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8-하이드록시퀴놀린

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1. 개요

8-하이드록시퀴놀린은 2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있는 화합물이다. 방부제, 살균제, 살충제, 전사 억제제 특성을 가지며, 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 침입성 식물인 흰꽃물레나물의 뿌리에서 방출되어 다른 식물에 부정적인 영향을 미치기도 한다. 살균 및 소독 작용이 있으며, 유기 EL 소자인 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 만드는 데 사용된다.

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8-하이드록시퀴놀린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
8-하이드록시퀴놀린 골격식
8-하이드록시퀴놀린의 골격식
8-하이드록시퀴놀린 분자의 볼-앤-스틱 모델
8-하이드록시퀴놀린 분자의 볼-앤-스틱 모델
8-하이드록시퀴놀린
8-하이드록시퀴놀린
IUPAC 명칭퀴놀린-8-올
다른 이름1-아자나프탈렌-8-올
페노산 H 30
하이드록시벤조피리딘
옥시벤조피리딘
옥시퀴놀린
옥시퀴놀린
페노피리딘
퀴노페놀
옥신
8-퀴놀리놀
식별 정보
KEGGD05321
InChI1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
InChIKeyMCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
ChEMBL310555
표준 InChI1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
표준 InChIKeyMCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호148-24-3
PubChem1923
ChemSpider ID1847
UNII5UTX5635HP
ChEBI48981
SMILESC1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2
특성
화학식C₉H₇NO
분자량145.16 g/mol
외형흰색 결정성 분말
밀도1.034 g/cm³
녹는점76 °C
끓는점276 °C
약리학
ATC 코드G01AC30
A01AB07
D08AH03
R02AA14
위험성
GHS 그림 문자


GHS 신호어위험
H 문구H301, H317, H318, H360D, H410
P 문구P202, P273, P280, P301 + P310, P302 + P352, P305 + P351 + P338
외부 MSDS외부 MSDS

2. 합성법

2-아미노페놀로부터 스클라우프 퀴놀린 합성을 통해 얻을 수 있다.[12]

3. 생리 활성

8-하이드록시퀴놀린 및 그 헤테로사이클은 방부제, 살균제, 살충제 특성을 나타내며,[6][7] 전사 억제제로 기능한다.[8] 알코올 용액은 액체 밴드에 사용된다. 한때 항암제로도 주목받았다.[9] 8-메르캅토퀴놀린이라는 티올 유사체도 알려져 있다. 침입성 식물 ''Centaurea diffusa''의 뿌리는 8-하이드록시퀴놀린을 방출하며, 이는 이것과 공진화하지 않은 식물에 부정적인 영향을 미친다.[11]

4. 이용

8-하이드록시퀴놀린은 방부제, 살균제, 살충제 특성을 나타내며, 전사 억제제로 기능한다.[6][7][8] 알코올 용액은 액체 밴드에 사용되며, 한때 항암제로도 주목받았다.[9] 침입성 식물 ''Centaurea diffusa''의 뿌리는 8-하이드록시퀴놀린을 방출하는데, 이는 함께 공진화하지 않은 식물에 부정적인 영향을 미친다.[11] 또한 8-하이드록시 퀴놀린은 살균 및 소독 작용이 있다.[13][14]

4. 1. 유기 EL 분야 응용

8-하이드록시퀴놀린과 알루미늄(III)의 반응[15]으로 얻어지는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3)은 최초의 유기 EL (OLED) 장치 소자 중 하나이다.[16] 퀴놀린 고리에 다양한 치환기를 도입한 화합물의 루미네센스 특성이 널리 연구되고 있다.[17]

참조

[1] 논문 "264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds"
[2] 논문 "The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3)" https://nbn-resolvin[...]
[3] 논문 "Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)"
[4] 논문 "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes"
[5] 논문 "Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects"
[6] 논문 "The Reactions of 8-Quinolinol"
[7] 웹사이트 8-Hydroxyquinoline http://www.online-me[...] Medical Dictionary Online 2016-03-09
[8] 웹사이트 8-Hydroxyquinoline http://www.sigmaaldr[...] Sigma-Aldrich 2022-02-15
[9] 논문 "Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives"
[10] 논문 "Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d10ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2)"
[11] 논문 "Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion"
[12] 간행물 Quinoline and Isoquinoline Wiley-VCH, Weinheim
[13] 논문 "The Reactions Of 8-Quinolinol"
[14] 웹사이트 Medical Dictionary Online http://www.online-me[...]
[15] 논문 "Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)"
[16] 논문 "Organic electroluminescent diodes"
[17] 논문 "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes"
[18] 논문 The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(iii) (Alq3) http://dx.doi.org/10[...] 2002
[19] 논문 "264. Ionization constants of heterocyclic substances. Part II. Hydroxy-derivatives of nitrogenous six-membered ring-compounds" http://dx.doi.org/10[...] 1956
[20] 논문 "Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)" http://dx.doi.org/10[...] 2006-07
[21] 논문 "Cover Picture: Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes (Chem. Eur. J. 17/2006)" http://dx.doi.org/10[...] 2006-06-02
[22] 논문 "Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects" http://dx.doi.org/10[...] 1997-09
[23] 논문 Treating haemophagocytic lymphohistiocytosis http://dx.doi.org/10[...] 2016
[24] 논문 8-hydroxyquinoline http://dx.doi.org/10[...] John Wiley & Sons, Inc. 2007-03-15
[25] 웹인용 Figure 1: 8-Hydroxyquinoline, clioquinol and nitroxoline. http://dx.doi.org/10[...] 2019-12-21
[26] 논문 "Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives" http://dx.doi.org/10[...] 1999-05
[27] 논문 "Structural chemistry of complexes of ( ? 1)d s metal ions with ?-N-donor substituted thiolate ligands (=0, 2)" http://dx.doi.org/10[...] 2005-04
[28] 논문 "Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion" http://dx.doi.org/10[...] 2004-03-01



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