메틸아민
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1. 개요
메틸아민은 화학식 CH3NH2를 갖는 유기 화합물로, 단순한 아민이며 친핵체로 작용한다. 산업적으로는 암모니아와 메탄올의 반응으로 생산되며, 다이메틸아민과 트라이메틸아민도 함께 생성된다. 실험실에서는 아이소사이안산 메틸의 가수분해, 폼알데히드와 염화 암모늄의 반응, 나이트로메테인의 환원 등의 방법으로 제조할 수 있다. 메틸아민은 다양한 유기 화합물의 제조에 사용되며, 에페드린, 테오필린, 카보퓨란 등 상업적으로 중요한 물질의 생산에 필수적이다. 부패 과정에서 생성되며, 메테인 생성의 기질이기도 하다. 메틸아민은 미국에서 메스암페타민 생산에 사용될 수 있어 규제를 받으며, 드라마 브레이킹 배드에서 메스암페타민 합성에 사용되는 물질로 등장한다.
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- 알킬아민 - 에틸아민
에틸아민은 약염기성을 띠는 지방족 아민으로, 산업적으로 대량 생산되어 제초제, 의약품, 고무 제품 등에 사용될 뿐만 아니라 리튬 금속 용해 용매나 성간 가스의 구성 성분으로도 활용된다. - 알킬아민 - 다이메틸아민
다이메틸아민은 두 개의 메틸기가 질소 원자에 결합된 아민 계열의 무색 기체 유기 화합물로, 화학 합성 중간체, 살충제, 의약품 등에 사용되며 자연계에도 존재하지만, 발암 물질 생성을 방지하기 위해 취급에 주의해야 한다. - 1개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 - 요소 (화학)
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메틸아민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 메탄아민 |
다른 이름 | 아미노메탄 모노메틸아민 |
약어 | MMA |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 74-89-5 |
UNII | BSF23SJ79E |
PubChem | 6329 |
ChemSpider ID | 6089 |
EINECS | 200-820-0 |
UN 번호 | 1061 |
DrugBank | DB01828 |
KEGG | C00218 |
MeSH 명칭 | 메틸아민 |
ChEBI | 16830 |
ChEMBL | 43280 |
RTECS | PF6300000 |
Beilstein | 741851 |
Gmelin | 145 |
3DMet | B00060 |
SMILES | CN |
StdInChI | 1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 |
StdInChIKey | BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N |
특성 | |
화학식 | CH3NH2 |
몰 질량 | 31.06 g/mol |
외형 | 무색 기체 |
냄새 | 비린내, 암모니아 냄새 |
밀도 | 0.6562 g/cm3 (25 °C) |
녹는점 | −93.1 °C (180.05 K) |
끓는점 | -6.6 ~ -6.0 °C (266.5 ~ 267.1 K) |
용해도 | 1008 g/L (20 °C) |
증기압 | 186.10 kPa (20 °C) |
LogP | -0.472 |
헨리 상수 | 1.4 mmol/(Pa·kg) |
짝산 | CH3NH3+ (메틸암모늄) |
점성 | 230 μPa·s (0 °C) |
쌍극자 모멘트 | 1.31 D |
pKa | 10.66 |
자기 감수율 | -27.0·10−6 cm3/mol |
열화학 | |
생성 엔탈피 | -23.5 kJ/mol |
위험성 | |
GHS 그림 문자 | |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H220 (극도로 가연성 가스) H315 (피부 자극을 일으킴) H318 (눈에 심한 손상을 일으킴) H332 (흡입 시 유해함) H335 (호흡기 자극을 일으킬 수 있음) |
P 문구 | P210 (열, 스파크, 화염, 뜨거운 표면으로부터 멀리하시오. - 금연) P261 (분진/흄/가스/미스트/증기/스프레이의 흡입을 피하시오) P280 (보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오) P305+P351+P338 (눈에 들어갔을 때: 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 가능하면 콘택트 렌즈를 제거하시오. 계속 씻으시오) P410+P403 (햇빛을 피하고 환기가 잘 되는 곳에 보관하시오) |
NFPA 704 | 건강: 3 화재: 4 반응성: 0 |
인화점 | -9 °C (액체), 기체는 극도로 가연성 |
자연 발화점 | 430 °C |
폭발 한계 | 4.9–20.7% |
LD50 | 100 mg/kg (경구, 쥐) |
PEL | TWA 10 ppm (12 mg/m3) |
IDLH | 100 ppm |
LC50 | 1860 ppm (생쥐, 2시간) |
REL | TWA 10 ppm (12 mg/m3) |
관련 화합물 | |
다른 알칸아민 | 에틸아민 다이메틸아민 트라이메틸아민 |
관련 화합물 | 암모니아 |
2. 산업적 생산
메틸아민은 알루미노실리케이트 촉매 존재 하에 암모니아와 메탄올을 반응시켜 상업적으로 제조된다. 이 과정에서 다이메틸아민과 트라이메틸아민도 함께 생성된다. 반응속도론과 반응물의 비율에 따라 세 가지 생성물의 비율이 결정되는데, 반응속도론에 의해 가장 선호되는 생성물은 트라이메틸아민이다.[28]
:CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
염화 메틸과 암모니아의 반응으로도 얻을 수 있다.
