락트산

3. 성질

젖산은 L-젖산과 D-젖산의 두 가지 광학 이성질체로 존재한다. L-젖산은 녹는점이 53°C인 무색 고체이며, D-젖산과 L-젖산의 혼합물(DL-젖산)은 녹는점이 16.8°C로, 상온에서 끈적한 액체이다. 젖산은 흡습성이 강하며, 물, 알코올, 에테르에 잘 녹고, 수용액은 산성을 나타낸다^[58].

4. 생물학적 역할

L-젖산은 G_i/o 연결 G 단백질 연결 수용체(GPCR)인 하이드록시카복실산 수용체 1(HCA1)의 주요 내인성 작용제이다.^[75][76]

단거리 달리기와 같은 격렬한 운동 중에는 에너지 요구량이 높아 포도당이 분해되어 피루브산으로 산화된다. 이때 신체가 처리할 수 있는 것보다 더 빨리 피루브산으로부터 젖산이 생성되어 젖산 농도가 상승한다. 젖산 생성은 NADH를 NAD+로 산화시켜 글리세르알데하이드 3-인산의 산화에 사용될 NAD⁺를 재생성하여, 에너지 생성을 유지하고 운동을 계속할 수 있도록 한다. 격렬한 운동 중에는 전자전달계가 NADH를 생성하기 위해 결합하는 수소 이온의 양을 따라잡을 수 없으며, NAD⁺를 충분한 양으로 빠르게 재생성할 수 없다.

생성된 젖산은 다음과 같은 두 가지 방법으로 사용될 수 있다.

• 산소가 잘 공급되는 근육세포, 심장세포, 뇌세포에서 피루브산으로 재산화된다. 이후 피루브산은 시트르산 회로에 에너지원을 공급하는 데 직접적으로 사용된다.
• 간에서 포도당신생합성을 통해 포도당으로 전환되어 순환계로 다시 방출된다 (코리 회로 참조).^[90] 혈당 농도가 높으면 간에서 포도당을 글리코젠으로 전환하여 저장할 수 있다.

위 반응에서 포도당 자체에서 2개의 H⁺가 방출되지만, ATP 생성 과정에서 H⁺가 흡수된다. 그러나 흡수된 H⁺는 이후 ATP 가수분해 과정에서 다시 방출된다. (ATP⁴⁻ + H₂O → ADP³⁻ + HPO₄²⁻ + H⁺)

따라서 ATP 사용을 포함하면 전체 반응식은 다음과 같다.

: C₆H₁₂O₆ → 2 젖산⁻ + 2 H⁺

L-젖산은 G_i/o 단백질 연결 수용체 (GPCR)인 하이드록시카르복실산 수용체 1(HCA₁)의 주요 내인성 작용제이다.^[10][11]

4. 1. 해당과정

• 산소가 충분한 근육세포, 심장세포, 뇌세포에서 피루브산으로 다시 산화되어 시트르산 회로에 에너지를 공급한다.
• 간에서 포도당신생합성을 통해 포도당으로 전환되어 순환계로 방출된다. (코리 회로 참조) 혈당 농도가 높으면 간에서 포도당을 글리코젠으로 전환하여 저장할 수 있다.

4. 2. 운동과 젖산

• 산소가 충분한 근육세포, 심장세포, 뇌세포에서 피루브산으로 다시 산화되어 시트르산 회로의 에너지원으로 사용된다.
• 간에서 포도당신생합성을 통해 포도당으로 전환되어 순환계로 돌아간다. (코리 회로 참조)^[90] 혈당 농도가 높으면 간에서 포도당을 글리코젠으로 전환하여 저장할 수 있다.

4. 3. 코리 회로

• 산소가 잘 공급되는 근육세포, 심장세포 및 뇌세포에 의한 피루브산으로의 재산화. 피루브산은 시트르산 회로에 에너지원을 공급하는 데 직접적으로 사용된다.
• 간에서 포도당신생합성을 통해 포도당으로 전환되어 순환계로 다시 방출됨 (코리 회로 참조).^[90]

4. 4. 피루브산 탈수소효소 복합체

4. 5. 젖산 수송

4. 6. 뇌에서의 역할

5. 혈액 검사

분만 중 태아의 젖산 수치는 태아 두피 혈액 검사로 정량화할 수 있다.

