염화 아세틸
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1. 개요
염화 아세틸은 아세틸기(CH3CO)를 도입하는 아세틸화 반응에 사용되는 화학 물질이다. 산업적으로는 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로, 실험실에서는 아세트산을 염소화 탈수제와 반응시켜 합성한다. 염화 아세틸은 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 생성하며, 에스테르화 및 프리델-크래프츠 반응에 활용된다. 물과 반응하여 아세트산과 염화 수소로 분해되므로 자연계에는 존재하지 않으며, 공기 중 수분과 반응하여 염산과 아세트산의 연기를 발생시킨다.
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2. 합성
염화 아세틸은 산업 규모에서 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로 생성된다.[3] 실험실에서는 아세트산을 염소화 탈수제와 반응시켜 제조할 수 있다.[5] 이염화아세틸 클로라이드와 아세트산의 혼합물을 가열하거나, 염화 메틸의 촉매 카보닐화 반응으로도 합성할 수 있다.[5]
2. 1. 산업적 합성
산업 규모에서, 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응으로 염화 아세틸과 아세트산의 혼합물을 생성한다.[3]:(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H
2. 2. 실험실 합성
염화 아세틸은 1852년 프랑스 화학자 샤를 제라르가 아세트산 칼륨을 염화 인으로 처리하여 처음으로 제조했다.[4]실험실에서 염화 아세틸은 아세트산을 삼염화 인(PCl3), 오염화 인(PCl5), 염화 설퓨릴(SO2Cl2), 포스젠, 또는 염화 티오닐(SOCl2)과 같은 염소화 탈수제와 반응시켜 생산한다. 그러나 이러한 방법은 일반적으로 유기 반응을 방해할 수 있는 인 또는 황 불순물로 오염된 염화 아세틸을 생성한다.[5]
2. 3. 기타 합성법
이염화아세틸 클로라이드와 아세트산의 혼합물을 가열하면 염화 아세틸이 생성된다.[5] 또한, 염화 메틸의 촉매 카보닐화 반응으로 합성할 수도 있다.[6]3. 반응
염화 아세틸은 다양한 유기 화합물과의 반응에서 중요한 역할을 한다. 특히 아세틸화 반응에 사용되는데, 이는 아세틸기(CH3CO)를 유기 화합물에 도입하는 반응이다. 아세틸기는 화학식 CH3CO를 갖는 아실기이다. 염화 아세틸과 같은 화합물이 겪을 수 있는 화학 반응 유형에 대한 자세한 내용은 아실 할라이드 문서를 참조하면 된다.
아세틸화 반응에는 에스테르화와 프리델-크래프츠 반응 등이 있다. 염화 아세틸은 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 생성하는 유도체화 과정의 시약으로 사용된다. 이러한 반응은 종종 피리딘, 트리에틸아민 또는 DMAP와 같은 염기의 존재 하에 수행되며, 이들은 반응을 촉진하는 촉매 역할을 하고 생성된 염화 수소를 중화하는 염기 역할을 한다.[7]
3. 1. 아세틸화 반응
염화 아세틸은 아세틸화 반응, 즉 아세틸기(CH3CO)를 도입하는 데 사용된다. 아세틸기는 화학식 CH3CO를 갖는 아실기이다. 염화 아세틸과 같은 화합물이 겪을 수 있는 화학 반응 유형에 대한 자세한 내용은 아실 할라이드 문서를 참조하면 된다. 아세틸화의 주요 종류에는 에스테르화와 프리델-크래프츠 반응이 있다.3. 1. 1. 에스테르화 및 아미드화
염화 아세틸은 유도체화 과정에서 알코올 및 아민과 반응하여 아세트산의 에스터 및 아미드를 제조하는 시약이다. 아세틸화 반응의 한 종류는 에스테르화 반응으로, 예를 들어 에탄올과 반응하여 아세트산 에틸과 염화 수소를 생성하는 반응이 있다.:
이러한 아실화 반응은 종종 피리딘, 트리에틸아민, 또는 DMAP와 같은 염기의 존재 하에 수행되며, 이들은 반응을 촉진하는 촉매 역할을 하고 생성된 염화 수소를 중화하는 염기 역할을 한다. 이러한 반응은 종종 케텐을 통해 진행된다.
3. 1. 2. 프리델-크래프츠 아실화 반응
프리델-크래프츠 반응을 통해 아세틸화 반응을 수행할 수 있다.[7]4. 존재
염화 아세틸은 물과 쉽게 반응하여 아세트산과 염화 수소로 가수 분해되기 때문에 자연계에서는 존재하지 않는다. 공기 중의 수분과 반응하여 흰색 연기를 발생시키는데, 이는 염산과 아세트산의 작은 액체 방울이다.[1]
참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[3]
Ullmann
Acetic Acid
[4]
간행물
Ueber wasserfreie organische Säuren (On anhydrous organic acids)
https://babel.hathit[...]
1852
[5]
서적
Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups
John Wiley & Sons
[6]
특허
Production of acetyl chloride
[7]
간행물
9-Acetylanthracene
[8]
서적
Merck Index
[9]
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The Royal Society of Chemistry
2014
[10]
서적
Merck Index
[11]
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Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
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