미노-L-알라닌 구아니디노프로피온산 |
| 기타 화합물 | 다이메틸아세트아미드 |
2. 생화학
사르코신은 글리신의 합성 및 분해 과정의 중간체이자 부산물이다. 효소 사르코신 탈수소 효소에 의해 글리신으로 대사되는 반면, 글리신 N-메틸전이효소는 글리신으로부터 사르코신을 생성한다. 근육 및 기타 신체 조직에서 자연적으로 발견되는 아미노산 유도체로, 실험실에서는 클로로아세트산과 메틸아민으로부터 합성할 수 있다. 콜린이 글리신으로 대사되는 과정의 중간체이다.[2]
디메틸글리신(DMG) 및 트리메틸글리신(베타인, TMG)처럼 콜린과 메티오닌과 같은 영양소의 대사를 통해 형성되며, 이들은 모두 광범위한 생화학 반응에 사용되는 메틸기를 포함한다. 글리신으로 빠르게 분해되며, 글리신은 단백질의 구성 요소로서의 중요성 외에도 글루타티온, 크레아틴, 퓨린 및 세린과 같은 살아있는 세포 구성 요소의 주요 대사 공급원으로서 다양한 생리학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 정상적인 사람의 혈청 내 사르코신 농도는 1.4 ± 0.6 마이크로몰이다.[3]
2. 1. 함유 식품
계란 노른자, 칠면조, 햄, 채소, 콩류 등에 사르코신이 함유되어 있다.3. 산업적 합성
사르코신은 슈트레커 아미노산 합성을 통해 산업적으로 생산될 수 있다.
4. 활용
사르코신은 단맛을 지니고 물에 녹는 성질 때문에 계면활성제, 치약 등에 사용된다.
4. 1. 계면활성제
라우로일사르코신나트륨과 같은 다양한 계면활성제가 사르코신으로부터 생산된다.[4] 사르코신은 단맛이 나고 물에 잘 녹는 성질이 있어, 생분해성 계면활성제나 치약 등에 사용된다.4. 2. 치약
단맛을 지니고 물에 녹기 때문에 생분해성 계면활성제나 치약 등에 사용되고 있다.5. 기능
사르코신은 글리신의 합성 및 분해 과정의 중간체이자 부산물이다. 사르코신은 효소 사르코신 탈수소 효소에 의해 글리신으로 대사되는 반면, 글리신 N-메틸전이효소는 글리신으로부터 사르코신을 생성한다. 사르코신은 근육 및 기타 신체 조직에서 자연적으로 발견되는 아미노산 유도체이다. 실험실에서는 클로로아세트산과 메틸아민으로부터 합성할 수 있다. 사르코신은 콜린이 글리신으로 대사되는 과정의 중간체이다.[2]
사르코신은 관련 화합물인 디메틸글리신 (DMG) 및 트리메틸글리신 (베타인, TMG)과 마찬가지로 콜린과 메티오닌과 같은 영양소의 대사를 통해 형성되며, 이들은 모두 광범위한 생화학 반응에 사용되는 메틸기를 포함한다. 사르코신은 글리신으로 빠르게 분해되며, 글리신은 단백질의 구성 요소로서의 중요성 외에도 글루타티온, 크레아틴, 퓨린 및 세린과 같은 살아있는 세포 구성 요소의 주요 대사 공급원으로서 다양한 생리학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 정상적인 사람의 혈청 내 사르코신 농도는 1.4 ± 0.6 마이크로몰이다.[3]
사르코신은 글리신 재흡수 억제제로서 작용하여, NMDA 수용체의 활성을 조절하는 작용이 있는 것으로 여겨진다.
6. 연구
사르코신은 조현병, 우울증, 전립선암 등 다양한 질환에 대해 연구되었다.
6. 1. 조현병 (정신분열증)
초기 연구 결과에 따르면 사르코신은 조현병 치료를 위해 클로자핀을 제외한 많은 항정신병 약물에 대한 효과적이고 내약성이 좋은 보조 치료이며, 양성 및 음성 증상 모두에서 유의미한 감소를 보였다.[5][6] 몇몇 증거는 클로자핀을 제외한 많은 항정신병 약물에 대해 효과적이고 내약성이 좋은 보조 요법임을 시사하며, 양성 증상과 음성 증상 모두에서 상당한 증상 개선을 보였다.[14][15] 다른 연구에서는, 정신분열증 환자에게 하루 2g의 사르코신 투여로 20% 이상의 항정신병 효과를 나타냈다.[16]6. 2. 우울증
쥐 실험에서 사르코신은 시탈로프람에 뒤지지 않는 항우울 효과를 보였다.[13]6. 3. 전립선암
사르코신은 전립선암 세포의 바이오마커로서도 논의되어 왔다.[7][8] 더 최근의 연구에 따르면 사르코신이 전립선암의 진행에 적극적인 역할을 하며, 전립선 상피 세포에 사르코신을 첨가하면 새로운 침윤성 표현형이 나타나는 것으로 나타났다.[9]7. 역사
사르코신은 1847년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 분리 및 명명되었다.
1862년 야코프 볼하르트는 헤르만 콜베의 실험실에서 일하면서 처음으로 사르코신을 합성했다. 사르코신이 합성되기 전에는 육류 추출물에서 발견되는 화합물인 크레아틴의 가수분해 생성물로 오랫동안 알려져 있었다. 볼하르트는 이러한 추정 하에, 메틸아민과 모노클로로아세트산을 사용하여 화합물을 제조함으로써 사르코신이 ''N''-메틸글리신임을 증명했다.[10]
참조
[1]
서적
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
[2]
간행물
Formate Metabolism in Health and Disease
[3]
간행물
Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism
1993-11
[4]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[5]
간행물
Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia
2006-09
[6]
간행물
Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia
2004-03
[7]
간행물
Serum sarcosine is not a marker for prostate cancer
2010-05
[8]
간행물
The search for new prostate cancer biomarkers continues
2009-07
[9]
간행물
The Role of Sarcosine Metabolism in Prostate Cancer Progression
https://doi.org/10.1[...]
2013-05
[10]
서적
The Quiet Revolution: Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry
University of California
[11]
문서
Data for Biochemical Research
Clarendon Press
[12]
간행물
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Inhibition of glycine transporter-I as a novel mechanism for the treatment of depression
[14]
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Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia
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[15]
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Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia
2004-03
[16]
간행물
Sarcosine (N-methylglycine) treatment for acute schizophrenia: a randomized, double-blind study
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