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아스파르트산

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목차

1. 개요

아스파르트산은 1827년 발견된 아미노산으로, 두 가지 거울상 이성질체 형태를 가지며, 단백질 생합성에는 L-아스파르트산만 사용된다. 인체 내에서는 옥살로아세트산으로부터 합성되며, 산업적으로는 푸마르산의 아미노화 반응을 통해 생산된다. 식물과 미생물에서는 다른 아미노산의 전구체로 작용하며, 신경전달물질로도 활용된다. 또한, 요소 회로, 포도당신생합성, 말산-아스파르트산 셔틀, 퓨린 염기 합성 등 다양한 생물학적 역할 수행하며, 생분해성 고분자, 저칼로리 감미료, 비료, 콘크리트 코팅 등 다양한 산업 분야에서 사용된다. 아스파르트산은 식이 공급원으로부터 섭취 가능하며, 2014년 기준 전 세계 시장 규모는 35,700톤이었다.

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아스파르트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
명칭아스파르트산
다른 이름아미노숙신산
아스파라긴산
아스파라진산
IUPAC 명칭2-아미노부탄디오산
식별자
D/L28XF4669EP
L30KYC7MIAI
D4SR0Q8YD1X
ChEMBL'274323'
KEGGC16433
StdInChI1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
StdInChIKeyCKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N
InChIKeyCKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N
CAS 등록번호56-84-8
CAS 등록번호 (D/L)617-45-8
CAS 등록번호 (D)1783-96-6
DrugBankDB00128
EC 번호200-291-6
PubChem'5960'
'424'
'83887'
ChemSpider ID'5745'
'411'
'75697'
ChEBI'17053'
'22660'
'17364'
SMILES (L)C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)O
SMILES (D/L)C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
SMILES (D)C([C@H](C(=O)O)N)C(=O)O
SMILES (L 츠비터이온)C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)O
SMILES (L 탈양성자화 츠비터이온)C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)[O-]
속성
분자식C4H7NO4
겉모습무색 결정
밀도1.7 g/cm3
녹는점270 °C
끓는점324 °C (분해)
용해도4.5 g/L
짝염기아스파르트산염
pKa1.99 (α-카복실; H2O)
3.90 (측쇄; H2O)
9.90 (아미노; H2O)
자기 감수율-64.2·10−6 cm3/mol
위험성
NFPA 704건강: 1
화재: 1
반응성: 0
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 발견

아스파르트산은 1827년 오귀스트 아르튀르 플리송과 에띠엔 오시앙 앙리에 의해 처음으로 발견되었다.[36][37] 이들은 1806년에 아스파라거스 주스로부터 분리된 아스파라긴을 가수분해하여 아스파르트산을 얻었다.[35] 이들이 사용한 방법은 수산화 납을 사용하는 것이었지만, 현재는 다양한 다른 산이나 염기가 보다 더 일반적으로 사용된다.

3. 형태 및 명명법

아스파르트산에는 두 가지 형태, 즉 두 가지 거울상 이성질체가 존재한다. "아스파르트산"이라는 이름은 각각의 거울상 이성질체 또는 이 둘의 혼합물을 나타내는 것일 수 있다.[38] 두 가지 형태의 거울상 이성질체 중 "L-아스파르트산"만 단백질 생합성에 사용된다. "D-아스파르트산"의 생물학적 역할은 보다 더 제한적이다. 효소적 합성은 두 가지 거울상 이성질체 중 하나를 생성하는 반면, 대부분의 화학적 합성은 라세미 혼합물로 알려진 "DL-아스파르트산"이라는 두 가지 형태의 거울상 이성질체를 모두 생성한다.

