염화 벤질

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1. 개요
2. 제조
3. 반응 및 용도
4. 안전성
5. 관련 화합물
참조

1. 개요

염화 벤질은 톨루엔과 염소의 광화학 반응을 통해 산업적으로 제조되는 유기 화합물이다. 다양한 화합물의 전구체로 사용되며, 가소제, 착향제, 향수, 의약품, 계면활성제 등의 제조에 활용된다. 유기 합성에서 벤질 보호기를 도입하는 데 사용되며, 그리냐르 시약의 제조에도 활용된다. 암페타민 계열 약물 합성에 사용될 수 있어 미국 마약 단속국의 규제를 받는다. 알킬화제이며, 최루 작용을 하는 유해 물질로, 미국에서는 극도로 유해한 물질로 분류된다.

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염화 벤질 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
염화 벤질

IUPAC 명칭	(클로로메틸)벤젠
다른 이름	α-클로로톨루엔 벤질 클로라이드 클로로페닐메탄
약어	BnCl
UNII	83H19HW7K6
ChEMBL	498878
ChemSpider ID	13840690
PubChem	7503
KEGG	C19167
ChEBI	615597
CAS 등록번호	100-44-7
EC 번호	202-853-6
SMILES	ClCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYAV
표준 InChI	1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
표준 InChIKey	KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식	C7H7Cl
몰 질량	126.59 g/mol
외관	무색 ~ 약간 노란색 액체
냄새	톡 쏘는 방향성
밀도	1.100 g/cm³
녹는점	-39 °C
끓는점	179 °C
자기 감수율	-81.98·10⁻⁶ cm³/mol
용해도	물에 매우 약간 용해 (20 °C에서 0.05%)
다른 용매에 대한 용해도	에탄올, 에틸 에테르, 클로로폼, 사염화탄소에 용해됨, 유기 용매와 혼합 가능
굴절률	1.5415 (15 °C)
증기압	1 mmHg (20 °C)
위험성
주요 위험	독성 및 발암성, 눈물 유발 물질
NFPA 704	건강: 3 화재: 2 반응성: 1
LD50	121 mg/kg (쥐, 경구)
인화점	67 °C
자연 발화점	585 °C
폭발 한계	≥1.1%
PEL	TWA 1 ppm (5 mg/m³)
REL	C 1 ppm (5 mg/m³) [15분]
IDLH	10 ppm
LC50	150 ppm (쥐, 2시간), 80 ppm (생쥐, 2시간)
LCLo	380 ppm (개, 8시간)
외부 MSDS	외부 MSDS

2. 제조

염화 벤질은 주로 톨루엔과 염소의 기상 반응 광화학 반응을 통해 제조된다.^[3] 이 반응은 자유 라디칼 할로젠화 반응 메커니즘을 따르며, 자유 염소 원자의 중간 단계를 포함한다.^[4] 이러한 방식으로 연간 약 10만 톤의 염화 벤질이 생산된다.

:C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

이 반응의 부산물에는 벤잘 클로라이드와 벤조트리클로라이드가 포함된다.

벤젠의 블랑 클로로메틸화를 통해서도 제조할 수 있다. 염화 벤질은 초기에는 벤질 알코올을 염산으로 처리하여 제조되었다.

3. 반응 및 용도

산업적으로 염화 벤질은 가소제, 착향제 및 향수로 사용되는 벤질 에스테르의 전구체이다. 페닐아세트산은 의약품의 전구체로, 시안화 벤질로부터 생산되며, 이는 다시 염화 벤질을 시안화 나트륨으로 처리하여 생성된다. 사급 암모늄 염은 계면활성제로 사용되며, 염화 벤질로 3급 아민을 알킬화하여 쉽게 형성된다.^[3]

벤질 에테르는 종종 염화 벤질에서 파생된다. 염화 벤질은 수산화 나트륨 수용액과 반응하여 디벤질 에테르를 생성한다. 유기 합성에서 염화 벤질은 알코올과 반응하여 벤질 보호기를 도입하는 데 사용되어, 해당 벤질 에테르, 카르복실산 및 벤질 에스테르를 생성한다.

벤조산 (C₆H₅COOH)은 염기성 KMnO4|과망가니즈산 칼륨^영어의 존재 하에서 염화 벤질의 산화 반응으로 제조할 수 있다.

염화 벤질은 암페타민 계열 약물의 합성에 사용될 수 있으며, 이러한 이유로 염화 벤질의 판매는 미국 마약 단속국에 의해 목록 II 약물 전구체 화학 물질로 관리된다.

염화 벤질은 또한 금속 마그네슘과 쉽게 반응하여 그리냐르 시약을 생성한다.^[5] 이 시약의 제조에는 브롬화 벤질보다 선호되는데, 브롬화물이 마그네슘과 반응하면 뷔르츠 반응 생성물인 1,2-디페닐에테인이 형성되는 경향이 있기 때문이다.

4. 안전성

염화 벤질은 알킬화제이다. 알킬 클로라이드에 비해 반응성이 높은 것이 특징이며, 가수 분해 반응을 통해 물과 서서히 반응하여 벤질 알코올과 염산을 생성한다. 점막과 접촉하면 가수 분해로 염산이 생성되기 때문에 염화 벤질은 최루제로 작용하며, 화학전에 사용되었다.^[6] 또한 피부에도 매우 자극적이다.

미국에서는 비상 계획 및 지역 사회 알 권리 법 (42 U.S.C. 11002) 제302조에 정의된 극도로 유해한 물질로 분류되며, 상당한 양을 생산, 저장 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 준수해야 한다.^[6]

5. 관련 화합물

브롬화 벤질

참조

_[1] 간행물
_[2] 간행물 Benzyl chloride
_[3] 서적 Chlorinated Hydrocarbons
_[4] 서적 VogelOrganic5th
_[5] 서적 n-Propylbenzene
_[6] 웹사이트 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities http://edocket.acces[...] United States Government Publishing Office 2011-10-29
_[7] 간행물
_[8] 간행물 Benzyl chloride

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