8-하이드록시퀴놀린
1. 개요
8-하이드록시퀴놀린은 2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있는 화합물이다. 방부제, 살균제, 살충제, 전사 억제제 특성을 가지며, 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 침입성 식물인 흰꽃물레나물의 뿌리에서 방출되어 다른 식물에 부정적인 영향을 미치기도 한다. 살균 및 소독 작용이 있으며, 유기 EL 소자인 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 만드는 데 사용된다.
8-하이드록시퀴놀린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
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8-하이드록시퀴놀린의 골격식
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8-하이드록시퀴놀린 분자의 볼-앤-스틱 모델
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8-하이드록시퀴놀린
| IUPAC 명칭 | 퀴놀린-8-올 |
|---|---|
| 다른 이름 | 1-아자나프탈렌-8-올 페노산 H 30 하이드록시벤조피리딘 옥시벤조피리딘 옥시퀴놀린 옥시퀴놀린 페노피리딘 퀴노페놀 옥신 8-퀴놀리놀 |
식별 정보
| KEGG | D05321 |
|---|---|
| InChI | 1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H |
| InChIKey | MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG |
| ChEMBL | 310555 |
| 표준 InChI | 1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H |
| 표준 InChIKey | MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 148-24-3 |
| PubChem | 1923 |
| ChemSpider ID | 1847 |
| UNII | 5UTX5635HP |
| ChEBI | 48981 |
| SMILES | C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2 |
특성
| 화학식 | C₉H₇NO |
|---|---|
| 분자량 | 145.16 g/mol |
| 외형 | 흰색 결정성 분말 |
| 밀도 | 1.034 g/cm³ |
| 녹는점 | 76 °C |
| 끓는점 | 276 °C |
약리학
| ATC 코드 | G01AC30 A01AB07 D08AH03 R02AA14 |
|---|
위험성
| GHS 그림 문자 | |
|---|---|
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H301, H317, H318, H360D, H410 |
| P 문구 | P202, P273, P280, P301 + P310, P302 + P352, P305 + P351 + P338 |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
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2. 합성법
2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있다.
3. 생리 활성
8-하이드록시퀴놀린 및 그 헤테로사이클은 방부제, 살균제, 살충제 특성을 나타내며, 전사 억제제로 기능한다. 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 한때 항암제로도 주목받았다. 8-메르캅토퀴놀린이라는 티올 유사체도 알려져 있다. 침입성 식물 Centaurea diffusa의 뿌리는 8-하이드록시퀴놀린을 방출하며, 이는 이것과 공진화하지 않은 식물에 부정적인 영향을 미친다.