4. 합성

산업적으로 아스파르트산은 아스파르트산 암모니아 분해효소에 의해 촉매되는 푸마르산의 아미노화에 의해 생성된다.[39][14] 라세미 아스파르트산은 다이에틸 나트륨 프탈이미도말로네이트(C6H4(CO)2NC(CO2Et)2)로부터 합성될 수 있다.[40][15]

4. 1. 생합성

인체에서 아스파르트산은 옥살로아세트산의 아미노기 전이반응을 통해 가장 빈번하게 합성된다. 아스파르트산의 생합성은 아스파르트산 아미노기전이효소에 의해 촉매된다. 글루탐산으로부터 옥살로아세트산으로 아미노기가 전이되면 α-케토글루타르산과 아스파르트산이 생성된다.[34]

생체 내에서는 시트르산 회로의 구성원인 옥살로아세트산이 아스파르트산 아미노전이효소(EC 2.6.1.1)에 의해 글루탐산으로부터 아미노기가 전이되어 생합성된다.

: oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate

아스파르트산은 또한 요소 회로에서 중요한 역할을 한다.[5]

4. 2. 화학 합성

산업적으로 아스파르트산은 아스파르트산 암모니아 분해효소에 의해 촉매되는 푸마르산의 아미노화에 의해 생성된다.[39][14] 라세미 아스파르트산은 다이에틸 나트륨 프탈이미도말로네이트(C6H4(CO)2NC(CO2Et)2)로부터 합성될 수 있다.[40][15]

공업적으로는 푸마르산과 암모니아를 원료로 하여 대장균 유래의 아스파르타아제를 사용한다. 대장균은 κ-카라기난으로 고정화되어 바이오리액터를 사용하여 회분식으로 생산된다.

5. 물질대사

인체에서 아스파르트산은 옥살로아세트산의 아미노기 전이반응을 통해 가장 빈번하게 합성된다. 아스파르트산의 생합성은 아스파르트산 아미노기전이효소에 의해 촉매된다. 글루탐산으로부터 옥살로아세트산으로 아미노기가 전이되면 α-케토글루타르산과 아스파르트산이 생성된다.[34]

아스파르트산은 또한 요소 회로에서 중요한 역할을 한다.

식물과 미생물에서 아스파르트산은 사람에게 필수적인 4가지 아미노산(메티오닌, 트레오닌, 아이소류신, 리신)을 포함한 여러 아미노산들의 전구체이다. 이러한 다른 아미노산으로의 아스파르트산의 전환은 아스파르트산의 세미알데하이드인 O2CCH(NH2)CH2CHO로 환원되면서 시작된다.[41] 아스파라긴은 아미노기 전이반응을 통해 아스파르트산으로부터 유도된다.

:-O2CCH(NH2)CH2CO2- + ''G''C(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + ''G''C(O)O

(여기서 ''G''C(O)NH2는 글루타민, ''G''C(O)OH는 글루탐산이다.)

6. 기타 생물학적 역할

인체에서 아스파르트산은 옥살로아세트산의 아미노기 전이반응을 통해 합성된다. 이 반응은 아스파르트산 아미노기전이효소에 의해 촉매된다. 글루탐산으로부터 옥살로아세트산으로 아미노기가 전이되면 α-케토글루타르산과 아스파르트산이 생성된다.[34]

아스파르트산은 요소 회로에서 아미노기를 제공하여 요소를 형성하는데 중요한 역할을 하며,[42] 포도당신생합성에도 참여한다. 또한 말산-아스파르트산 셔틀에서 환원 당량을 운반하며, 퓨린 염기의 전구체인 이노신의 생합성에서 질소 원자를 제공한다. ATP 합성효소 사슬에서 수소 수용체 역할도 한다.[18]

6. 1. 신경전달물질

아스파르트산은 NMDA 수용체를 자극하지만, 아미노산 신경전달물질인 글루탐산만큼 강력하지는 않다.[45] 아스파르트산의 공액 염기인 아스파르타이트도 NMDA 수용체를 자극하지만, L-글루탐산만큼 강하지 않다.[19]

아스파르트산은 중추신경계의 흥분성 신경전달물질로, 대뇌피질, 소뇌 및 척수 등에 존재하며 NMDA 수용체에 대해 작용제(agonist)로 작용한다.[28] 아미노산계 신경전달물질에는 아스파르트산 외에도 글루탐산(Glu), γ-아미노낙산(GABA), 글리신(Gly)이 있다.[29]

