갈산

3. 추출 및 유도체

3. 1. 추출

3. 2. 생합성

3. 3. 반응

3. 3. 1. 산화 및 산화 커플링

3. 3. 2. 수소화

3. 3. 3. 탈카복실화

3. 3. 4. 에스터화

4. 성질

약산성이며, 긴 침상결정으로 무색이고 냄새가 없으며, 떫은 맛을 가졌다.^[1] 오배자(붉나무의 벌레혹), 몰식자(중동의 너도밤나무·떡갈나무의 벌레혹), 조록나무과 식물 위치헤이즐(Witch-hazel), 차 잎, 참나무의 수피 등 많은 식물에 함유되어 있다.^[1] 가수분해성 탄닌의 기본 골격을 이룬다.^[1]

5. 용도

사진 염료, 청색 잉크 제조에 사용되며, 지혈제로도 쓰인다.^[26] 환원제나 사진 현상제로도 사용된다. 탄닌 합성 원료, 청색 잉크(몰식자 잉크) 제조, 몰식자산 프로필, 몰식자산 이소아밀 등 에스테르 형태의 유지·버터 산화 방지제로도 사용된다.

6. 분포

갈산은 기생 식물인 ''Cynomorium coccineum''^[14], 수생 식물인 ''Myriophyllum spicatum'', 그리고 남조류인 ''Microcystis aeruginosa'' 등 여러 육상 식물에서 발견된다.^[15] 또한 다양한 참나무 종^[16], ''Caesalpinia mimosoides''^[17], ''Boswellia dalzielii''의 줄기 껍질 등에서도 발견된다.^[18]

딸기, 포도, 바나나를 포함한 과일^[19][20], 차^[19][21], 정향^[22], 식초^[23] 등 다양한 식품에도 여러 양의 갈산이 함유되어 있다. 캐롭 열매는 갈산의 풍부한 공급원(100g당 24–165mg)이다.^[24]

7. 몰식자산 에스터

• 갈산 메틸
• 갈산 에틸 (식품 첨가물, E 번호 E313)
• 갈산 프로필 (3,4,5-트리히드록시벤조산 프로필, 프로판올과 갈산의 축합으로 형성된 에스터)
• 갈산 옥틸 (옥탄올과 갈산의 에스터)
• 갈산 도데실 (라우릴 갈레이트, 도데칸올과 갈산의 에스터)
• 에피카테킨 갈레이트 (플라반-3-올의 일종인 플라보노이드, 녹차에 존재)
• 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG) (에피갈로카테킨 3-갈레이트, 에피갈로카테킨과 갈산의 에스터, 카테킨의 일종)
• 갈로카테킨 갈레이트(GCG) (갈로카테킨과 갈산의 에스터, 플라반-3-올의 일종)
• 테아플라빈-3-갈레이트 (테아플라빈 유도체)

8. 분광학적 데이터

갈산의 분광학적 데이터

UV-Vis
최대 흡수 파장	220, 271 nm (에탄올)[17]
소멸 계수 (log ε)
IR
주요 흡수 밴드	ν : 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 cm-1 (KBr)[17]
NMR
프로톤 NMR (아세톤-d6)	δ : 7.15 (2H, s, H-3 및 H-7)[17]
탄소-13 NMR (아세톤-d6)	δ : 167.39 (C-1), 144.94 (C-4 및 C-6), 137.77 (C-5), 120.81 (C-2), 109.14 (C-3 및 C-7)[17]
MS
주요 단편의 질량	ESI-MS [M-H]- m/z : 169.0137 ms/ms (이온트랩)@35 CE m/z product 125(100), 81(<1)[17]

8. 1. 자외선-가시광선 분광법(UV-Vis)

8. 2. 적외선 분광법(IR)

^[17]

8. 3. 핵자기 공명 분광법(NMR)

8. 3. 1. 양성자 NMR (아세톤-d6)

8. 3. 2. 탄소-13 NMR (아세톤-d6)

8. 4. 질량 분석법(MS)

참조

_[1] 논문 Plant polyphenols (vegetable tannins): Gallic acid metabolism
_[2] 서적 The Constituents of Medicinal Plants Allen & Unwin
_[3] 웹사이트 Gallic acid pathway on metacyc.org http://www.metacyc.o[...]
_[4] 논문 Phenol Biosynthesis in Higher Plants. Gallic Acid
_[5] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley
_[6] 논문 Hexahydrogallic Acid and Hexahydrogallic Acid Triacetate
_[7] 간행물 The Natural History of Pliny https://books.google[...] Henry G. Bohn 1857
_[8] 웹사이트 Iron Gall Ink http://www.realscien[...]
_[9] 문서 Scribes and Scholars Oxford
_[10] 간행물 "Om Sal essentiale Gallarum eller Gallåple-salt" https://books.google[...]
_[11] 논문 Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle https://books.google[...]
_[12] 논문 "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique," https://books.google[...]
_[13] 서적 Impressed by Light: British Photographs from Paper Negatives, 1840-1860 https://books.google[...] Metropolitan Museum of Art 2007
_[14] 논문 Evaluation of Antioxidant Potential of "Maltese Mushroom" (Cynomorium coccineum) by Means of Multiple Chemical and Biological Assays 2013-01-11
_[15] 논문 Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa
_[16] 논문 Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry
_[17] 논문 Antimicrobial gallic acid from Caesalpinia mimosoides Lamk
_[18] 논문 Antibacterial phenolics from Boswellia dalzielii http://www.ajol.info[...]
_[19] 논문 Gallic acid attenuates dextran sulfate sodium-induced experimental colitis in BALB/c mice
_[20] 논문 Influence of maceration temperature in red wine vinification on extraction of phenolics from berry skins and seeds of grape (Vitis vinifera)
_[21] 논문 Gallic acid metabolites are markers of black tea intake in humans
_[22] 논문 TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove
_[23] 논문 Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples
_[24] 논문 Functional Components of Carob Fruit: Linking the Chemical and Biological Space 2016-11-10
_[25] 웹사이트 没食子酸 {{!}} ディー・エス・エス株式会社 http://dss-kabu.saku[...] 2021-08-26
_[26] 서적 화학대사전 2001