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브루신

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목차

1. 개요

브루신은 1819년 프랑스 화학자들에 의해 수피에서 발견된 알칼로이드이다. 화학 분야에서는 키랄 분리, 광학 분할 등에 사용되며, 항종양 효과로 인해 의학 분야에서 연구되기도 한다. 또한 에탄올 변성제, 공장 폐수 내 질산 이온 측정 등 다양한 분야에서 활용된다. 브루신은 스트리크닌과 유사한 작용 기전을 가지며, 과량 섭취 시 근육 경련, 경련 등의 증상을 유발할 수 있다. 문학 작품과 영화에도 등장하지만, 쓴맛 때문에 은밀한 독으로 사용하기는 어렵다.

2. 역사

브루신은 1819년 프랑스 화학자 펠티에와 프랑스 약사 카벤투에 의해 수피에서 발견되었다. 발견된 나무는 ''Strychnos nux-vomica'' 이다.[1] 브루신의 화학 구조는 훨씬 나중에 밝혀졌지만, 1884년 화학자 한센(Hanssen)이 스트리크닌과 브루신을 동일한 분자로 변환시키면서 스트리크닌과 밀접한 관련이 있음이 밝혀졌다.[2]

3. 화학적 특성 및 식별

브루신은 액체 크로마토그래피-질량 분석법을 사용하여 검출하고 정량화할 수 있다.[3] 역사적으로, 브루신은 크롬산에 대한 반응성을 통해 스트리크닌과 구별되었다.[4]

4. 응용

4. 1. 화학 분야

브루신은 큰 키랄 분자이기 때문에, 키랄 분리에 사용되어 왔다. 1899년에 피셔는 브루신을 분리 시약으로 사용하는 것을 처음 보고했으며,[5] 1904년 마르크발트에 의해 입체 이성질체 농축 반응에서 유기 촉매로 사용된 최초의 천연물이었다.[5] 브루신의 브로마이드 염은 두 이온성 입체 이성질체 중 하나를 선택적으로 결합하기 위해 HPLC에서 고정상으로 사용되어 왔다.[6] 브루신은 또한 아세톤에서 분별 결정을 통해 디히드록시 지방산을 분리하는 데 사용되었으며,[7] 디아릴 카비놀을 분리하는 데에도 사용되었다.[8]

브루신은 카르복실산의 광학 분할에 사용된다. 키나 나무 껍질에서 유래된 알칼로이드를 이용한 라세미 혼합물의 광학 분할은 1853년 루이 파스퇴르에 의해 보고[21]된 이후부터 알려져 있었다. 브루신으로 아미노산을 광학 분할할 수 있다는 것은 1899년 에밀 피셔에 의해 보고[22]되었다. 브루신이나 스트리크닌은 염기이기 때문에 카르복실산의 라세미체에 작용시키면 두 종류의 염을 생성하며, 이들은 디아스테레오머 관계에 있다. 여기서 발생하는 용해도 차이를 이용하여 재결정 또는 재침전을 통해 한쪽 디아스테레오머를 분리해내고, 산으로 중화하면 키랄 카르복실산의 한쪽 에난티오머(거울상 이성질체)만을 얻을 수 있다.

4. 2. 의학 분야

브루신은 항종양 효과가 뛰어나 간세포암[9]과 유방암[10] 모두에 효과를 보였지만, 좁은 치료 범위로 인해 암 치료제로 사용되는 데 제한이 있다.

브루신은 또한 전통 중국 의학에서 항염증 및 진통제로 사용되며,[11] 일부 아유르베다와 동종요법 약물에도 사용된다.[12]

4. 3. 기타 응용

브루신은 변성제로 사용되어 알코올을 인간이 섭취할 수 없도록 만드는 많은 화학 물질 중 하나이다.[13] 공장 폐수 중의 질산 이온 (질산성 질소)을 측정하는 방법으로, 브루신 수화물과 설파닐산을 혼합한 것을 이용하는 방법이 있다. 황산 산성 하에서 질산 이온과 브루신이 반응하여 생성되는 노란색 화합물의 흡광도를 측정함으로써, 질산 이온의 농도를 측정할 수 있다. 일본 공업 규격의 공장 폐수 시험 방법(JIS K 0102 43.2.4)이나 하수 시험 방법에 규정되어 있으며, 일반적으로 "브루신법" 등으로 불린다.

