감마-오리자놀
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1. 개요
감마-오리자놀은 쌀에서 추출한 지질 혼합물로, 쌀겨와 쌀겨 기름의 지방 분획에서 주로 발견된다. 이는 피토스테롤과 트리테르페노이드의 페룰산 에스테르로 구성되며, 주요 성분은 시클로아르테닐 페룰레이트, 24-메틸렌시클로아르타닐 페룰레이트, 캄페스테릴 페룰레이트이다. 일본과 중국에서는 갱년기 증상, 불안, 위장 장애, 고콜레스테롤 치료에 사용되었으나, 효능에 대한 명확한 증거는 부족하다. 미국에서는 스포츠 보충제로 판매되지만, 에르고제닉 또는 테스토스테론 증가 효과를 뒷받침하는 연구 결과는 없다.
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| 감마-오리자놀 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 이름 | 감마-오리자놀 |
| 영문명 | gamma-Oryzanol |
| 다른 이름 | 감마-오리자놀, 감마-오리자놀 |
| 식별 정보 | |
| Oryzanol A CAS 번호 | 11042-64-1 |
| Oryzanol C CAS 번호 | 21238-33-5 |
| Campesteryl ferulate CAS 번호 | 20972-07-0 |
| UNII | SST9XCL51M |
| UNII 1 | 3PQR2YON9T |
| UNII 2 | HF5P8298M3 |
| UNII 3 | 8BZA1H952Q |
| PubChem CID 1 | 12313778 |
| PubChem CID 2 | 12313783 |
| PubChem CID 3 | 15056832 |
| ChemSpider ID 1 | 4445360 |
| ChemSpider ID 2 | 8095807 |
| ChemSpider ID 3 | 34987811 |
| InChI 1 | 1S/C40H58O4/c1-26(2)10-9-11-27(3)29-18-20-38(7)33-16-15-32-36(4,5)34(19-21-39(32)25-40(33,39)23-22-37(29,38)6)44-35(42)17-13-28-12-14-30(41)31(24-28)43-8/h10,12-14,17,24,27,29,32-34,41H,9,11,15-16,18-23,25H2,1-8H3/b17-13+ |
| InChIKey 1 | FODTZLFLDFKIQH-GHRIWEEISA-N |
| InChI 2 | 1S/C41H60O4/c1-26(2)27(3)10-11-28(4)30-18-20-39(8)34-16-15-33-37(5,6)35(19-21-40(33)25-41(34,40)23-22-38(30,39)7)45-36(43)17-13-29-12-14-31(42)32(24-29)44-9/h12-14,17,24,26,28,30,33-35,42H,3,10-11,15-16,18-23,25H2,1-2,4-9H3/b17-13+ |
| InChIKey 2 | JBSUVXVGZSMGDJ-GHRIWEEISA-N |
| InChI 3 | 1S/C38H56O4/c1-24(2)25(3)8-9-26(4)31-14-15-32-30-13-12-28-23-29(18-20-37(28,5)33(30)19-21-38(31,32)6)42-36(40)17-11-27-10-16-34(39)35(22-27)41-7/h10-12,16-17,22,24-26,29-33,39H,8-9,13-15,18-21,23H2,1-7H3/b17-11+/t25-,26-,29+,30+,31-,32+,33+,37+,38-/m1/s1 |
| InChIKey 3 | SWIWTAJTJOYCTB-NMYXBGBTSA-N |
| SMILES 1 | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)OC(=O)/C=C/C6=CC(=C(C=C6)O)OC)C)C |
| SMILES 2 | CC(C)C(=C)CCC(C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)OC(=O)/C=C/C6=CC(=C(C=C6)O)OC)C)C |
| SMILES 3 | C[C@H](CC[C@@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OC(=O)/C=C/C5=CC(=C(C=C5)O)OC)C)C |
| 속성 | |
| 분자식 | 혼합물 |
| 겉모습 | 흰색에서 회백색 고체 |
| 위험성 | |
2. 성분
감마오리자놀(γ-Oryzanol)은 쌀(Oryza sativa)에서 추출한 지질의 혼합물로,[11] 쌀겨와 쌀겨 기름의 지방 분획에서 주로 발견되는 유기화합물이다. 처음에는 단일 화합물로 여겨졌으나,[12] 현재는 피토스테롤(phytosterols)과 트리테르페노이드(triterpenoids)의 페룰산(ferulic acid) 에스테르(esters) 혼합물로 밝혀졌다.