:
또한, 포름알데히드와 염화 암모늄의 반응으로도 얻을 수 있다.[24]
:
2. 1. 역사
메틸아민은 1920년대부터 상업적 용제 회사(Commercial Solvents Corporation)에서 산업적으로 생산되기 시작했다. 원래는 동물의 가죽을 탈모시키는 용도로 사용되었다.[6] 이는 제1차 세계 대전 이후 알루미나 또는 카올린 촉매 상에서 메탄올을 포함한 알코올의 아민화 반응을 발견하고 1919년에 두 건의 특허를 출원하고[4] 1921년에 논문을 발표한 Kazimierz Smoleński|카지미에시 스몰렌스키pl와 그의 아내 유게니아에 의해 가능해졌다.[6][5]현재는 암모니아와 메탄올을 비정질 실리카-알루미나 촉매 존재 하에서 반응시켜 상업적으로 제조한다. 디메틸아민과 트리메틸아민도 함께 생성되며, 반응 속도론과 반응물 비율에 따라 세 가지 생성물의 비율이 결정된다. 반응 속도론에 의해 가장 선호되는 생성물은 트리메틸아민이다.[6]
이 방식으로 2005년에 약 115000ton이 생산되었다고 추정된다.[7]
3. 실험실 제법
실험실에서 메틸아민 염산염은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하거나,[33] 아연과 염산으로 나이트로메테인을 환원시키거나,[34] 물에서 강염기를 사용하여 글리신을 자발적으로 탈카복실화시켜 제조할 수 있다.[13]
3. 1. 뷔르츠 합성법
메틸아민은 1849년 샤를 아돌프 뷔르츠에 의해 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 처음으로 제조되었다.[29][30] 이 과정의 예로는 아세트아마이드와 브로민 가스로부터 메틸아민을 생성하기 위한 호프만 자리옮김의 사용이 있다.[31][32]3. 2. 호프만 자리옮김
샤를 아돌프 뷔르츠는 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 메틸아민을 처음으로 제조하였다.[29][30] 이 과정의 예시로는 아세트아마이드와 브로민 가스를 이용한 호프만 자리옮김을 통해 메틸아민을 생성하는 것이 있다.[31][32]3. 3. 포름알데히드와 염화 암모늄 반응
실험실에서 메틸아민 염산염은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하여 제조할 수 있다.[11][24][33]:NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
:[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
무색의 염산염은 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 강염기를 첨가하여 아민으로 전환시킬 수 있다.
:[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
3. 4. 기타 방법
메틸아민은 1849년 샤를 아돌프 뷔르츠가 아이소사이안산 메틸 및 관련 화합물들의 가수분해를 통해 처음으로 제조하였다.[29][30] 이 과정의 예시로는 아세트아마이드와 브로민 가스로부터 메틸아민을 생성하기 위한 호프만 자리옮김이 있다.[31][32]실험실에서 메틸아민 염산염은 다양한 방법으로 쉽게 제조된다. 한 가지 방법은 폼알데하이드를 염화 암모늄으로 처리하는 것이다.[33]
:NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
:[CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
무색의 염산염은 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 강염기를 첨가하여 아민으로 전환시킬 수 있다.
:[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
다른 방법으로는 아연과 염산으로 나이트로메테인을 환원시키는 것이 있다.[34]
메틸아민을 생성하는 또 다른 방법은 물에서 강염기를 사용하여 글리신을 자발적으로 탈카복실화시키는 것이다.
