결합 차수

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1. 개요
2. 정의
- 2.1. 분자 궤도 함수 이론
- 2.2. 기타 정의
3. 특징
4. 예시
5. 응용
- 5.1. 분자 구조 예측
- 5.2. 반응 메커니즘 연구
참조

1. 개요

결합 차수는 분자 내 두 원자 사이의 결합 수를 나타내는 척도이며, 분자 궤도 함수 이론에서 결합성 전자 수와 반결합성 전자 수의 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다. 일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합은 강하고 결합 길이는 짧아지며, 정수 값을 갖지만 공명 구조나 비고전적인 결합을 갖는 분자에서는 비정수 값을 가질 수 있다. 결합 차수는 분자 구조 예측, 화학 반응 메커니즘 연구, 신소재 개발 등 다양한 분야에 응용된다.

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결합 차수
일반 정보
정의	분자 내에서 두 원자 사이의 결합 수
계산 방법	(결합 전자 수 - 반결합 전자 수) / 2
다른 이름	결합가
예시
수소 분자 (H₂)	1
에텐 (H₂C=CH₂)	2
아세틸렌 (H−C≡C−H)	3
질소 분자 (N₂)	3
탄소-수소 결합 (C−H)	1

2. 정의

분자 궤도 함수 이론에서 결합 차수는 결합에 참여하는 전자의 수와 반결합에 참여하는 전자의 수 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다.^[30]^[4]^[5] 이는 평형 길이에 가까운 결합에 대해서는 비슷한 결과를 보이지만, 늘어난 결합에는 적용되지 않는다.^[6] 결합 차수는 결합 세기의 지표로도 사용되며, 원자가 결합 이론에서도 널리 사용된다.

일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합은 더 강해진다. H|2|+^영어(결합 길이 106 pm, 결합 에너지 269 kJ/mol)와 He|2|+^영어(결합 길이 108 pm, 결합 에너지 251 kJ/mol)의 안정성에서 볼 수 있듯이, 1/2의 결합 차수도 안정적일 수 있다.^[7]

분자 궤도법에서는 결합성 전자의 수와 반결합성 전자의 수의 차이를 반으로 나눈 값을 결합 차수로 정의한다.^[20]^[21]

:''결합 차수'' = (결합성 분자 궤도의 전자 수 - 반결합성 분자 궤도의 전자 수) / 2

퓌켈 이론과 양자 화학 계산을 통한 결합 차수 계산법도 존재한다.^[13]

2. 1. 분자 궤도 함수 이론

분자 궤도 함수 이론에서 결합 차수는 결합 전자의 수와 반결합 전자의 수 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다.^[4]^[5]

:''결합 차수'' =

이는 평형 길이에 가까운 결합에 대해서는 비슷한 결과를 보이지만, 늘어난 결합에는 적용되지 않는다.^[6] 결합 차수는 결합 세기의 지표로도 사용되며, 원자가 결합 이론에서도 널리 사용된다.

일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합은 더 강해진다. H|2|+^영어(결합 길이 106 pm, 결합 에너지 269 kJ/mol)와 He|2|+^영어(결합 길이 108 pm, 결합 에너지 251 kJ/mol)의 안정성에서 볼 수 있듯이, 1/2의 결합 차수도 안정적일 수 있다.^[7]

퓌켈 분자 궤도 함수 이론에서는 델타 π 결합을 갖는 평면 분자에 대해 분자 궤도 함수 계수를 기반으로 결합 차수를 정의하는 다른 방법을 제시한다. 이 이론은 결합을 시그마 골격과 파이 시스템으로 나눈다. 찰스 쿨슨은 퓌켈 MO의 궤도 계수를 사용하여 원자 ''r''과 ''s'' 사이의 π-결합 차수를 다음과 같이 정의했다.^[8]^[9]

:

p_{rs} = \sum_i n_ic_{ri}c_{si}

위 식에서 합은 π 분자 궤도 함수에 대해서만 확장되며, ''n_i''는 각각 원자 ''r''과 ''s''에서 계수 ''c_ri'' 및 ''c_si''를 갖는 궤도 함수 ''i''를 차지하는 전자의 수이다. 시그마 성분에서 1의 결합 차수 기여를 가정하면 벤젠의 총 결합 차수 (σ + π)는 5/3 = 1.67이 되는데, 이는 일반적으로 사용되는 결합 차수 1.5와는 다소 차이가 있다. 이는 결합 차수가 어떻게 정의되는지에 따라 어느 정도 모호성이 있음을 보여준다.

더 정교한 형태의 분자 궤도 함수 이론에서는 더 큰 기저 집합을 포함하여 다른 정의들이 제안되었다.^[10] 결합 차수에 대한 표준 양자 역학적 정의는 오랫동안 논쟁의 대상이었다.^[11] 2017년에는 양자 화학 계산으로부터 결합 차수를 계산하는 포괄적인 방법이 발표되었다.^[1]

2. 2. 기타 정의

결합 차수 개념은 분자 역학 및 결합 차수 포텐셜에서 사용된다. 결합 차수의 크기는 결합 길이와 관련이 있다. 1947년 라이너스 폴링에 따르면, 원자 ''i''와 ''j'' 사이의 결합 차수는 실험적으로 다음과 같이 묘사된다.^[12]^[27]

:

s_{ij} = \exp{\left[\frac{d_{1} - d_{ij}}{b}\right]}

여기서 ''d''₁은 단일 결합 길이, ''d_ij''는 실험적으로 측정된 결합 길이이고, ''b''는 원자에 따라 달라지는 상수이다. 폴링은 원래 방정식에서 탄소-탄소 결합에 대해 ''b''의 값으로 0.353 Å을 제안했다.^[12]

