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퀴놀린

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목차

1. 개요

퀴놀린은 콜타르에서 처음 추출된 질소 헤테로고리 방향족 유기 화합물이다. 염료, 의약품, 살충제 등의 제조에 사용되며, 퀴닌, 클로로퀸과 같은 항말라리아제 약물의 구성 성분으로도 활용된다. 퀴놀린은 다양한 화학 반응을 통해 합성할 수 있으며, 콜타르에서 추출되거나 페루 지팡이벌레의 방어 물질로 발견되기도 한다. 환경 오염 물질로도 보고되며, 특정 미생물에 의해 분해될 수 있다.

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퀴놀린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
퀴놀린 화학 구조
퀴놀린 화학 구조
퀴놀린 분자
C=검정, H=흰색, N=파랑
퀴놀린 분자
C=검정, H=흰색, N=파랑
CAS 등록번호91-22-5
PubChem7047
ChemSpider ID6780
EINECS202-051-6
UN 번호2656
KEGGC06413
MeSH 이름Quinolines
ChEBI17362
ChEMBL14474
RTECSVA9275000
SMILESn1cccc2ccccc12
SMILES1C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
StdInChI1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
StdInChIKeySMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
InChI1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H
InChIKeySMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
UNIIE66400VT9R
3DMetB00959
물리화학적 성질
분자식C9H7N
몰 질량129.16 g/mol
외형무색 유성 액체
밀도1.093 g/mL
녹는점-15
끓는점237
끓는점 주석760 mm Hg; 108–110 °C, 11 mm Hg
용해도약간 용해됨
pKa4.85 (짝산)
다른 용매에 대한 용해도알코올, 에테르, 이황화 탄소에 용해됨
자기 감수율−86.0·10−6 cm3/mol
열화학
생성 엔탈피174.9 kJ·mol−1
위험성
NFPA 7042
1
0
GHS 신호어위험
H 문구H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
P 문구P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P362, P363, P391, P405, P501
인화점101
자연 발화점400
LD50331 mg/kg

2. 역사

퀴놀린은 1834년 독일 화학자 프리트리프 페르디난트 룽게가 콜타르에서 처음 추출했으며,[4] 룽게는 이를 ''leukol''(그리스어로 "흰 기름")이라고 불렀다.[7] 1842년 프랑스 화학자 샤를 제르하르트는 수산화 칼륨으로 퀴닌, 스트리크닌, 신코닌을 건조 증류하여 화합물을 얻었고,[4] ''Chinoilin'' 또는 ''Chinolein''이라고 명명했다.[8] 룽게와 제르하르트의 화합물은 반응이 다르게 나타나 서로 다른 이성질체처럼 보였으나, 독일 화학자 아우구스트 호프만은 오염 물질 때문에 반응이 다르게 나타나는 것이며 두 화합물이 동일하다는 것을 밝혀냈다.[9]

3. 존재 및 합성법

퀴놀린은 콜타르에서 발견되었으며, 1834년 F. 룽게에 의해 처음 추출되었다.

퀴놀린은 다양한 명명 반응을 사용하여 간단한 아닐린으로부터 합성되는 경우가 많다. 대표적인 합성법은 다음과 같다.

아닐린으로부터 퀴놀린 합성

  • 콤베스 퀴놀린 합성: 아닐린과 β-디케톤을 사용한다.
  • 콘래드-림파흐 합성: 아닐린과 β-케토에스터를 사용한다.
  • 되브너 반응: 아닐린과 알데히드, 피루브산을 사용하여 퀴놀린-4-카르복실산을 형성한다.
  • 되브너-밀러 반응: 아닐린과 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 사용한다.
  • 굴드-제이콥스 반응: 아닐린과 에틸 에톡시메틸렌말로네이트를 출발 물질로 사용한다.
  • 스크라웁 합성: 황산 철(II), 글리세롤, 아닐린, 니트로벤젠, 황산을 사용한다.


이 외에도 특정 치환된 아닐린 또는 관련 화합물을 사용하는 다양한 합성법이 존재한다.

  • 캠프스 퀴놀린 합성: o-아실아미노아세토페논과 수산화물을 사용한다.
  • 프리들랜더 합성: 2-아미노벤즈알데히드와 아세트알데히드를 사용한다.
  • 노르 퀴놀린 합성: β-케토아닐리드와 황산을 사용한다.
  • 니멘토프스키 퀴놀린 합성: 안트라닐산과 케톤을 사용한다.
  • 피칭거 반응: 이사틴과 염기 및 카르보닐 화합물을 사용하여 치환된 퀴놀린-4-카르복실산을 생성한다.
  • 포바로프 반응: 아닐린, 벤즈알데히드 및 활성화된 알켄을 사용한다.


