도코사펜타엔산

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1. 개요
2. 이성질체
- 2.1. 올-시스-7, 10, 13, 16, 19-도코사펜타엔산 (클루파노돈산)
- 2.2. 올-시스-4, 7, 10, 13, 16-도코사펜타엔산 (오스본드산)
3. 영양
- 3.1. 식이 공급원
4. 건강과의 관계
- 4.1. BMI
참조

1. 개요

도코사펜타엔산은 오메가-3 지방산의 일종으로, 클루파노돈산(clupanodonic acid)이라고도 불리며, 에이코사펜타엔산(EPA)에서 도코사헥사엔산(DHA)으로의 중간체이다. n-3 도코사펜타엔산은 염증해소촉진 전달자의 대사산물로 대사되며, 오메가-6 지방산인 오스본드산(osbond acid)과 이성질체 관계에 있다. 주요 공급원은 생선기름, 연어, 쇠고기 등이며, 바다표범 고기와 모유에도 함유되어 있다. 연구에 따르면 체질량 지수(BMI)와 음의 상관관계를 보여 체중 관리 및 대사 건강에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.

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도코사펜타엔산
일반 정보
이름	도코사펜타엔산
다른 이름	DPA, 22:5 ω-3
IUPAC 이름	(all-Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid
로마자 표기	Dokosapentaeneusan
구조
분자식	C22H34O2
몰 질량	330.506 g/mol
특성
밀도	0.943 g/cm³
끓는점	475.4±45.0 °C (760 mmHg)

2. 이성질체

도코사펜타엔산(DPA)은 이중 결합의 위치에 따라 여러 이성질체가 존재한다. 그 중 중요한 두 가지는 다음과 같다.

n-3 도코사펜타엔산 (관용명: 클루파노돈산(clupanodonic acid^영어))은 오메가-3 지방산으로, 도코사헥사엔산(DHA)의 전구체이자 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산 사이의 중간 대사산물이다.^[11]^[14]
n-6 도코사펜타엔산 (관용명: 오스본드산(osbond acid^영어))은 오메가-6 지방산으로, 아라키돈산의 단계적 신장 및 불포화를 통해 생성되는 24탄소 다불포화 지방산 중간생성물을 역변환시켜 형성된다.^[13]

오스본산의 화학 구조. 생리학적 번호(빨간색)와 화학적 번호(파란색)를 보여준다.

클루파노돈산의 화학 구조. 생리학적 번호(빨간색)와 화학적 번호(파란색)를 보여준다.

이 두 이성질체는 이중 결합의 수는 같지만 사슬 내 위치가 다르기 때문에 입체 이성질체이다.

사람을 포함한 포유류 세포는 n-3 도코사펜타엔산을 염증해소촉진 전달자 부류의 다불포화 지방산 대사산물로 대사한다.

2. 1. 올-시스-7, 10, 13, 16, 19-도코사펜타엔산 (클루파노돈산)

'''클루파노돈산'''(clupanodonic acid^영어)은 오메가-3 지방산의 관용명이다. n-3 도코사펜타엔산은 도코사헥사엔산(DHA, 22:6 n-3)의 전구체이며, 에이코사펜타엔산(EPA, 5, 8, 11, 14, 17-20:5 n-3)과 도코사헥사엔산 사이의 중간 매개체이다. 최종 생성물인 4, 7, 10, 13, 16, 19-22:6 n-3는 n-3 도코사펜타엔산으로 역변환될 수 있다.^[11]^[14]

사람을 포함한 포유류 세포는 n-3 도코사펜타엔산을 염증해소촉진 전달자 부류의 다불포화 지방산 대사산물로 대사한다. 이 대사산물에는 7가지 레졸빈 D (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1_n-3, RvD2_n-3, RvD5_n-3), 2가지 프로텍틴(PD1_n-3, PD2_n-3), 3가지 마레신(MaR1_n-3, MaR2_n-3, MaR3_n-3)이 포함된다.

n-3 DPA는 티모노돈산(EPA, 5,8,11,14,17-20:5n-3)과 세르보닉산(DHA, 4,7,10,13,16,19-22:6n-3) 사이의 중간 화합물이다. 에이코사펜타엔산은 클루파노돈산으로 신장되고, 이는 다시 Δ4-불포화효소에 의해 도코사헥사엔산 22:6n-3으로 전환된다.

포유류 세포는 DPAn-3을 특수 프로리졸빙 매개체 계열에 속하는 다양한 생성물로 대사한다. 여기에는 T 계열의 4가지 레졸빈과 D 계열의 3가지 레졸빈(RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1_n-3, RvD2_n-3, RvD5_n-3, DHA에서 유래한 D 계열 레졸빈과 혼동하지 말 것), 2가지 프로텍틴(PD1_n-3, PD2_n-3), 3가지 마레신(MaR1_n-3, MaR2_n-3, MaR3_n-3)이 포함된다.