2. 1. 주요 성분
감마오리자놀(γ-Oryzanol)은 쌀(Oryza sativa)에서 추출한 지질의 혼합물이다.[11] 감마오리자놀은 쌀겨와 쌀겨 기름의 지방 분획에서 주로 발생하는 유기화합물이다.원래는 단일 화합물로 생각되었지만[12] 현재는 피토스테롤(phytosterols)과 트리테르페노이드(triterpenoids)의 페룰산(ferulic acid) 에스테르(esters) 혼합물이다. 특히 시클로아르테닐 페놀산(cycloartenyl ferulate), 24-메틸렌시클로아르타닐 페놀산(24-methylenecycloartanyl ferulate), 캄페스테릴 페룰레이트(campesteryl ferulate)의 혼합물로 알려져 있으며,[13] 이들 화합물은 감마(γ)-오리자놀의 80%를 차지한다.[14]
| 이름 | 화학 구조 | 분자식 | CAS 번호 |
|---|---|---|---|
| • 사이클로아르테닐 페룰레이트 • 오리자놀 A | C40H58O4 | 21238-33-5 | |
| • 24-메틸렌사이클로아르타닐 페룰레이트 • 오리자놀 C | C41H60O4 | 469-36-3 | |
| • 캄페스테릴 페룰레이트 | C38H56O4 | 20972-07-0 |
부수적인 성분으로는 Δ7-스티그마스테닐 페룰레이트, 스티그마스테릴 페룰레이트, Δ7-캄페스테닐 페룰레이트, Δ7-시토스테닐 페룰레이트, 시토스테릴 페룰레이트, 캄페스타닐 페룰레이트 및 시토스타닐 페룰레이트가 있다.[3]
2. 2. 부수적인 성분
부수적인 성분으로는 Δ7-스티그마스테닐 페룰레이트, 스티그마스테릴 페룰레이트, Δ7-캄페스테닐 페룰레이트, Δ7-시토스테닐 페룰레이트, 시토스테릴 페룰레이트, 캄페스타닐 페룰레이트 및 시토스타닐 페룰레이트가 있다.[3]3. 의약품 적응증
감마-오리자놀은 일본에서 갱년기 증상, 가벼운 불안, 위장 장애 및 고콜레스테롤 치료에 사용되어 왔다.[5] 중국에서도 여전히 이 용도로 승인되어 있다.[6] 그러나 이러한 목적에 대한 효능을 뒷받침하는 유의미한 증거는 없다.[5]
미국에서는 스포츠 보충제로 판매되고 있지만, 기존 연구에 따르면 에르고제닉 또는 테스토스테론 증가 효과가 있다는 믿음을 뒷받침하지 않는다.[7]
주요 적응증은 다음과 같다.
4. 기타 용도
감마-오리자놀은 일본에서 갱년기 증상, 가벼운 불안, 위장 장애 및 고콜레스테롤 치료에 사용되어 왔다.[5] 중국에서도 여전히 이러한 용도로 승인되어 있다.[6] 그러나 이러한 목적에 대한 효능을 뒷받침하는 유의미한 증거는 없다.[5]
미국에서는 스포츠 보충제로 판매되고 있지만, 기존 연구에 따르면 에르고제닉 효과나 테스토스테론 증가 효과가 있다는 주장을 뒷받침하지 못한다.[7]
5. 관련 항목
참조
[1]
간행물
Rice bran: Composition and potential food uses
1985
[2]
간행물
γ-Oryzanol from ricebran oil
1999
[3]
간행물
Purification and Identification of Components of γ-Oryzanol in Rice Bran Oil
1999
[4]
간행물
Antioxidant activities of major components of gamma-oryzanol from rice bran using a linolenic acid model
[5]
웹사이트
Gamma Oryzinol
http://www.wincheste[...]
Winchester Hospital
[6]
웹사이트
National Drug Standard for 谷维素片 / Oryzanol Tablets (DRAFT)
http://www.chp.org.c[...]
国家食品药品监督管理总局
2018-07-29
[7]
간행물
Dietary Supplements and Sports Performance: Herbals
2006
[8]
간행물
米糠含有成分の機能性とその向上
[9]
간행물
Purification and Identification of Components of γ-Oryzanol in Rice Bran Oil
1999
[10]
URL
https://www.otsuka-e[...]
[11]
간행물
Rice bran: Composition and potential food uses
1985
[12]
간행물
γ-Oryzanol from ricebran oil
1999
[13]
간행물
Purification and Identification of Components of γ-Oryzanol in Rice Bran Oil
1999
[14]
간행물
Antioxidant activities of major components of gamma-oryzanol from rice bran using a linolenic acid model
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