4. 반응성 및 활용
메틸아민은 단순한 아민이므로 좋은 친핵체이다.[35] 메틸아민은 아민으로서 약염기로 간주된다. 유기화학에서 메틸아민은 광범위하게 사용된다. 간단한 시약과 관련된 일부 반응에는 포스젠을 사용하여 아이소사이안산 메틸로, 이황화 탄소 및 수산화 나트륨을 사용하여 메틸다이싸이오카밤산 나트륨으로, 클로로포름 및 염기를 사용하여 아이소사이안화 메틸로, 산화 에틸렌을 사용하여 메틸에탄올아민으로 전환시키는 반응이 포함된다. 액체 메틸아민은 액체 암모니아와 유사한 용매 특성을 가지고 있다.[36]
메틸아민으로부터 생산되는 상업적으로 중요한 대표 화학 물질로는 의약품인 에페드린 및 테오필린, 살충제인 카보퓨란, 카바릴 및 메탐 나트륨, 용매인 ''N''-메틸폼아마이드 및 ''N''-메틸피롤리돈이 있다. 일부 계면활성제 및 사진 현상액을 제조하려면 빌딩 블록으로 메틸아민이 필요하다.[29]
5. 생화학
메틸아민은 부패의 결과로 발생하며, 메탄 생성의 기질이 된다.[37] 또한 메틸아민은 PADI4-의존적인 아르기닌 탈메틸화 동안 생성된다.[38]
6. 안전성
LD50 (쥐)은 2.5g/kg이다.[39] LD50 (마우스, s.c.)은 2.5g/kg이다.[18]
미국 직업안전보건국(OSHA)과 미국 국립 직업안전위생연구소(NIOSH)는 8시간 시간 가중 평균에 대해 직업적 노출 한계를 10ppm 또는 12mg/m3로 설정했다.[40][19]
7. 규제
미국에서 메틸아민은 메스암페타민의 불법적 생산에 사용되기 때문에 마약단속국에 의해 목록 I 전구체 화학 물질로 규제된다.[41][42]
8. 대중문화
AMC 드라마 브레이킹 배드에서 가상의 인물인 월터 화이트와 제시 핑크맨은 메스암페타민을 합성하는 과정의 일부로 수용액 메틸아민을 사용한다.[22][23] 감기약인 슈도에페드린을 포함하는 전통적인 메스암페타민 생산 기술의 대안으로 사용되어 줄거리의 중심이 되며, 주인공은 메틸아민을 얻기 위해 여러 차례 절도 행위를 저지른다.
참조
[1]
웹사이트
Methylamine Definition & Meaning
https://www.dictiona[...]
2022-04-22
[2]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[3]
문서
PGCH
[4]
특허
PL
https://uprp.gov.pl/[...]
[5]
서적
Chemical Abstracts (1922) Vol.16, No.18
http://archive.org/d[...]
1922
[6]
학술지
Methylamines synthesis: A review
[7]
간행물
Amines, Aliphatic
Wiley-VCH, Weinheim
2005
[8]
간행물
"Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque"
http://gallica.bnf.f[...]
1849
[9]
서적
Practical Organic Chemistry
https://www.scribd.c[...]
Longman
[10]
서적
Practical Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Macmillan and Co., Limited
[11]
문서
Methylamine Hydrochloride
[12]
서적
Laboratory Methods of Organic Chemistry
https://books.google[...]
R & R Clark, Limited
[13]
학술지
Migration of Methyl Groups between Aliphatic Amines in Water [''J. Am. Chem. Soc''. '''2003''', ''125'', 310-311].
http://dx.doi.org/10[...]
2003-07-31
[14]
서적
Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2009-10-13
[15]
학술지
The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?
[16]
학술지
Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture
[17]
학술지
Dynamic protein methylation in chromatin biology.
2009-02
[18]
서적
The Merck Index
Merck & Co., Rahway
[19]
웹사이트
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
https://www.cdc.gov/[...]
[20]
웹사이트
Title 21 Code of Federal Regulations
https://www.deadiver[...]
[21]
학술지
The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States
[22]
웹사이트
Here’s what ‘Breaking Bad’ gets right, and wrong, about the meth business
https://www.washingt[...]
2013-08-15
[23]
웹사이트
The Chemistry of Breaking Bad
https://www.chemistr[...]
Chemistry Europe
[24]
웹사이트
Methylamine Hydrochloride
http://www.orgsyn.or[...]
Marvel, C. S.; Jenkins, R. L.
2020-08-04
[25]
웹인용
Methylamine Definition & Meaning
https://www.dictiona[...]
2022-04-22
[26]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[27]
문서
PGCH
[28]
저널
Methylamines synthesis: A review
[29]
간행물
Amines, Aliphatic
Wiley-VCH, Weinheim
2005
[30]
간행물
"Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque"
http://gallica.bnf.f[...]
1849
[31]
서적
Practical Organic Chemistry
https://www.scribd.c[...]
Longman
[32]
서적
Practical Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Macmillan and Co., Limited
[33]
문서
Methylamine Hydrochloride
[34]
서적
Laboratory Methods of Organic Chemistry
https://books.google[...]
R & R Clark, Limited
[35]
서적
Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis
https://books.google[...]
2009-10-13
[36]
논문
The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?
[37]
논문
Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture
[38]
논문
Dynamic protein methylation in chromatin biology.
2009-02
[39]
서적
The Merck Index
Merck & Co.
[40]
웹사이트
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
https://www.cdc.gov/[...]
[41]
논문
The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States
[42]
웹인용
Title 21 Code of Federal Regulations
https://www.deadiver[...]
2023-04-09
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