소르빈산
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1. 개요
소르빈산은 1859년 A. W. 폰 호프만에 의해 마가목 열매 오일을 증류하여 처음 분리되었으며, 곰팡이, 효모, 진균류의 번식을 막기 위해 식품 및 음료의 보존료로 널리 사용되는 항균제이다. 소르빈산은 전통적으로 말론산과 크로톤알데히드의 축합 반응으로 생산되며, 연간 약 3만 톤이 생산된다. 소르빈산은 식품 첨가물 외에도 고무 첨가제, 가소제 및 윤활제 제조의 중간체로 사용될 수 있으며, 포유류에 대한 독성과 발암성이 매우 낮다.
소르빈산은 1859년 A. W. 폰 호프만이 마가목 열매 오일을 증류하여 분리했다.[4] 호프만은 이를 통해 소르빈산의 락톤인 파라소르브산을 생성하고, 가수분해하여 소르빈산으로 전환했다. 소르빈산의 항균 활성은 1930년대 후반과 1940년대에 발견되었으며, 1940년대 후반과 1950년대에 상업적으로 이용 가능하게 되었다. 1980년대부터 소르빈산과 그 염은 육류 제품에서 발암성 니트로사민을 생성할 수 있는 아질산염 사용을 대체하기 위해 ''클로스트리디움 보툴리눔''의 억제제로 사용되었다.[5]
소르빈산의 전통적인 생산 경로는 말론산과 크로톤알데히드의 축합 반응이다.[1] 알릴 클로라이드, 아세틸렌, 일산화 탄소의 니켈 촉매 반응을 통해 얻을 수 있는 이성질체인 헥사디엔산으로부터도 제조될 수 있다. 그러나 상업적으로 사용되는 경로는 크로톤알데히드와 케텐을 이용한다.[2] 연간 약 30000ton이 생산되는 것으로 추정된다.[3]
소르빈산은 p''K''a가 4.76으로, 아세트산과 산도가 비슷하다.
2. 역사
2. 1. 발견
소르빈산은 1859년 A. W. 폰 호프만이 마가목 열매 오일을 증류하여 분리하였다.[4] 이는 소르빈산의 락톤인 파라소르브산을 생성하며, 호프만은 이를 가수분해하여 소르빈산으로 전환하였다. 소르빈산의 항균 활성은 1930년대 후반과 1940년대에 발견되었으며, 1940년대 후반과 1950년대에 상업적으로 이용 가능하게 되었다. 1980년대부터 소르빈산과 그 염은 육류 제품에서 발암성 니트로사민을 생성할 수 있는 아질산염 사용을 대체하기 위해 ''클로스트리디움 보툴리눔''의 억제제로 사용되었다.[5]
2. 2. 상업적 이용
소르빈산은 1940년대 후반과 1950년대에 상업적으로 이용 가능하게 되었다. 1980년대부터 소르빈산과 그 염은 육류 제품에서 발암성 니트로사민을 생성할 수 있는 아질산염 사용을 대체하기 위해 ''클로스트리디움 보툴리눔''의 억제제로 사용되었다.[5]
3. 생산
4. 성질 및 용도
소르빈산과 그 염, 특히 소르빈산 칼륨과 소르빈산 칼슘은 곰팡이, 효모, 진균류의 번식을 막기 위해 식품 및 음료의 보존료로 자주 사용되는 항균제이다. 일반적으로 염 형태가 물에 더 잘 녹기 때문에 산 형태보다 선호되지만, 활성 형태는 산이다. 항균 활성에 최적의 pH는 6.5 미만이다. 소르빈산염은 일반적으로 0.025%에서 0.10% 농도로 사용된다. 그러나 소르빈산염을 식품에 첨가하면 식품의 pH가 약간 상승하므로 안전을 위해 pH를 조정해야 할 수 있다. 치즈, 빵, 머핀, 도넛, 파이, 쿠키, 단백질 바, 시럽, 레모네이드, 과일 주스, 건조 육류, 소시지, 너겟, 버거, 샌드위치, 타코, 피자, 훈제 생선, 마가린, 소스, 수프 등과 같은 식품에서 발견된다.[6]
일부 곰팡이 (특히 일부 ''Trichoderma''와 ''Penicillium'' 균주)와 효모는 소르빈산을 탈카복실화하여 해독할 수 있으며, 이 과정에서 ''trans''-1,3-펜타디엔을 생성한다. 펜타디엔은 전형적인 등유 또는 석유 냄새로 나타난다. 다른 해독 반응에는 4-헥세놀 및 4-헥센산으로의 환원이 포함된다.[7]
소르빈산은 냉고무의 고무 첨가제로 사용될 수 있으며, 일부 가소제 및 윤활제 제조의 중간체로 사용될 수 있다.[8]
4. 1. 화학적 성질
소르빈산은 pKa가 4.76으로, 아세트산과 산도가 비슷하다.
