하이드록시프롤린
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1. 개요
하이드록시프롤린은 프롤린의 유도체로, 프롤린의 감마 탄소 원자에 하이드록시기가 결합된 구조를 가진다. 젤라틴 가수분해물에서 처음 분리되었으며, 콜라겐의 주요 구성 성분으로 콜라겐의 안정성에 중요한 역할을 한다. 하이드록시프롤린은 콜라겐 외에도 엘라스틴과 같은 단백질에도 존재하며, 식물 세포벽의 당단백질에서도 발견된다. 프롤린의 수산화 반응에 비타민 C가 필요하며, 비타민 C 결핍은 콜라겐의 안정성을 저하시켜 괴혈병을 유발할 수 있다.
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| 하이드록시프롤린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC명 | (2S,4R)-4-하이드록시피롤리딘-2-카복실산 |
| 기타 이름 | 해당사항 없음 |
| 식별 | |
| UNII | RMB44WO89X |
| CAS 등록번호 | 51-35-4 |
| PubChem | 5810 |
| ChemSpider ID | 5605 |
| SMILES | C1[C@H](CN[C@@H]1C(=O)O)O |
| InChI | 1/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1 |
| InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQBF |
| 표준 InChI | 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N |
| MeSH 이름 | 하이드록시프롤린 |
| 속성 | |
| 분자식 | C5H9NO3 |
| 겉모습 | 해당사항 없음 |
| 밀도 | 해당사항 없음 |
| 녹는점 | 해당사항 없음 |
| 끓는점 | 해당사항 없음 |
| 위험 | |
| 주요 위험 | 해당사항 없음 |
| 인화점 | 해당사항 없음 |
| 자연 발화점 | 해당사항 없음 |
2. 구조 및 발견
하이드록시프롤린은 프롤린의 감마(γ)탄소 원자에 하이드록시기(-OH)가 결합된 구조를 하고 있다.
또한 규조류의 세포벽에 존재하며, 규소의 축적에 필요한 2,3-시스-3,4-트랜스-다이하이드록시프롤린과 같이 다른 형태의 하이드록시프롤린도 자연계에 존재한다. 원생생물인 난균에서도 하이드록시프롤린이 발견된다.[15]
2. 1. 발견
1902년, 헤르만 에밀 피셔는 가수분해된 젤라틴에서 하이드록시프롤린을 분리했다. 1905년, 헤르만 로이흐스는 4-하이드록시프롤린의 라세미 혼합물을 합성했다.[1]
3. 생성 및 기능
하이드록시프롤린은 단백질 합성 후 번역 후 변형 과정에서 프롤릴 수산화 효소에 의해 아미노산 프롤린이 수산화되어 생성된다. 이 효소 촉매 반응은 소포체의 내강에서 일어난다. 하이드록시프롤린은 단백질에 직접적으로 포함되지는 않지만, 동물 조직에서 발견되는 모든 아미노산의 약 4%를 차지하며, 이는 번역을 통해 생성되는 다른 아미노산보다 많은 양이다.[2]
하이드록시프롤린은 콜라겐의 주요 성분이며, 프롤린과 함께 콜라겐의 안정성에 기여한다. 콜라겐 외에 포유류에서 발견되는 단백질로는 엘라스틴이 있다.[18] 이러한 이유로 하이드록시프롤린 함량은 콜라겐이나 젤라틴의 양을 측정하는 지표로 사용될 수 있다.
3. 1. 동물
하이드록시프롤린은 콜라겐의 주요 성분이며, 프롤린과 함께 콜라겐의 안정성에 기여한다.[16] 이들은 콜라겐 나선을 팽팽하게 감을 수 있게 하며,[17] 수소 결합을 통해 콜라겐의 삼중 나선 구조를 안정화시킨다. 콜라겐 외에 포유류에서 발견되는 단백질로는 엘라스틴이 있다.[18] 이러한 이유로 하이드록시프롤린 함량은 콜라겐이나 젤라틴의 양을 측정하는 지표로 사용될 수 있다.3. 1. 1. 콜라겐
단백질의 일종인 콜라겐은 주요 구성 성분[3]으로, 포유류 콜라겐의 약 13.5%를 차지한다. 하이드록시프롤린과 프롤린은 콜라겐 안정성에 중요한 역할을 한다.[4] 이들은 콜라겐 나선의 급격한 뒤틀림을 가능하게 한다.[5] 전형적인 콜라겐 Xaa-Yaa-Gly 삼중체(Xaa와 Yaa는 임의의 아미노산)에서 Yaa 위치를 차지하는 프롤린은 수산화되어 Xaa-Hyp-Gly 서열을 생성한다. 프롤린 잔기의 이러한 변형은 콜라겐 삼중 나선의 안정성을 증가시킨다. 처음에는 안정화가 프롤릴 수산화 그룹과 주쇄 카르보닐 그룹을 연결하는 수소 결합 네트워크를 형성하는 물 분자 때문이라고 제안되었다.[6] 그 후 안정성 증가는 주로 입체 전자 효과를 통해 이루어지며, 하이드록시프롤린 잔기의 수화는 안정성에 거의 또는 전혀 기여하지 않는다는 것이 밝혀졌다.[7] 하이드록시프롤린은 콜라겐의 주요 성분이며, 프롤린과 함께 콜라겐의 안정성을 담당한다.[16] 이것들은 콜라겐의 나선을 팽팽하게 감을 수 있게 하며,[17] 수소 결합을 만듦으로써 콜라겐의 삼중 나선 구조를 안정화시킨다. 콜라겐 외에 포유류가 가진 단백질로 유일하게 포함되어 있는 것은 엘라스틴이다.[18] 이 때문에 하이드록시프롤린은 콜라겐이나 젤라틴의 양을 측정하는 지표가 될 수 있다.3. 1. 2. 콜라겐 외 단백질
