8-하이드록시퀴놀린
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1. 개요
8-하이드록시퀴놀린은 2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있는 화합물이다. 방부제, 살균제, 살충제, 전사 억제제 특성을 가지며, 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 침입성 식물인 흰꽃물레나물의 뿌리에서 방출되어 다른 식물에 부정적인 영향을 미치기도 한다. 살균 및 소독 작용이 있으며, 유기 EL 소자인 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 만드는 데 사용된다.
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8-하이드록시퀴놀린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 퀴놀린-8-올 |
다른 이름 | 1-아자나프탈렌-8-올 페노산 H 30 하이드록시벤조피리딘 옥시벤조피리딘 옥시퀴놀린 옥시퀴놀린 페노피리딘 퀴노페놀 옥신 8-퀴놀리놀 |
식별 정보 | |
KEGG | D05321 |
InChI | 1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H |
InChIKey | MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG |
ChEMBL | 310555 |
표준 InChI | 1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H |
표준 InChIKey | MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N |
CAS 등록번호 | 148-24-3 |
PubChem | 1923 |
ChemSpider ID | 1847 |
UNII | 5UTX5635HP |
ChEBI | 48981 |
SMILES | C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2 |
특성 | |
화학식 | C₉H₇NO |
분자량 | 145.16 g/mol |
외형 | 흰색 결정성 분말 |
밀도 | 1.034 g/cm³ |
녹는점 | 76 °C |
끓는점 | 276 °C |
약리학 | |
ATC 코드 | G01AC30 A01AB07 D08AH03 R02AA14 |
위험성 | |
GHS 그림 문자 | |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H301, H317, H318, H360D, H410 |
P 문구 | P202, P273, P280, P301 + P310, P302 + P352, P305 + P351 + P338 |
외부 MSDS | 외부 MSDS |
2. 합성법
2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있다.[12]
8-하이드록시퀴놀린 및 그 헤테로사이클은 방부제, 살균제, 살충제 특성을 나타내며,[6][7] 전사 억제제로 기능한다.[8] 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 한때 항암제로도 주목받았다.[9] 8-메르캅토퀴놀린이라는 티올 유사체도 알려져 있다. 침입성 식물 ''Centaurea diffusa''의 뿌리는 8-하이드록시퀴놀린을 방출하며, 이는 이것과 공진화하지 않은 식물에 부정적인 영향을 미친다.[11]
8-하이드록시퀴놀린은 방부제, 살균제, 살충제 특성을 나타내며, 전사 억제제로 기능한다.[6][7][8] 알코올 용액은 액체 밴드에 사용되며, 한때 항암제로도 주목받았다.[9] 침입성 식물 ''Centaurea diffusa''의 뿌리는 8-하이드록시퀴놀린을 방출하는데, 이는 함께 공진화하지 않은 식물에 부정적인 영향을 미친다.[11] 또한 8-하이드록시 퀴놀린은 살균 및 소독 작용이 있다.[13][14]
3. 생리 활성
4. 이용
4. 1. 유기 EL 분야 응용
8-하이드록시퀴놀린과 알루미늄(III)의 반응[15]으로 얻어지는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3)은 최초의 유기 EL (OLED) 장치 소자 중 하나이다.[16] 퀴놀린 고리에 다양한 치환기를 도입한 화합물의 루미네센스 특성이 널리 연구되고 있다.[17]
참조
[1]
논문
"264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds"
[2]
논문
"The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3)"
https://nbn-resolvin[...]
[3]
논문
"Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)"
[4]
논문
"Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes"
[5]
논문
"Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects"
[6]
논문
"The Reactions of 8-Quinolinol"
[7]
웹사이트
8-Hydroxyquinoline
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[8]
웹사이트
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[9]
논문
"Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives"
[10]
논문
"Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d10ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2)"
[11]
논문
"Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion"
[12]
간행물
Quinoline and Isoquinoline
Wiley-VCH, Weinheim
[13]
논문
"The Reactions Of 8-Quinolinol"
[14]
웹사이트
Medical Dictionary Online
http://www.online-me[...]
[15]
논문
"Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)"
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논문
"Organic electroluminescent diodes"
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