5. 안전성

브루신 중독은 스트리크닌과 함께 섭취되기 때문에 매우 드물게 발생한다.[16] 브루신 중독의 증상으로는 근육 경련, 경련, 횡문근융해증, 급성 신장 손상 등이 있다. 브루신의 작용 기전은 스트리크닌과 매우 유사하다. 브루신은 글리신 수용체에서 길항제로 작용하며 신경전달물질인 억제 뉴런을 마비시킨다.

브루신의 작용 기전


성인의 치사량은 1 g으로 추정된다.[16] 다른 동물에서는 LD50이 상당히 다르다.[17]

동물투여 경로LD50
생쥐피하 주사60 mg/kg
쥐복강 내 주사91 mg/kg
토끼경구 투여4 mg/kg


6. 문화적 언급

알렉상드르 뒤마의 소설 ''몬테크리스토 백작''에서 브루신이 언급된다. 소설 속에서 몬테크리스토 백작은 미트리다티즘에 대해 논하며, 브루신을 예시로 들어 "첫날에는 1밀리그램, 둘째 날에는 2밀리그램을 복용"하는 식으로 점차 복용량을 늘려 독에 대한 내성을 키우는 방법을 설명한다.[14]

1972년 영화 ''메카닉''에서도 브루신이 등장한다. 청부업자 스티브 맥케나는 그의 스승인 아서 비숍을 배신하기 위해 브루신이 섞인 와인을 사용하고, 비숍은 심장 마비로 죽게 된다.[15]

그러나 이러한 허구와는 달리, 브루신은 변성제로 유용하지만 은밀한 독으로는 쓸모가 없다. 브루신은 스트리크닌보다 독성이 약 8분의 1 정도이지만, 쓴맛의 역치는 69% 더 큰 희석에서 나타난다. 즉, 브루신이 과도하게 들어간 음료는 치사량 농도보다 훨씬 낮은 농도에서도 매우 쓴맛이 강하게 느껴지기 때문에, 이를 마신 사람은 첫 모금에서 구토를 하게 될 것이다.

참조

[1] 서적 Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations: Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist. https://archive.org/[...] W. Wood 1869
[2] 서적 Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine CRC Press 2007
[3] 학술지 Fatal Intoxication Due to Brucine 2011
[4] 서적 Encyclopedia of the alkaloids https://archive.org/[...] Plenum Press 1975
[5] 서적 Asymmetric synthesis of natural products https://archive.org/[...] J. Wiley 1993
[6] 학술지 Quaternized brucine as a novel chiral selector
[7] 학술지 Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine 1998
[8] 학술지 A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols 1991
[9] 학술지 Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma 2012
[10] 학술지 Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells http://www.arjournal[...] 2015-05-02
[11] 학술지 Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine 2003
[12] 학술지 TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs 2008
[13] 웹사이트 List of denaturants authorized for denatured spirits https://www.law.corn[...] Cornell Law School 2019-08-24
[14] 서적 The Count of Monte Cristo Feedbooks 1845
[15] 웹사이트 Synopsis for The Mechanic https://www.imdb.com[...] 2015-04-30
[16] 서적 Clinical Toxicology of Commercial Products Williams & Wilkins 1984
[17] 웹사이트 Brucine https://toxnet.nlm.n[...] NIH 2018-10-07
[18] 학술지 Sur la matiere verte des feuilles
[19] 학술지 Sur un nouvel Alcali végétal (la Strychnine) trouvé dans la fève de Saint-Ignace, la noix vomique, etc
[20] 문서 毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第二条 八十七の二 http://wwwhourei.mhl[...]
[21] 학술지 Recherches sur les alcaloides des quiniquinas
[22] 학술지 Ueber die Spaltung einiger racemischer Amidosäuren in die optisch-activen Componenten
[23] 서적 Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations : Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist. https://archive.org/[...] W. Wood 1869
[24] 서적 Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine CRC Press 2007


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