퀴놀린은 여러 촉매 시스템을 사용하여 테트라하이드로퀴놀린으로 입체 선택적으로 환원될 수 있다.[12][13]

3. 1. 자연에서의 존재

퀴놀린은 콜타르의 주요 성분 중 하나이며, 상업적으로도 콜타르에서 추출된다.[14] 퀴놀린은 페루 지팡이벌레(''Oreophoetes peruana'')의 방어 물질에서 발견되기도 한다.

피리딘 유도체와 같은 다른 질소 헤테로고리 화합물과 마찬가지로 퀴놀린은 종종 셰일 오일 또는 석탄을 처리하는 시설과 관련된 환경 오염 물질로 보고되었으며, 과거 목재 처리 장소에서도 발견되었다. 물에 대한 비교적 높은 용해도 때문에 퀴놀린은 환경에서 이동할 가능성이 크며, 이는 물 오염을 촉진할 수 있다. 퀴놀린은 토양 및 제지 공장 슬러지에서 분리된 ''로도코쿠스'' 종 Strain Q1과 같은 특정 미생물에 의해 쉽게 분해될 수 있다.[11]

퀴놀린은 원유 내 미가공 디젤 분획에 소량 존재한다. 이것은 수소탈질이라는 공정을 통해 제거될 수 있다.

3. 2. 합성법

퀴놀린은 다양한 명명 반응을 사용하여 간단한 아닐린으로부터 합성되는 경우가 많다.

위 그림의 시계 방향으로 다음과 같은 반응이 있다.

  • 콤베스 퀴놀린 합성은 아닐린과 β-디케톤을 사용한다.
  • 콘래드-림파흐 합성은 아닐린과 β-케토에스터를 사용한다.
  • 되브너 반응은 아닐린과 알데히드, 피루브산을 사용하여 퀴놀린-4-카르복실산을 형성한다.
  • 되브너-밀러 반응은 아닐린과 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 사용한다.
  • 굴드-제이콥스 반응은 아닐린과 에틸 에톡시메틸렌말로네이트를 출발 물질로 사용한다.
  • 스크라웁 합성은 황산 철(II), 글리세롤, 아닐린, 니트로벤젠, 황산을 사용한다.


특정 치환된 아닐린 또는 관련 화합물이 필요한 다른 여러 공정이 존재한다.

  • 캠프스 퀴놀린 합성은 o-아실아미노아세토페논과 수산화물을 사용한다.
  • 프리들랜더 합성은 2-아미노벤즈알데히드와 아세트알데히드를 사용한다.
  • 노르 퀴놀린 합성은 β-케토아닐리드와 황산을 사용한다.
  • 니멘토프스키 퀴놀린 합성은 안트라닐산과 케톤을 사용한다.
  • 피칭거 반응은 이사틴과 염기 및 카르보닐 화합물을 사용하여 치환된 퀴놀린-4-카르복실산을 생성한다.
  • 포바로프 반응은 아닐린, 벤즈알데히드 및 활성화된 알켄을 사용한다.


퀴놀린은 여러 촉매 시스템을 사용하여 테트라하이드로퀴놀린으로 입체 선택적으로 환원된다.[12][13]

퀴놀린 합성법은 다음과 같다.

; Combes 합성

: 아닐린과 1,3-디케톤에서 생성되는 이민을 산으로 고리화한다.

  • -


; Conrad-Limpach 합성

: 아닐린과 β-케토에스테르를 사용한다.

  • -


; Doebner-Miller 반응

: 아닐린과 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 사용한다.

  • -


; Friedländer 합성

: 2-아미노벤즈알데히드와 아세트알데히드를 사용한다.

  • -


; Skraup 합성

: 니트로벤젠과 황산 하에서, 글리세롤과 아닐린에 황산철(II)를 작용시킨다.[19] 자세한 내용은 스크라웁의 퀴놀린 합성을 참조하라.

  • -


; Povarov 합성

: 아닐린, 벤즈알데히드와 활성 알켄을 사용한다.

; Camps 합성

: o-(아실아미노)아세토페논을 염기로 고리화한다.

  • -


; Knorr 합성

: β-케토아닐리드로부터 산 하에서 (1''H'')-퀴놀린-2-온을 얻는다.

; Gould-Jacobs 반응

: 아닐린과 에톡시메틸렌말론산 에스테르의 축합 고리화.

4. 응용 분야

퀴놀린은 염료 제조, 하이드록시퀴놀린 황산염 및 니아신 제조에 사용되며,[14] 수지와 테르펜의 용매로도 사용된다.

퀴놀린은 주로 다른 특수 화학 물질 생산에 사용된다. 2005년 보고서에 따르면 연간 약 4ton이 생산되었다.[14] 키니네, 클로로퀸, 아모디아퀸, 프리마퀸 등 몇 가지 항말라리아제 약물에는 퀴놀린 치환체가 포함되어 있다.