소르빈산과 그 염, 특히 소르빈산 칼륨과 소르빈산 칼슘은 곰팡이, 효모, 진균류의 번식을 막기 위해 식품 및 음료의 보존료로 자주 사용되는 항균제이다. 일반적으로 염 형태가 물에 더 잘 녹기 때문에 산 형태보다 선호되지만, 활성 형태는 산이다. 항균 활성에 최적의 pH는 6.5 미만이다. 소르빈산염은 일반적으로 0.025%에서 0.10% 농도로 사용된다. 그러나 소르빈산염을 식품에 첨가하면 식품의 pH가 약간 상승하므로 안전을 위해 pH를 조정해야 할 수 있다. 다양한 종류의 치즈, 빵, 머핀, 도넛, 파이, 쿠키, 단백질 바, 시럽, 레모네이드, 과일 주스, 건조 육류, 소시지, 너겟, 버거, 샌드위치, 타코, 피자, 훈제 생선, 마가린, 소스, 수프 등과 같은 식품에서 발견된다.[6]
E 넘버는 다음과 같다.
일부 곰팡이 (특히 일부 ''Trichoderma''와 ''Penicillium'' 균주)와 효모는 소르빈산을 탈카복실화하여 해독할 수 있으며, 이 과정에서 ''trans''-1,3-펜타디엔을 생성한다. 펜타디엔은 전형적인 등유 또는 석유 냄새로 나타난다. 다른 해독 반응에는 4-헥세놀 및 4-헥센산으로의 환원이 포함된다.[7]
소르빈산은 또한 고무 첨가제로 냉고무에 사용할 수 있으며, 일부 가소제 및 윤활제 제조의 중간체로 사용될 수 있다.[8]
4. 2. 식품 보존료
소르빈산과 그 염, 특히 소르빈산 칼륨과 소르빈산 칼슘은 곰팡이, 효모, 진균류의 번식을 막기 위해 식품 및 음료의 보존료로 자주 사용되는 항균제이다.[6] 일반적으로 염 형태가 물에 더 잘 녹기 때문에 산 형태보다 선호되지만, 활성 형태는 산이다. 항균 활성에 최적의 pH는 6.5 미만이다. 소르빈산염은 일반적으로 0.025%에서 0.10% 농도로 사용된다. 그러나 소르빈산염을 식품에 첨가하면 식품의 pH가 약간 상승하므로 안전을 위해 pH를 조정해야 할 수 있다.[6] 치즈, 빵, 머핀, 도넛, 파이, 쿠키, 단백질 바, 시럽, 레모네이드, 과일 주스, 건조 육류, 소시지, 너겟, 버거, 샌드위치, 타코, 피자, 훈제 생선, 마가린, 소스, 수프 등 다양한 종류의 식품에서 발견된다.[6]
E 넘버는 다음과 같다.
| E 넘버 | 이름 |
|---|---|
| E200 | 소르빈산 |
| E201 | 소르빈산 나트륨 |
| E202 | 소르빈산 칼륨 |
| E203 | 소르빈산 칼슘 |
4. 3. 기타 용도
소르빈산은 냉고무의 고무 첨가제로 사용될 수 있으며, 일부 가소제 및 윤활제 제조의 중간체로 사용될 수 있다.[8]4. 4. E நம்பர்
| E 넘버 | 명칭 |
|---|---|
| E200 | 소르빈산 |
| E201 | 소르빈산 나트륨 |
| E202 | 소르빈산 칼륨 |
| E203 | 소르빈산 칼슘 |
5. 안전성
소르빈산과 소르빈산염은 포유류에 대한 독성과 발암성이 매우 낮다.[9] LD50은 7.4~10 g/kg으로 추정된다.[3]
5. 1. 해독
일부 곰팡이(특히 ''Trichoderma''와 ''Penicillium'' 균주)와 효모는 소르빈산을 탈카복실화하여 해독할 수 있으며, 이 과정에서 ''trans''-1,3-펜타디엔을 생성한다. 펜타디엔은 전형적인 등유 또는 석유 냄새로 나타난다. 다른 해독 반응에는 4-헥세놀 및 4-헥센산으로의 환원이 포함된다.[7]참조
[1]
논문
Sorbic Acid
[2]
서적
Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals
[3]
간행물
Sorbic Acid
Wiley-VCH
[4]
논문
Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren
https://babel.hathit[...]
1859
[5]
서적
Natural food antimicrobial systems
https://books.google[...]
CRC Press
[6]
웹사이트
Sorbic Acid (E200) – Overview, Uses, Side Effects & More
https://healthknight[...]
HealthKnight
2022-05-21
[7]
논문
Fungal metabolites of sorbic acid
[8]
서적
Patty's Toxicology
http://app.knovel.co[...]
John Wiley & Sons
[9]
논문
Benzoate and Sorbate Salts: A Systematic Review of the Potential Hazards of These Invaluable Preservatives and the Expanding Spectrum of Clinical Uses for Sodium Benzoate.
2017
[10]
간행물
厚生省「表5 食品添加物の年齢別摂取量」
http://www.ffcr.or.j[...]
日本食品化学研究振興財団
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