6. 2. 장간 순환 조절

식이 L-아스파르트산은 β-글루쿠로니데이스의 저해제로 작용하여 빌리루빈과 담즙산의 장간순환을 조절하는 것으로 나타났다.[44][18]

7. 활용 및 시장

아스파르트산의 전 세계 시장 규모는 2014년에 35,700톤[46] 또는 연간 약 1.17억달러[47]였으며, 잠재적 성장 규모는 87.8억달러로 추정되었다.[48] 아스파르트산의 세계 3대 시장은 미국, 서유럽, 중국이다. 현재 활용 분야로는 폴리아스파르트산(생분해성 고분자), 아스파탐(저칼로리 감미료), 스케일 및 부식 방지제, 수지 등이 있다.

7. 1. 고흡수성 고분자

아스파르트산 시장의 성장 분야는 생분해성 고흡수성 고분자(SAP)와 하이드로젤이다.[49] 고흡수성 고분자 시장은 2014년부터 2019년까지 연평균 성장률 5.51%로 전 세계적으로 87.8억달러 규모로 성장할 것으로 예상되었다.[48] 고흡수성 고분자의 약 75%는 일회용 기저귀에 사용되며, 20%는 성인용 요실금 용품 및 여성용 위생용품에 사용된다. 아스파르트산의 중합 생성물인 폴리아스파르트산은 폴리아크릴레이트의 생분해성 대체물이다.[49][50][51] 폴리아스파르트산 시장은 전체 고흡수성 고분자 시장의 작은 부분(1% 미만으로 추정)을 차지한다.

7. 2. 저칼로리 감미료

2014년 아스파르트산의 전 세계 시장 규모는 35700ton[46] 또는 연간 약 1.17억달러[47]였으며, 잠재적 성장 규모는 87.8억달러로 추정되었다.[48] 아스파르트산의 세계 3대 시장은 미국, 서유럽, 중국이다. 현재 활용 분야로는 생분해성 고분자(폴리아스파르트산), 저칼로리 감미료(아스파탐), 스케일 및 부식 방지제, 수지 등이 있다.

7. 3. 기타 용도

아스파르트산의 전 세계 시장 규모는 2014년에 35,700톤[46] 또는 연간 약 1.17억달러[47]였으며, 잠재적 성장 규모는 87.8억달러로 추정되었다.[48] 아스파르트산의 세계 3대 시장은 미국, 서유럽, 중국이다. 현재 활용 분야로는 생분해성 고분자(폴리아스파르트산), 저칼로리 감미료(아스파탐), 스케일 및 부식 방지제, 수지 등이 있다.

고흡수성 고분자 외에도 아스파르트산은 190억달러 규모의 비료 산업에 적용되며, 여기서 폴리아스파르트산은 수분 보유 및 질소 흡수를 개선한다.[52] 2020년 기준 11억달러 규모의 콘크리트 바닥 코팅 시장에서 폴리아스파르트산은 기존의 에폭시 수지에 대한 저 VOC, 저에너지 대안이다.[53] 마지막으로 50억달러 이상의 스케일 및 부식 방지제 시장이 있다.[54]

8. 공급원

아스파르트산은 필수 아미노산이 아니며, 사람에서 대사 경로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수 있다.[55] 아스파르트산은 동물성과 식물성 공급원에서 발견된다.

8. 1. 식이 공급원

아스파르트산은 필수 아미노산이 아니며, 사람에서 대사 경로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수 있다.[55] 아스파르트산은 다음과 같은 것들에서 발견된다.

9. 물리적 성질

성질값
등전점2.77
용해성물에 약간 녹고, 에탄올·디에틸 에테르에는 녹지 않는다. 묽은 염산·묽은 황산에는 녹는다.
용해도 (물, g/100g)0.42g (20°C), 0.85g (40°C), 1.7g (60°C)
반데르발스 반지름91


참조

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