아세트산이 있는 곳에서 수소 붕소 나트륨을 사용해 퀴놀린을 환원시키면 카이롤린 A가 생성된다고 알려져 있다.[15]

퀴놀리늄 화합물(예: 염)은 부식 방지제 및 증강제로도 사용될 수 있다.[16]

4. 1. 화학, 제약 산업

퀴놀린은 염료 제조와 하이드록시퀴놀린 황산염 및 니아신 제조에 사용된다.[14] 또한 수지와 테르펜의 용매로도 사용된다.

퀴놀린은 주로 다른 특수 화학 물질 생산에 사용된다. 2005년에 발표된 보고서에 따르면 연간 약 4ton이 생산되었다.[14] 주요 용도는 다재다능한 킬레이트제이자 살충제의 전구체인 8-하이드록시퀴놀린의 전구체이다. 그 2- 및 4-메틸 유도체는 시아닌 염료의 전구체이다. 퀴놀린의 산화는 "Assert"라는 이름으로 판매되는 제초제의 전구체인 퀴놀린산 (피리딘-2,3-디카르복실산)을 생성한다.[14]

아세트산의 존재하에 수소 붕소 나트륨을 사용한 퀴놀린의 환원은 카이롤린 A를 생성하는 것으로 알려져 있다.[15]

몇 가지 항말라리아제 약물에는 퀴놀린 치환체가 포함되어 있다. 여기에는 키니네, 클로로퀸, 아모디아퀸, 프리마퀸이 있다.

퀴놀린은 유기 합성에 사용되는 용매 및 시약이다.[16]

퀴놀리늄 화합물(예: 염)은 부식 방지제 및 증강제로도 사용될 수 있다.

4. 2. 기타

퀴놀리늄 화합물(예: 염)은 부식 방지제 및 증강제로 사용될 수 있다.[16] 퀴놀린은 유기 합성에서 용매 및 시약으로 사용된다.[16]

5. 환경 문제

피리딘 유도체와 같은 다른 질소 헤테로고리 화합물과 마찬가지로 퀴놀린은 종종 셰일 오일 또는 석탄을 처리하는 시설과 관련된 환경 오염 물질로 보고되었으며, 과거 목재 처리 장소에서도 발견되었다.[11] 물에 대한 비교적 높은 용해도 때문에 퀴놀린은 환경에서 이동할 가능성이 크며, 이는 물 오염을 촉진할 수 있다. 퀴놀린은 토양 및 제지 공장 슬러지에서 분리된 ''로도코쿠스'' 종 Strain Q1과 같은 특정 미생물에 의해 쉽게 분해될 수 있다.[11]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press 1955
[3] 웹사이트 QUINOLINE (BENZOPYRIDINE) http://www.chemicall[...] 2012-06-14
[4] EB1911 Quinoline
[5] 논문 Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part I. 2018-05
[6] 논문 Biologically active quinoline and quinazoline alkaloids part II 2018-09
[7] 간행물 "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" https://books.google[...] 1834
[8] 간행물 "Untersuchungen über die organischen Basen" https://babel.hathit[...] 1842
[9] 기타 Initially, Hoffmann thought that Runge's Leukol and Gerhardt's Chinolein were distinct. (See: Hoffmann, August Wilhelm (1843) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3bgr;view=1up;seq=51 "Chemische Untersuchungen der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl"] (Chemical investigations of organic bases in coal tar oil), Annalen der Chemie und Pharmacie, 47 : 37-87; see especially pp. 76-78.) However, after further purification of his Leukol sample, Hoffmann determined that the two were indeed identical. (See: (Editor) (1845) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025846970;view=1up;seq=442 "Vorläufige Notiz über die Identität des Leukols und Chinolins"] (Preliminary notice of the identity of leukol and quinoline), Annalen der Chemie und Pharmacie, 53 : 427-428.)
[10] 기타 Defensive Production of quinoline by a phasmid insect (Oreophoetes peruana) 1997
[11] 논문 Isolation, characterization, and substrate utilization of a quinoline-degrading bacterium 1996
[12] 기타 2005
[13] 기타 2006
[14] Ullmann Quinoline and Isoquinoline
[15] 논문 Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids
[16] 서적 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
[17] Egov law 毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第2条第22号の4
[18] 웹사이트 法規情報 http://www.tcichemic[...] 東京化成工業株式会社
[19] 기타 Clarke, H. T.; Davis, A. W. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). http://www.orgsynth.[...] 1941
[20] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[21] 서적 Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press 1955
[22] 웹인용 QUINOLINE (BENZOPYRIDINE) http://www.chemicall[...] 2012-06-14
[23] EB1911 Quinoline


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