2,3-뷰테인다이올

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1. 개요

2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가지는 유기 화합물이다. 이성질체는 거울상 이성질체 2개와 메소 화합물 1개로 구성된다. 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 제조되며, 메소 이성질체는 폴리우레탄 생산에, (2R,3R)-2,3-부탄다이올 입체 이성질체는 미생물을 이용한 발효를 통해 생산된다. 2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피, 합성 고무 단량체 생산 연구 등에 사용되며, 탈수 반응을 통해 뷰탄온을 생성하거나 디옥시탈수화 반응을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.

2,3-뷰테인다이올 - [화학 물질]에 관한 문서

2,3-뷰테인다이올

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2,3-뷰테인다이올 구조

IUPAC 명칭	뷰테인-2,3-다이올
다른 이름	2,3-뷰틸렌 글라이콜 다이메틸렌 글라이콜 2,3-다이하이드록시뷰테인 뷰테인-2,3-다이올 다이에탄올 비스-에탄올

식별 정보

ChemSpider ID	257
CAS 등록번호	513-85-9
CAS 등록번호	19132-06-0
CAS 등록번호 설명	(2S,3S)-(+)
CAS 등록번호	24347-58-8
CAS 등록번호 설명	(2R,3R)-(−)
CAS 등록번호	5341-95-7
CAS 등록번호 설명	(2R,3S)
UNII	45427ZB5IJ
UNII	7E9UXG71S1
UNII 설명	(2S,3S)-(+)
UNII	OR02B2286A
UNII 설명	(2R,3R)-(−)
UNII	F5IA8X9O8M
UNII 설명	(2R,3S)
PubChem	262
ChEMBL	2312529
SMILES	CC(C(C)O)O
EINECS	208-173-6
ChEBI	62064
InChI	1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
InChIKey	OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N

속성

분자식	C4H10O2
겉모습	무색 액체
냄새	무취
밀도	0.987 g/mL
녹는점	19 °C
끓는점	177 °C
용해도	혼합성
다른 용매에 대한 용해도	알코올, 케톤, 에터에 용해됨
굴절률	1.4366
증기압	0.23 hPa (20 °C)
pKa	14.9
LogP	-0.92

열화학

표준 생성 엔탈피	-544.8 kJ/mol
열용량	213.0 J/K mol

위험성

LD50	5462 mg/kg (쥐, 경구)
NFPA 704	NFPA-H: 1 NFPA-F: 1 NFPA-R: 0
인화점	85 °C
자연 발화점	402 °C

다른 뷰테인다이올	1,4-뷰테인다이올 1,3-뷰테인다이올

2. 이성질체

2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체를 가진다. 그 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다. 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2R, 3R) 및 (2S, 3S) 입체 배치를 가지며, 메소 화합물은 (2R, 3S) 입체 배치 또는 이와 동등한 (2S, 3R) 입체 배치를 갖는다.

2.1. 거울상 이성질체

2,3-뷰테인다이올의 3가지 입체 이성질체 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 덱스트로-2,3-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다. 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2R, 3R) 및 (2S, 3S) 입체 배치를 갖는다.

2.2. 메소 화합물

메소(meso)-2,3-뷰테인다이올은 (2R, 3S) 또는 (2S, 3R) 입체 배치를 갖는다.

3. 생산

2,3-뷰테인다이올은 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통한 산업적 생산과 뷰테인다이올 발효를 이용한 생물학적 생산, 두 가지 방법으로 생산될 수 있다.

3.1. 산업적 생산

2,3-에폭시뷰테인의 가수분해를 통해 2,3-뷰테인다이올을 제조한다.
:(CH₃CH)₂O + H₂O → CH₃(CHOH)₂CH₃

생성되는 이성질체의 분포는 에폭사이드의 입체화학에 따라 달라진다.

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하여 폴리우레탄을 만드는 데 사용된다. 이렇게 생성된 폴리우레탄을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.

3.2. 생물학적 생산

2,3-뷰테인다이올의 (2R,3R)-입체이성질체는 뷰테인다이올 발효로 알려진 과정에서 다양한 미생물에 의해 생성된다. 2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(Ruta graveolens)의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견된다. 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다. 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀의 발효에서 얻을 수 있다.

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.

2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 대장균을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.

2,3-뷰테인다이올은 고추, 포도주, 오리과에서 검출되었다.

4. 용도

2,3-뷰테인다이올은 폴리우레탄 제조, 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물 분리, 합성 고무 생산 등에 사용된다. 또한, 코코아 버터, 운향(Ruta graveolens) 뿌리, 옥수수, 썩은 담치류, 고추, 포도주, 오리과에서 발견된다. 탄수화물 발효를 통해 생산을 극대화할 수 있으며, 화성에서 로켓 연료로 사용될 가능성이 제안되었다.

4.1. 산업적 용도

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 결합하여 폴리우레탄("불콜란(Vulkollan)") 제조에 사용된다. 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분리에 사용된다.

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다.

4.2. 생물학적 용도

2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(Ruta graveolens)의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견되며, 고추, 포도주, 오리과에서도 검출되었다. 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효를 통한 2,3-뷰테인다이올 생산 연구가 수행되었다. 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀의 발효에서 얻을 수 있다.

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.

2,3-뷰테인다이올은 화성 표면에서 이용 가능한 자원을 가지고 지구에서 운송된 시아노박테리아와 대장균을 통해 화성에서 만들어질 수 있는 로켓 연료로 제안되었다.

5. 반응

2,3-뷰테인다이올은 특정 화학 반응을 통해 다른 화합물로 전환될 수 있다. 2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 통해 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성하거나, 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.

5.1. 탈수 반응

2,3-뷰테인다이올은 탈수 반응을 거쳐 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 생성한다.

:(CH₃CHOH)₂ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂O

2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수도 있다.

:(CH₃CHOH)₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O

5.2. 탈산소탈수반응

2,3-뷰테인다이올은 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.

:(CH₃CHOH)₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O

탈산소탈수반응을 거쳐 부텐을 생성할 수도 있다.