알칸올아민
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1. 개요
알칸올아민은 아미노기와 하이드록시기를 모두 포함하는 유기 화합물의 한 종류이다. 암모니아와 폼알데하이드의 반응으로 생성되는 메탄올아민을 비롯하여, 에탄올아민, 스핑고신 등이 있으며, 아민과 에폭시드의 반응으로 생성되기도 한다. 1-아미노알코올은 헤미아미날로, 2-아미노알코올은 용매, 합성 중간생성물, 염기 등으로 사용된다. 아미노산의 수소화 또는 환원을 통해 생성되기도 하며, 천연물, 호르몬, 신경전달물질 등에도 존재한다.
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| 알칸올아민 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 일반적인 이름 | 아미노알코올, 알카놀아민 |
| 화학식 | CₐH₂ₐ₊₁NOᵧ |
| 분자량 | 61.08 g/mol (에탄올아민) |
| CAS 등록 번호 | 141-43-5 (에탄올아민) 108-01-0 (디메틸아미노에탄올) 75-85-4 (트리스(히드록시메틸)아미노메탄) |
| PubChem CID | 702 (에탄올아민) 7943 (디메틸아미노에탄올) 6286 (트리스(히드록시메틸)아미노메탄) |
| 성질 | |
| 묘사 | 무색의 점성 액체 |
| 관련 화합물 | |
| 관련된 아민 | 에탄올아민 |
| 관련된 알코올 | 에탄올 |
2. 종류
암모니아와 폼알데하이드의 반응으로 생성되는 메탄올아민
2-아미노알코올은 아미노기와 하이드록시기를 모두 포함하는 유기 화합물의 중요한 분류이다. 아민과 에폭시드의 반응으로 종종 생성된다.[4]
- 에탄올아민
- 헵타미놀
- 이소에타린
- 프로파놀아민
- 스핑고신
- 메탄올아민
- 디메틸에탄올아민
- N-메틸에탄올아민
== 1-아미노알코올 ==
1-아미노알코올은 헤미아미날로 더 잘 알려져 있다. 가장 단순한 1-아미노알코올은 메탄올아민이다.
== 2-아미노알코올 ==
2-아미노알코올은 아민기와 하이드록시기를 모두 포함하는 유기 화합물의 중요한 분류이다.[4] 아민과 에폭사이드의 반응으로 생성된다.[4]
:C2H4O + RNH2 → RNHC2H4OH
단순 알칸올아민은 용매, 합성 중간생성물 및 고비점 염기로 사용된다.[6][2][4]
아미노산의 수소화 또는 수소화물 환원은 상응하는 2-아미노알코올을 생성한다. 예로는 프롤린올(프롤린에서 유래), 발린올(발린에서 유래), 티로신올(티로신에서 유래)이 있다.
주요 구성원으로는 에탄올아민, 다이메틸에탄올아민, ''N''-메틸에탄올아민, 아미노메틸 프로판올이 있다. 알칸올아민 베타 차단제라고 불리는 프로프라놀롤, 핀돌롤은 이 부류의 구성원이다. 아이소에타린은 의학적으로 유용한 또 다른 에탄올아민의 유도체이다.
== 1,3-아미노알코올, 1,4-아미노알코올, 1,5-아미노알코올 ==
- 헵타민올은 심장 자극제이다.
- 프로판올아민
- 헵타미놀은 심장 자극제이다.
- 프로판올아민류
2. 1. 1-아미노알코올
1-아미노알코올은 헤미아미날로 더 잘 알려져 있다. 가장 단순한 1-아미노알코올은 메탄올아민이다.2. 2. 2-아미노알코올
2-아미노알코올은 아민기와 하이드록시기를 모두 포함하는 유기 화합물의 중요한 분류이다.[4] 아민과 에폭사이드의 반응으로 생성된다.[4]:C2H4O + RNH2 → RNHC2H4OH
단순 알칸올아민은 용매, 합성 중간생성물 및 고비점 염기로 사용된다.[6][2][4]
아미노산의 수소화 또는 수소화물 환원은 상응하는 2-아미노알코올을 생성한다. 예로는 프롤린올(프롤린에서 유래), 발린올(발린에서 유래), 티로신올(티로신에서 유래)이 있다.
주요 구성원으로는 에탄올아민, 다이메틸에탄올아민, ''N''-메틸에탄올아민, 아미노메틸 프로판올이 있다. 알칸올아민 베타 차단제라고 불리는 프로프라놀롤, 핀돌롤은 이 부류의 구성원이다. 아이소에타린은 의학적으로 유용한 또 다른 에탄올아민의 유도체이다.
2. 3. 1,3-아미노알코올, 1,4-아미노알코올, 1,5-아미노알코올
- 헵타민올은 심장 자극제이다.
- 프로판올아민
- 헵타미놀은 심장 자극제이다.
- 프로판올아민류
3. 아미노산 유래 아미노알코올
아미노산이 수소화되거나 수소화물로 환원되면 상응하는 2-아미노알코올이 생성된다. 이들은 아미노산의 이름을 따서 명명된다. 예를 들어 프롤린에서 유래한 아미노알코올은 프롤린올이고, 발린에서 유래한 것은 발린올이다.
다음은 아미노산에서 유래한 아미노알코올의 예시이다.
- 에탄올아민(글리시놀)
- 알라니놀
- 세리놀
- 시스테이놀
- 트레오니놀
- 프롤린올
- 발린올
- 류시놀
- 아이소류시놀
- 메티오니놀
- 페닐알라니놀
- 티로신올
- 트립토판올
- 아스파라긴올
- 아스파르트산올
- 글루타민올
- 글루탐산올
- 리신올
- 히스티딘올
- 아르기닌올
- 오르니틴올
- 카나바닌올
4. 천연물
대부분의 단백질과 펩타이드에는 알코올과 아미노기가 모두 포함되어 있다. 아미노산 중 세린과 하이드록시프롤린은 알칸올아민이다. 이외에도 베라트리딘, 베라트린, 아트로핀과 같은 트로페인 알칼로이드, 호르몬 및 신경전달물질인 에피네프린(아드레날린) 및 노르에피네프린(노르아드레날린)이 알칸올아민에 속한다.
5. 한국에서의 활용
참조
[1]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
https://books.google[...]
Wiley-Interscience
2007
[2]
간행물
Ethanolamines and Propanolamines
Wiley-VCH
[3]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
http://books.google.[...]
Wiley-Interscience
[4]
간행물
Ethanolamines and Propanolamines
Wiley-VCH
2002
[5]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
https://books.google[...]
Wiley-Interscience
2007
[6]
간행물
Ethanolamines and Propanolamines
Wiley-VCH
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