무수 프탈산

3. 제조 방법

오귀스트 로랑은 1836년에 무수 프탈산을 처음 보고했다.^[4] 초기에는 액체상 수은을 촉매로 사용하여 나프탈렌을 산화시키는 방법이었다.^[4] 현대 산업 공정에서는 오산화 바나듐(V₂O₅)을 촉매로 사용하여 산소와 나프탈렌을 기체상에서 반응시킨다.^[6]

나프탈렌을 원료로 하는 방법 외에 o-자일렌의 두 메틸기를 산화시켜 프탈산 무수물을 제조하는 방법이 있다. 이 반응은 약 320°C–400°C에서 진행되며 반응식은 다음과 같다.^[6]

:C₆H₄(CH₃)₂ + 3 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 3 H₂O

이 반응의 선택성은 약 70%이다. 약 10%의 무수말레산도 함께 생성된다.^[6]

:C₆H₄(CH₃)₂ + O₂ → C₄H₂O₃ + 4 H₂O + 4 CO₂

프탈산 무수물과 무수말레산은 증류를 통해 회수된다.^[6]

프탈산을 210°C 이상에서 가열하면 탈수 반응을 통해 무수 프탈산을 제조할 수도 있다.^[6]

3. 1. 나프탈렌 산화법 (깁스 프탈산 무수물 공정)

3. 2. o-자일렌 산화법

3. 3. 프탈산 탈수법

4. 화학적 성질 및 반응

무수 프탈산은 다양한 기능을 가지며, 저렴하게 구할 수 있어 유기 화학에서 다재다능한 중간체로 사용된다.

4. 1. 가수분해

4. 2. 알코올 분해 반응

4. 3. 암모니아 반응

4. 4. 기타 반응

5. 용도

프탈산 무수물은 염화 비닐에서 가소제로 사용되는 프탈산 에스터의 전구체이다.^[6] 프탈산 에스터는 알코올 분해 반응을 통해 만들어진다. 1980년대에는 연간 약 6500000ton의 에스터가 생산되었으며, 생산 규모는 매년 증가했다.

프탈산 무수물과 알코올의 반응을 통해 모노에스터를 생성하는 과정은 다음과 같다.

:C₆H₄(CO)₂O + ROH → C₆H₄(CO₂H)CO₂R

이후 물을 제거하여 두 번째 에스테르화 반응을 진행한다.

:C₆H₄(CO₂H)CO₂R + ROH → C₆H₄(CO₂R)₂ + H₂O

가장 중요한 디에스터는 디(2-에틸헥실) 프탈레이트(DEHP)이며, 폴리염화 비닐 화합물 제조에 사용된다.

무수 프탈산은 안트라퀴논 염료인 퀴나자린 그린 SS와 같은 특정 염료 생산에도 널리 사용된다. 퀴나자린 그린 SS는 무수 프탈산을 ''파라''-클로로페놀과 반응시킨 후 염화물을 가수분해하여 제조한다.^[7] 페놀프탈레인은 1871년 아돌프 폰 바이어가 발견하였으며, 산성 조건에서 무수 프탈산과 페놀 두 당량을 축합하여 합성할 수 있다.^[8][9][10]

5. 1. 프탈산 에스터 가소제

5. 2. 염료

5. 3. 의약품

5. 4. 기타

6. 안전성

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무수 프탈산은 제조 또는 사용 중에 피부 접촉이나 흡입을 통해 노출될 수 있다.^[1] 노출 시 비염, 만성 기관지염, 천식 등을 유발할 수 있으며, 천식-비염-결막염 증후군이나 지연된 반응, 인플루엔자 유사 증상, 혈액 내 면역글로불린 수치 증가와 관련이 있을 수 있다.^[1]

6. 1. 노출

6. 2. 건강 영향

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 간행물 0512
_[3] 간행물 Phthalic anhydride
_[4] 학술 논문 Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons https://babel.hathit[...] 1836
_[5] 서적 Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents 2010
_[6] 간행물 Phthalic Acid and Derivatives
_[7] 간행물 Quinizarin
_[8] 학술 논문 Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen https://zenodo.org/r[...] 1871
_[9] 학술 논문 Ueber die Phenolfarbstoffe https://zenodo.org/r[...] 1871
_[10] 학술 논문 Ueber die Phenolfarbstoffe http://dingler.cultu[...] 1871
_[11] 특허 US patent Ex Lax Inc 1940
_[12] 학술 논문 Microbicide for prevention of sexually transmitted diseases using a pharmaceutical excipient.
_[13] 학술 논문 Development of a gel permeation chromatographic assay to achieve mass balance in cellulose acetate phthalate stability studies.
_[14] 서적 Chemistry of Organic Compounds W. B. Saunders
_[15] 간행물 "''d''- and ''l''-Octanol-2"
_[16] 간행물 Monoperphthalic acid
_[17] 간행물 β-Bromoethylphthalimide
_[18] 학술 논문 Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis
_[19] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[20] 간행물 0512
_[21] 간행물 Phthalic anhydride
_[22] 웹사이트 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編 https://www.meti.go.[...]
_[23] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[24] 간행물 0512
_[25] 간행물 Phthalic anhydride