말레산
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1. 개요
말레산은 -1,355 kJ/mol의 연소열을 가지며, 푸마르산보다 물에 더 잘 녹고 녹는점(135 °C)이 낮은 이산 카르복실산이다. 산업적으로 무수말레산의 가수분해를 통해 얻어지며, 벤젠 또는 부탄의 산화를 통해 생산된다. 말레산은 푸마르산으로의 전환, 오존 분해를 통한 글리옥실산 생산, 약물 안정성을 위한 산 부가염 형성 등에 사용되며, 메틸 메타크릴레이트 기반 접착제의 접착 촉진제로도 활용된다. 또한 말레산 이온은 생화학에서 트랜스아미나제 반응의 억제제로 사용되며, 말레산염은 항히스타민제, 자궁 수축제, β-차단제 등 다양한 의약품의 염 형태로 사용된다.
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| 말레산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | (2Z)-But-2-enedioic acid |
| 다른 이름 | (Z)-Butenedioic acid cis-Butenedioic acid Malenic acid Maleinic acid Toxilic acid |
| 식별 | |
| ChEBI | CHEBI:18300 |
| ChemSpider | '392248' |
| UNII | 91XW058U2C |
| KEGG | C01384 |
| InChI | 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- |
| InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG |
| ChEMBL | CHEMBL539648 |
| 표준 InChI | 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- |
| 표준 InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N |
| CAS 등록번호 | '110-16-7' |
| EINECS | '203-742-5' |
| RTECS | OM9625000 |
| PubChem CID | '444266' |
| 3DMet | B00280 |
| Beilstein 레코드 | '605762' |
| Gmelin 레코드 | '49854' |
| DrugBank | DB04299 |
| 속성 | |
| 분자식 | C4H4O4 |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 밀도 | 1.59 g/cm3 |
| 용해도 | 478.8 g/L (20°C에서) |
| 녹는점 | 135 °C (분해) |
| pKa | pka1 = 1.90 |
| pKa2 | pka2 = 6.07 |
| 자기 감수율 | -49.71·10−6 cm3/mol |
| 구조 | |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | "보건: 3" "인화성: 0" "반응성: 0" |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 카르복실산 | 푸마르산 숙신산 크로톤산 |
| 관련 화합물 | 무수 말레산 말레이미드 |
2. 물리적 성질
말레산은 -1,355 kJ/mol의 ''연소열''을 가지며,[4] 이는 푸마르산보다 22.7 kJ/mol 더 높다. 말레산은 푸마르산보다 물에 더 잘 녹는다. 말레산의 녹는점(135 °C) 역시 푸마르산(287 °C)보다 훨씬 낮다. X선 결정학으로 확인된 바와 같이 말레산은 평면 구조를 갖는다. 두 개의 일반적인 수소 결합이 관찰되는데, 하나는 분자 내 수소 결합이고 다른 하나는 분자간 수소 결합이다.[5]
말레산은 -1,355 kJ/mol의 연소열을 가지며,[4] 이는 푸마르산보다 22.7 kJ/mol 더 높다. 말레산은 푸마르산보다 물에 더 잘 녹으며, 말레산의 녹는점(135 °C) 역시 푸마르산(287 °C)보다 훨씬 낮다. X선 결정학으로 확인된 바와 같이 말레산은 평면 구조를 갖는다. 두 개의 일반적인 수소 결합이 관찰되는데, 하나는 분자 내 수소 결합이고 다른 하나는 분자간 수소 결합이다.[5]
산업에서 말레산은 무수말레산을 가수분해하여 얻으며, 무수말레산은 벤젠 또는 부탄을 산화시켜 생산한다.[6]
이산 카르복실산이므로 물에 대한 용해도가 높다(25℃에서 78g/100mL). 기하 이성질체에는 트랜스형의 푸마르산이 있다. 이것들은 세계 최초로 발견된 기하 이성질체 쌍이다.
가열하면 135℃에서 분해되어 고리 모양의 무수말레산이 얻어진다. 이것은 말레산의 두 카르복실기가 접근한 구조를 하고 있기 때문이다.
이에 반해 푸마르산에서는 카르복실기가 접근하지 않으므로 말레산처럼 고리 모양으로 만들 수 없다.
3. 화학적 성질
말레산은 이산 카르복실산이므로 물에 대한 용해도가 높다(25℃에서 78g/100mL). 기하 이성질체에는 트랜스형의 푸마르산이 있다. 이것들은 세계 최초로 발견된 기하 이성질체 쌍이다.
가열하면 135℃에서 분해되어 고리 모양의 무수말레산이 얻어진다. 이는 말레산의 두 카르복실기가 접근한 구조를 하고 있기 때문이다. 반면 푸마르산에서는 카르복실기가 접근하지 않으므로 말레산처럼 고리 모양으로 만들 수 없다.
4. 생산 및 산업적 응용
말레산은 오존 분해를 통해 글리옥실산을 생산하는 데 사용되는 산업 원료이다.[7] 또한 메틸 메타크릴레이트 기반 접착제에서 나일론, 아연 도금 강철과 같은 다양한 기질의 접착 촉진제로 사용된다.