하이드록시프롤린은 엘라스틴, 아르고노트2와 같은 일부 다른 단백질에도 존재한다.[2] 포유류 단백질인 엘라스틴에도 콜라겐 유사 도메인이 있어 하이드록시프롤린이 형성된다.[18] 일부 달팽이 독인 코노톡신에도 하이드록시프롤린이 포함되어 있지만, 콜라겐 유사 서열은 없다.[2]3. 1. 3. 저산소 유도 인자 (HIF) 조절
정상 산소 조건에서 EGLN1(https://www.ncbi.nlm.nih.gov/gene/54583) 단백질은 저산소 유도 인자 (HIF) 알파 서브유닛 (HIF-1 알파)의 564번 위치에서 프롤린을 수산화하여 폰 히펠-린다우 종양 억제 유전자 (pVHL)에 의한 유비퀴틴화를 허용하고, 이어서 프로테아좀 분해를 표적화한다.[8]3. 2. 식물
하이드록시프롤린이 풍부한 당단백질(HRGP)은 식물 세포벽에서도 발견된다.[9] 이 하이드록시프롤린은 글리칸 사슬의 부착점으로 작용하며, 이는 번역 후 변형으로 추가된다.[9]3. 3. 기타 하이드록시프롤린
자연계에는 다른 하이드록시프롤린도 존재한다. 가장 주목할 만한 것은 2,3-''시스''-, 3,4-''트랜스''-, 3,4-다이하이드록시프롤린으로, 이는 규조류의 세포벽에서 발견되며[12], 실리카 침착에 역할을 하는 것으로 추정된다. 하이드록시프롤린은 또한 규조류와 관련된 곰팡이와 같은 난균류의 벽에서도 발견된다.[13] (2''S'',4''S'')-''시스''-4-하이드록시프롤린은 독성 환상 펩타이드에서 발견되며, 이는 ''아마니타'' 버섯(예: 팔로이딘)에서 유래한다.[14]4. 의학적 의의
프롤린의 수산화 반응에는 아스코르브산(비타민 C)이 필요하다. 인체에서 아스코르브산이 결핍되면 나타나는 가장 뚜렷하고 즉각적인 영향(잇몸 및 모발 문제)은 콜라겐의 프롤린 잔기의 수산화 결함으로 인해 발생하며, 이로 인해 콜라겐 분자의 화학적 안정성이 감소하여 괴혈병을 유발한다.
혈청 및 소변 내 하이드록시프롤린 수치가 증가하는 것은 뼈의 파제트병에서도 나타난다.[10]
질량 분석법 분석 결과, 궤양성 대장염 환자의 비염증성 조직에서 하이드록시프롤린의 번역 후 변형이 질병이 없는 공여자 조직에 비해 감소하는 것으로 나타났다.[11]
참조
[1]
서적
The chemical composition of the proteins
https://books.google[...]
Longmans, Green and Co.
2010-01-18
[2]
논문
Prolyl 4-hydroxylase
2010-04
[3]
논문
Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis
https://www.academia[...]
[4]
서적
Lehninger's Principles of Biochemistry
W. H. Freeman and Company
[5]
서적
Collagen, Topics in Current Chemistry 247
Springer
[6]
논문
Crystal and molecular structure of a collagen-like peptide at 1.9 A resolution
[7]
논문
Stabilization of the Collagen Triple Helix by O-Methylation of Hydroxyproline Residues
[8]
논문
Targeting of HIF-alpha to the von Hippel-Lindau ubiquitylation complex by O2-regulated prolyl hydroxylation
[9]
논문
Plant Cell Wall Proteins
[10]
웹사이트
Wheeless' Textbook of Orthopaedics
http://www.wheelesso[...]
2020-07-22
[11]
웹사이트
Degradation of the extracellular matrix is part of the pathology of ulcerative colitis
https://pubs.rsc.org[...]
[12]
논문
3,4-Dihydroxyproline: a new amino acid in diatom cell walls
[13]
서적
Introductory Mycology
John Wiley & Sons
[14]
서적
Peptides of Poisonous Amanita Mushrooms
Springer
[15]
서적
Introductory Mycology
John Wiley & Sons
[16]
서적
Lehninger's Principles of Biochemistry
W. H. Freeman and Company
[17]
서적
Collagen, Topics in Current Chemistry 247
Springer
[18]
서적
The Science and Technology of Gelatin
Academic Press
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