올-''cis''-7,10,13,16,19-도코사펜타엔산은 '''클루파노돈산''' 또는 '''DPA'''라고도 불리는 ω-3 지방산이다. 이 지방산은 에이코사펜타엔산(EPA, 20:5 ω-3)에서 도코사헥사엔산(DHA, 22:6 ω-3)으로의 중간체이며, 바다표범 기름에 많이 함유되어 있다.^[7]

2. 2. 올-시스-4, 7, 10, 13, 16-도코사펜타엔산 (오스본드산)

n-6 도코사펜타엔산은 관용명이 '''오스본드산'''(osbond acid^영어)인 오메가-6 지방산이다.^[13] 아라키돈산(5, 8, 11, 14-20:4 n-6)이 단계적으로 신장 및 불포화되어 24탄소의 다불포화 지방산 중간생성물(6, 9, 12, 15, 18-24:5 n-6)을 형성하고, 이 중간생성물이 역변환되면서 생성된다.^[13]

n-6 DPA는 아라키돈산에서 두 단계를 거쳐 생성된다. 아라키돈산은 아드레닉산으로 신장되고, 다시 Δ4-데사투라제에 의해 오스본드산으로 전환된다.^[3]

all-''cis''-4,7,10,13,16-도코사펜타엔산이며, '''오스본드산'''이라는 속칭을 가진 ω-6 지방산이다. 아라키돈산의 장쇄화와 불포화화에 의해 생성된다. 포유류에서 클루파노돈산(오메가-3) 결핍 시 생성량이 증가하므로, 오스본드산/DHA 비율은 식이를 통한 DHA 섭취가 충분한지를 나타내는 지표로 사용될 수 있다.^[8] 그러나 이 지표의 신뢰성에 대한 의문도 제기되고 있다.^[9]

3. 영양

도코사펜타엔산(DPA)은 에이코사펜타엔산(EPA)과 구조적으로 유사하며 이중 결합의 수는 같지만, 탄소 사슬이 두 개 더 긴 n-3 지방산이다.^[15]^[4] 에이코사펜타엔산(EPA, 20:5 ω-3)에서 도코사헥사엔산(DHA, 22:6 ω-3)으로 전환되는 중간체이며, 바다표범 기름에 많이 함유되어 있다.^[7]

3. 1. 식이 공급원

미국 농업연구소(ARS) 자료에 따르면, DPA의 주요 공급원은 다음과 같다.^[16]^[5]

식품	함량
생선기름, 고등어	13.6g 당 0.668g
생선기름, 연어	13.6g 당 0.407g
연어	108g 당 0.335g
대서양 양식 연어	85g 당 0.334g
쇠고기	85g 당 0.326g

한국에서는 주로 등푸른 생선(고등어, 꽁치, 삼치 등)과 연어 등을 통해 DPA를 섭취할 수 있다.

바다표범 고기와 사람의 모유에도 도코사펜타엔산이 풍부하다.^[15]^[4]

4. 건강과의 관계

오메가-3 지방산의 일종인 클루파노돈산(DPA)은 DHA 및 다른 긴사슬 오메가-3 지방산들과 함께 사람의 염증 반응 등 오메가-3 지방산의 특성을 밝히기 위한 연구 대상이다.^[17]^[6]

4. 1. BMI

최근 연구에 따르면 BMI가 낮을수록 오메가-3 농도가 높은 것으로 나타났다.^[10] 이는 비타민 D와 같다. 남성의 경우 BMI와 오메가-3 지방산, 특히 DPA 사이에 음의 상관관계가 높다. 여성의 경우 BMI와 오메가-3 지방산, 특히 DHA 사이에 음의 상관관계가 높다.

참조

_[1] 저널 Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer
_[2] 저널 Discovery of essential fatty acids
_[3] 저널 Beneficial Outcomes of Omega-6 and Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids on Human Health: An Update for 2021 2021-07-00
_[4] 저널 A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3 2013-11-00
_[5] 웹사이트 DPA Nutrient List. National Nutrient Database for Standard Reference Release 27. https://web.archive.[...]
_[6] 저널 Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections https://dash.harvard[...]
_[7] 웹사이트 The Studies of Seal Oil http://www.omega3sea[...] 2006-02-08
_[8] 저널 Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development http://www.fatsoflif[...] 2007-10-23
_[9] 웹사이트 n–6 Docosapentaenoic acid is not a predictor of low docosahexaenoic acid status in Canadian preschool children http://www.ajcn.org/[...] 2006-07-17
_[10] 저널 Relationship between Erythrocyte Omega-3 Content and Obesity Is Gender Dependent https://www.ncbi.nlm[...] 2014-05-05
_[11] 저널 Omega-3 Fatty Acids and PPARgamma in Cancer
_[12] 저널 Discovery of essential fatty acids
_[13] 저널 Metabolism of highly unsaturated n-3 and n-6 fatty acids
_[14] 저널 ssentiality of fatty acids
_[15] 저널 A review of the biologic and pharmacologic role of docosapentaenoic acid n-3 2013-11-00
_[16] 웹인용 "DPA Nutrient List." National Nutrient Database for Standard Reference Release 27. https://web.archive.[...] 2019-10-16
_[17] 저널 Elucidation of novel 13-series resolvins that increase with atorvastatin and clear infections https://dash.harvard[...]

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