둘신

3. 제조 방법

둘신은 실온에서 수용액 상태의 염화물인 p-페네티딘에 시안산 칼륨을 첨가하여 제조할 수 있다.^[9]

둘신을 만드는 또 다른 방법은 요소와 염산과 빙초산 혼합물에 ''p''-페네티딘 염산염을 혼합하는 것이다.^[10]

4. 구조와 물리화학적 성질

둘신은 화학식 C₉H₁₂N₂O₂로 나타낼 수 있는 유기 화합물이다. 분자 구조는 요소의 아미노기 중 하나에 4-에톡시페닐기(4번 위치의 수소가 에톡시기로 치환된 벤젠 고리)가 결합된 형태이다. 이러한 구조 때문에 둘신 분자는 어느 정도의 극성을 가지지만, 물에는 거의 녹지 않는다.^[13] 반면, 에탄올이나 아세톤과 같은 유기 용매에는 잘 녹는다.^[13]

둘신은 상온 상압에서 무색 또는 백색의 고체 상태로 존재한다.

5. 감미

사람이 둘신을 맛보면, 흔히 '설탕'으로 알려진 수크로스보다 약 250배 강한 단맛을 느낀다. 또한, 인공 감미료인 사카린과 달리 쓴 뒷맛이 없는 특징이 있다.

이러한 강한 단맛과 뒷맛 없는 특성 때문에, 과거에는 유아 등이 둘신을 치사량 이상 섭취하여 사망하는 사고가 발생하기도 했다.

6. 독성

둘신은 쥐에게 식이 0.1% 이상에서 독성을 나타낸다. 0.1% 농도에서는 성장 속도가 약간 둔화되며, 1.0% 농도에서는 사망률이 증가하고 간, 신장, 비장, 심장 등 주요 장기에서 뚜렷한 조직학적 변화가 관찰된다.^[30][11] 사람에게도 명백한 독성이 있어, 섭취 시 급성 간 기능 장애를 유발할 수 있으며, 심각한 경우 사망에 이를 수도 있다.^[14]

6. 1. 발암성

7. 둘신 중독 사례 (일본)

다음은 일본에서의 둘신 중독 사례의 일부이다.

• 1947년 - 유아가 5g의 둘신을 핥아 사망했다.
• 1963년 - 부모가 부재중일 때 둘신을 대량으로 핥은 어린이 2명이 사망했다.
• 1966년 - 시마네현 야스기시의 농가가 대만 시로미테를 만들 때, 앙금떡에 감미료로 둘신을 대량으로 첨가한 결과, 그것을 먹은 가족 6명이 중독되어 73세 노인이 사망했다.

참조

_[1] 논문 Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol https://zenodo.org/r[...] 1884
_[2] 서적 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften https://books.google[...] Springer Verlag 1921
_[3] 논문 A tale of two sweeteners
_[4] 논문 Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej 2013
_[5] 웹사이트 15FR321 Title 21 https://s3.amazonaws[...] FDA 1950-01-18
_[6] 문서 Food and Drug Administration- Title 21 chapter 1 Federal Register Archive https://s3.amazonaws[...]
_[7] 웹사이트 ズルチン標準品-Dulcin Standard http://www.siyaku.co[...]
_[8] 서적 A Dictionary of Food and Nutrition Oxford University Press
_[9] 논문 Synthesis of sulofenur analogs as antitumour agents: Part II 2003
_[10] 논문 ARYLUREAS II. UREA METHOD p-ETHOXYPHENYLUREA 1951
_[11] 논문 Studies on Chronic Toxicity of Dulcin 1960
_[12] 서적 終戦直後の日本p89 彩図社 2015-06-22
_[13] 웹사이트 ズルチン標準品 http://www.siyaku.co[...]
_[14] 논문 ズルチンによる食中毒事件 https://doi.org/10.3[...]
_[15] 웹사이트 Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–130 https://monographs.i[...] 2022-02-09
_[16] 웹사이트 Dulcin (IARC Summary & Evaluation, Volume 12, 1976) https://inchem.org/d[...] 2022-07-10
_[17] 서적 戦後生活文化史　尾崎秀樹・山田宗睦
_[18] 서적 近代日本総合年表 第四版 岩波書店
_[19] 논문 谷村 顕雄 『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.14 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9 ・{{cite journal|author=妹尾 昇|year=1968|title=食品衛生研究|journal=食品衛生研究|volume=18|issue=9}}
_[20] 논문 A Comparison of the Chronic Toxicities of Synthetic Sweetening Agents American Pharmacists Association
_[21] 서적 谷村 顕雄 『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.13 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
_[22] 문서 参考までに、この日本でのズルチンの検査は、21世紀初頭においても続けられている。例えば、この検査のために、ズルチンの標準品が必要な場合もあり、日本国内でもズルチンの入手自体は可能である。
_[23] 문서 島根県などにおいて、代満（しろみて）とは、[[田植え]]が終わった事を意味する言葉である。
_[24] 문서 島根県における「餡つけ餅」とは、[[米粉]]を原料にした蒸し団子を、[[ソラマメ]]の[[餡]]で包んだ菓子である。
_[25] 논문 Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol https://babel.hathit[...] 1884
_[26] 서적 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften https://books.google[...] Springer Verlag 1921
_[27] 논문 A tale of two sweeteners
_[28] 논문 Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej 2013
_[29] 웹인용 15FR321 Title 21 https://s3.amazonaws[...] FDA 1950-01-18
_[30] 논문 Studies on Chronic Toxicity of Dulcin 1960