에피머
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1. 개요
에피머는 한 개의 입체 중심에서만 입체 배치가 다른 이성질체이다. 에피머의 예시로는 β-D-글루코피라노스와 β-D-만노피라노스, α-D-글루코피라노스와 β-D-글루코피라노스 등이 있으며, 에피-이노시톨과 이노시톨, 리폭신과 에피리폭신도 에피머 관계이다. 에피머화는 한 에피머가 다른 에피머로 변환되는 화학 과정으로, 자연적으로 또는 효소의 촉매 작용으로 일어날 수 있다. 에피머화는 의약품 개발 과정에서 특정 에피머를 선택적으로 합성하거나 분리하는 데 활용된다.
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| 에피머 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 종류 | 부분입체 이성질체의 일종 |
| 관계 | 하나의 키랄 중심에서만 입체 배치가 다른 입체 이성질체의 관계 다른 모든 키랄 중심에서는 입체 배치가 동일함 |
| 기타 | 에피머는 서로 거울상 이성질체가 아님 |
| 예시 | |
 | |
| 설명 | 독소루비신과 에피루비신은 C-4' 위치에서 입체 배치가 다른 에피머 관계임 α-D-글루코스와 α-D-만노스는 C-2 위치에서 입체 배치가 다른 에피머 관계임 |
2. 예시
글루코스와 갈락토스는 서로 에피머이다. 글루코스에서 첫 번째 탄소에 있는 -OH기는 축 위치에 있으며, 그 건너편의 -OH기는 4번 탄소에 위치해 있다. 그러나 갈락토스에서는 -OH기가 같은 방향에 있으며, 수평 위치에 존재한다.[7] 고리 화합물 역시 이와 유사하다. 1번 탄소에 존재하는 -OH기 역시 반대 방향에 위치한다. 이러한 구조상의 차이는 두 아노머를 구별한다.
다른 예로는 에피이노시톨과 이노시톨, 리폭신과 에피리폭신이 있다.
| 에피이노시톨 | 이노시톨 | 리폭신 | 에피리폭신 |
|---|---|---|---|
 |  |  |  |
2. 1. β-D-글루코피라노스와 β-D-만노피라노스
β-D-글루코피라노스와 β-D-만노피라노스는 2번 탄소(C-2)의 수산기(-OH) 입체 배치만 다른 에피머이다. β-D-글루코피라노스는 2번 탄소의 수산기가 고리 평면과 같은 방향인 적도 방향에 위치한다. 반면 β-D-만노피라노스는 2번 탄소의 수산기가 고리 평면 위쪽인 축 방향에 위치한다.[3] 이 두 분자는 에피머이지만 서로 거울상은 아니므로 거울상 이성질체는 아니다.| β-D-글루코피라노스 | β-D-만노피라노스 |
|---|---|
 |  |
2. 2. β-D-글루코피라노스와 β-D-갈락토피라노스
β-D영어-글루코피라노스와 β-D영어-갈락토피라노스는 C-4 위치에서만 입체화학적 차이를 보이는 에피머이다. β-D영어-글루코피라노스에서 C-4 수산기(-OH)는 적도 방향(고리 평면)에 위치하는 반면, β-D영어-갈락토피라노스에서는 축 방향(고리 평면 위쪽)에 위치한다.[7]| β-D영어-글루코피라노스 | β-D영어-갈락토피라노스 |
|---|---|
| -- |
2. 3. α-D-글루코피라노스와 β-D-글루코피라노스
α-D-글루코피라노스와 β-D-글루코피라노스는 1번 탄소(아노머 탄소)의 수산기(-OH) 배열이 다르다. 이들은 서로 에피머이자 아노머이다.[3] |  |
| α-D-글루코피라노스 | β-D-글루코피라노스 |
2. 4. 기타 예시
에피이노시톨과 이노시톨, 리폭신과 에피리폭신도 에피머 관계이다.[7]| 에피이노시톨 | 이노시톨 | 리폭신 | 에피리폭신 |
|---|---|---|---|
에피머화는 한 에피머가 다른 에피머로 변환되는 화학적 과정이다. 미츠노부 반응을 이용하여 하이드록시기 입체를 반전시키는 미츠노부 반전 등의 기법이 알려져 있다.
3. 에피머화
3. 1. 에피머화 반응
에피머화는 에피머가 카이랄 이성질체로 바뀌는 화학 과정이다. 응축 탄닌의 해중합 과정의 반작용으로 발생할 수 있다. 에피머화는 자발적으로 일어날 수 있으며, 보통 이러한 경우에는 느린 속도로 반응이 진행된다. 또한 효소의 촉매 작용으로 일어날 수 있다. 예를 들어 N-아세틸글루코사민과 N-아세틸만노사민의 에피머화는 레닌 결합 단백질(RENBP)의 효소 작용으로 일어난다.[1]
Zhang & Trudell의 고전적인 에피바티딘 합성에 있어서, 최종 단계 직전 단계는 에피머화의 한 예이다.[4] 제약학적 예시로는 에리트로 이성질체인 메틸페니데이트를 약리학적으로 선호되고 에너지가 낮은 트레오 이성질체로의 에피머화, 그리고 테소펜신이 원치 않게 ''생체 내''에서 브라소펜신으로 에피머화되는 경우가 있다.
3. 2. 에피머화의 활용
미츠노부 반응을 이용하면 하이드록시기의 입체 배열을 반전시켜 에피머화를 유도할 수 있다. 에피머화 기술은 의약품 개발 과정에서 특정 에피머를 선택적으로 합성하거나 분리하는 데 활용된다.[4]
약리학적 예시로는 에리트로 이성질체인 메틸페니데이트를 약리학적으로 선호되며 에너지가 낮은 트레오 이성질체로 에피머화하는 것과, 테소펜신이 ''생체 내''에서 브라소펜신으로 에피머화되는 경우가 있다.[4]
참조
[1]
서적
Organic Chemistry
Oxford University Press
2012
[2]
간행물
Epimers
[3]
웹사이트
Structure of the glucose molecule
http://www.biotopics[...]
[4]
논문
A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Epibatidine
[5]
서적
March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure
Wiley, Hoboken
2007
[6]
웹사이트
epimers
http://goldbook.iupa[...]
IUPAC Gold Book
[7]
웹사이트
Structure of the glucose molecule
http://www.biotopics[...]
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