6. 생산

젖산은 세균에 의한 탄수화물의 발효 또는 아세트알데하이드로부터의 화학 합성에 의해 산업적으로 생산된다.^[84] 2009년을 기준으로 젖산은 주로(70~90%) 발효에 의해 생산되었다.^[85] D와 L 입체 이성질체의 1:1 혼합물(라세미 젖산) 또는 최대 99.9%의 L-젖산과의 혼합물은 미생물 발효를 통해 생산 가능하다. 발효에 의한 D-젖산의 산업적 규모 생산은 가능하지만 훨씬 더 어렵다.

젖산 제조법에는 발효법과 화학 합성법 두 가지가 있다.^[66]

6. 1. 발효에 의한 생산

6. 2. 화학적 생산

7. 활용

젖산은 발효유, 치즈, 버터, 절임 식품, 사워도우 빵, 일본 술 등 다양한 식품에 포함되어 특유의 신맛을 낸다. 말산젖산 발효는 붉은 와인 양조 과정에서 사과산을 젖산으로 전환하여 산미를 조절하는 데 사용된다. 일본 술 양조 과정에서 젖산은 잡균 번식을 막는 역할을 한다. 젖산은 식품 첨가물(E270)로 사용되어 방부제, 경화제, 향료 등의 역할을 한다.^[51]

젖산은 제약 기술에서 불용성 활성 성분으로부터 수용성 젖산염을 만드는 데 사용된다. 또한 산도를 조절하고 살균 및 각질 용해 특성이 있어 국소 제제 및 화장품에도 사용된다.^[76]

두 분자의 젖산은 락톤 락타이드로 탈수될 수 있다. 촉매 존재 하에서 락타이드는 생분해성 폴리에스터인 어택틱 또는 신디오택틱 폴리락타이드(PLA)로 중합된다. PLA는 석유화학에서 파생되지 않은 플라스틱의 한 예이다. 젖산을 가열하여 탈수 축합 및 2량체를 형성하면 락티드가 생성된다. 락티드는 물을 첨가하여 가열하면 가수 분해되어 젖산으로 되돌아간다. 젖산의 히드록시기와 카복실기가 에스터 결합을 형성하여 길게 연결된 것은 폴리젖산이라고 불리며, 생분해성 플라스틱으로 연구 대상이 된다.

젖산은 역사적으로 공문서를 위조하기 위해 문서의 잉크를 지우는 데 사용되었다.^[118][54]

7. 1. 식품

7. 2. 의약품 및 화장품

7. 3. 화학 산업

7. 4. 기타

8. 한국의 젖산균 발효식품

유산균은 탄수화물을 분해하여 젖산을 생성(젖산 발효)하는 미생물을 통칭하는 말이다. 유산균은 요구르트, 치즈, 버터, 절임 식품, 일본 술 등 다양한 가공식품에 포함되어 있으며, 식품 공업에 응용되고 있다. 붉은 와인 양조 과정에서는, 젖산은 사과산보다 산미가 약하는 등 풍미가 다르기 때문에, 유산균을 이용하여 사과산을 발효 제거하여 젖산을 만듦으로써, 산미 등의 맛을 조절하는 데 이용된다. 이처럼, 사과산이 유산균에 의해 젖산과 이산화 탄소로 분해되는 반응을 '''말산젖산 발효'''라고 한다. 일본 술의 양조 과정에서는, 젖산에 의한 산성화을 이용하여 잡균의 번식을 방지하지만, 생모토 양조에서는 유산균을 이용하는 데 반해, 속양모토에서는 젖산 그 자체를 첨가한다. 즉, 생모토 계통 양조에서는, 유산균의 발효에 의해 만들어진 젖산을 이용한다. 젖산 그 자체를 더하는 속양모토에 의한 양조에서는, 이 발효 과정이 없기 때문에 생산 속도가 빨라지는 장점이 있는 반면, 발효 과정에서 생기는 다른 발효 산물에 의한 미묘한 맛이나 향이 사라지는 단점이 있다.

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