말레산은 약물의 안정성을 높이기 위해 산 부가염 형태로 사용될 수 있다. 예를 들어 인다카테롤 말레산이 있다. 카르페나진, 클로르페니라민, 피릴라민, 메틸에르고노빈, 티에틸페라진 등 많은 약물이 말레산 염 형태로 제공된다.[10]
4. 1. 푸마르산으로의 전환
말레산의 주요 산업적 용도는 푸마르산으로의 전환이다. 이 전환은 이성질체화이며, 다양한 시약, 예를 들어 무기산과 티오요소에 의해 촉매작용된다. 물에 대한 용해도의 큰 차이로 인해 푸마르산 정제가 용이하다.[8]
이 이성질체화는 학교에서 인기 있는 주제이다. 말레산과 푸마르산은 탄소-탄소 이중 결합 주위의 회전이 에너지적으로 유리하지 않기 때문에 자연적으로 상호 변환되지 않는다. 그러나 ''시스'' 이성질체를 ''트랜스'' 이성질체로 변환하는 것은 소량의 브롬이 존재할 때 광분해에 의해 가능하다.[8] 빛은 원소 브롬을 브롬 라디칼로 전환시키고, 이 라디칼은 라디칼 부가 반응을 통해 알켄을 공격하여 브로모-알칸 라디칼을 생성한다. 이제 단일 결합 회전이 가능하다. 브롬 라디칼은 재결합하여 푸마르산이 형성된다. 또 다른 방법(교실 시연에 사용)으로, 말레산을 염산 용액에서 가열하는 과정을 통해 푸마르산으로 변환한다. 가역적 부가(H+)는 중앙 C-C 결합 주위의 자유 회전을 유도하고 더 안정하고 덜 용해되는 푸마르산을 생성한다.
일부 박테리아는 말레산 이성질화 효소를 생성하는데, 이는 박테리아가 니코틴산 대사에 사용한다. 이 효소는 푸마르산과 말레산 사이의 이성질체화를 촉매한다.
4. 2. 기타 반응
말레산은 친전자성이기 때문에 많은 디엘스-알더 반응에 디엔친핵체로 참여한다.[9] 이산 카르복실산이므로 물에 대한 용해도가 높다(25℃에서 78g/100mL).[9] 기하 이성질체에는 트랜스형의 푸마르산이 있다. 이것들은 세계 최초로 발견된 기하 이성질체 쌍이다.[9]
가열하면 135℃에서 분해되어 고리 모양의 무수말레산이 얻어진다. 이것은 말레산의 두 카르복실기가 접근한 구조를 하고 있기 때문이다.[9]
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이에 반해 푸마르산에서는 카르복실기가 접근하지 않으므로 말레산처럼 고리 모양으로 만들 수 없다.[9]
4. 3. 제약 분야 응용
아민을 함유하는 많은 약물은 말레산 산 염으로 제공된다. 예를 들어 카르페나진, 클로르페니라민, 피릴라민, 메틸에르고노빈, 티에틸페라진 등이 있다.[10]
말레산은 클로르페니라민과 염으로 하면 항히스타민제로 사용되는 말레산 클로르페니라민(클로르페니라민 말레산염)이 된다. 마찬가지로 항히스타민제인 말레산 페니라민(페니라민 말레산염)이나 말레산 카르비녹사민(카르비녹사민 말레산염) 등도 마찬가지이다. 또한, 자궁 수축제의 메틸에르고메트린 말레산염, β-차단제의 티몰롤 말레산염(말레산 티몰롤), 장관 등에 작용하는 트리메부틴 말레산염(말레산 트리메부틴), 고혈압 치료제인 에날라프릴 말레산염(말레산 에날라프릴) 등과 같이 의약품에는 말레산과의 염 형태로 된 것이 다수 존재한다.
5. 말레산염
말레산 이온은 생화학에서 트랜스아미나제 반응의 억제제로서 유용하다. 말레산의 에스터는 말레산염이라고도 하며, 예를 들어 디메틸 말레산염이 있다.[1]
말레산은 클로르페니라민과 염으로 하면 항히스타민제로 사용되는 말레산 클로르페니라민(클로르페니라민 말레산염)이 된다.[1] 마찬가지로 항히스타민제인 말레산 페니라민(페니라민 말레산염)이나 말레산 카르비녹사민(카르비녹사민 말레산염) 등도 마찬가지이다.[1] 또한, 자궁 수축제의 메틸에르고메트린 말레산염, β-차단제의 티몰롤 말레산염(말레산 티몰롤), 장관 등에 작용하는 트리메부틴 말레산염(말레산 트리메부틴), 고혈압 치료제인 에날라프릴 말레산염(말레산 에날라프릴) 등과 같이 의약품에는 말레산과의 염 형태로 된 것이 다수 존재한다.[1]
6. 기타 이용
클로르페니라민과 염으로 하면 항히스타민제로 사용되는 말레산 클로르페니라민(클로르페니라민 말레산염)이 된다. 마찬가지로 항히스타민제인 말레산 페니라민(페니라민 말레산염)이나 말레산 카르비녹사민(카르비녹사민 말레산염) 등도 마찬가지이다. 또한, 자궁 수축제의 메틸에르고메트린 말레산염, β-차단제의 티몰롤 말레산염(말레산 티몰롤), 장관 등에 작용하는 트리메부틴 말레산염(말레산 트리메부틴), 고혈압 치료제인 에날라프릴 말레산염(말레산 에날라프릴) 등과 같이 의약품에는 말레산과의 염 형태로 된 것이 다수 존재한다.
참조
[1]
간행물
Merck12th
[2]
간행물
GESTIS
[3]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.
CRC Press
1993
[4]
웹사이트
Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid
http://www.southalab[...]
[5]
논문
A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid
[6]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[7]
웹사이트
DSM glyoxylic acid production
http://www.dsm.com/e[...]
[8]
웹사이트
Light isomerization experiment
http://www.uni-regen[...]
University of Regensburg
[9]
논문
Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration
[10]
웹사이트
NCATS Inxight Drugs — Fumaric acid
https://drugs.ncats.[...]
2023-11-10
[11]
간행물
Merck12th
[12]
간행물
GESTIS
[13]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.
CRC Press
1993
[14]
뉴스
The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid
http://jchemed.chem.[...]
[15]
간행물
Merck12th
[16]
간행물
GESTIS
[17]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.
CRC Press
1993
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