:

d_{1} - d_{ij} = 0.353~\text{ln}(s_{ij})

이러한 결합 차수의 정의는 다소 임의적이며 이원자 분자에만 쉽게 적용할 수 있다.^[27]

3. 특징

분자 궤도 함수 이론에서 결합 차수는 결합에 참여하는 전자 수와 반결합에 참여하는 전자 수의 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다. 일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합이 강하다. H|2|+^영어 (결합 길이 106 pm, 결합 에너지 269 kJ/mol)와 He|2|+^영어 (결합 길이 108 pm, 결합 에너지 251 kJ/mol)의 안정성에서 알 수 있듯이, 1/2의 결합 차수도 안정적일 수 있다.^[30]

공명 또는 비고전적 결합을 가진 분자에서 결합 차수는 정수가 아닐 수 있다. 벤젠에서, 비편재화된 분자 궤도 함수는 6개의 파이 전자를 6개의 탄소 위에 포함하고 있으며, 본질적으로 각 탄소 쌍에 대해 시그마 결합과 함께 반쪽의 파이 결합을 생성하여 계산된 결합 차수가 1.5가 된다. 또한, 1.1, 4/3 (1.333333...), 또는 0.5 (반 결합)와 같이 정수가 아닌 결합 차수를 가지는 분자도 존재하며, 이들도 결합 강도의 척도로 사용될 수 있다.

퓌켈 분자 궤도 함수 이론은 델타 π 결합을 갖는 평면 분자에 대해 분자 궤도 함수 계수를 기반으로 결합 차수를 정의하는 또 다른 접근 방식을 제공한다. 이 이론은 결합을 시그마 골격과 파이 시스템으로 나눈다. 퓌켈 이론에서 유도된 원자 ''r''과 ''s'' 사이의 π-결합 차수는 찰스 쿨슨에 의해 다음과 같이 정의되었다.^[8]^[9]

: $p_{rs} = \sum_i n_ic_{ri}c_{si}$

(여기서 합은 π 분자 궤도 함수에 대해서만 확장되며, ''n_i''는 각각 원자 ''r''과 ''s''에서 계수 ''c_ri'' 및 ''c_si''를 갖는 궤도 함수 ''i''를 차지하는 전자의 수이다.)

시그마 성분에서 1의 결합 차수 기여를 가정하면 벤젠에 대해 총 결합 차수 (σ + π)가 5/3 = 1.67이 되는데, 이는 일반적으로 인용되는 결합 차수 1.5와 약간의 차이를 보인다. 이는 결합 차수의 정의에 어느 정도 모호성이 있음을 보여준다.

더 큰 기저 집합을 포함하는 분자 궤도 함수 이론의 더 정교한 형태의 경우, 다른 정의가 제안되었으며,^[10] 결합 차수에 대한 표준 양자 역학적 정의는 오랫동안 논쟁의 대상이었다.^[11] 양자 화학 계산으로부터 결합 차수를 계산하는 포괄적인 방법이 2017년에 발표되었다.^[1]

3. 1. 정수 결합 차수

일반적인 공유 결합에서 결합 차수는 두 원자 사이의 전자쌍의 수이다.^[2] 예를 들어, 이원자 분자 질소(N≡N)에서 두 질소 원자 사이의 결합 차수는 3(삼중 결합)이다. 아세틸렌(H–C≡C–H)에서 두 탄소 원자 사이의 결합 차수는 3이고, C–H 결합 차수는 1(단일 결합)이다. 이원자 분자 산소(O=O)의 결합 차수는 2(이중 결합)이다. 에틸렌(H₂C=CH₂)에서 두 탄소 원자 사이의 결합 차수도 2이다.

몇몇 분자에서는 결합 차수가 4(사중 결합), 5(오중 결합), 심지어 6(육중 결합)이 되는 경우도 존재한다.

3. 2. 비정수 결합 차수

공명 구조나 고전적인 결합을 갖지 않는 분자에서는 결합 차수가 정수가 아닌 수가 될 수도 있다. 전형적인 예인 벤젠은 6개의 탄소 원자 고리의 분자 궤도상에 비편재화된 6개의 π전자를 가지고 있으므로, 각 탄소 간 결합에는 결합 차수 0.5의 π결합이 존재하며, σ결합의 결합 차수 1을 합하여 결합 차수 1.5가 된다.^[3] 더 나아가 예시를 들면 결합 차수가 4/3(1.3333…), 0.5(반결합)가 되는 분자도 존재하며, 정수 결합 차수와 마찬가지로 결합 강도의 척도로 기능한다. 질산 이온([NO3−|질산 이온^영어])은 4개의 전자쌍을 3개의 N-O 결합이 등분하는 구조이므로 결합 차수는 각각 4/3이 된다. 수소 분자 이온([H2+|수소 분자 이온^영어])은 전자쌍이 아닌 단독 전자로 결합을 형성하며, 결합 차수는 0.5이다.^[19]

3. 3. 결합 길이 및 결합 에너지

일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합은 더 강하고 짧아진다. 분자 궤도 함수 이론에 따르면, 결합 차수는 결합에 관여하는 전자의 수와 반결합에 관여하는 전자의 수 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다.^[4]^[5]

:''결합 차수'' =

(결합 길이 106 pm, 결합 에너지 269 kJ/mol)와 (결합 길이 108 pm, 결합 에너지 251 kJ/mol)는 모두 1/2의 결합 차수를 가지며, 이는 결합이 안정적일 수 있음을 보여준다.^[7]

공명 또는 비고전적 결합을 가진 분자에서 결합 차수는 정수가 아닐 수 있다. 예를 들어 벤젠은 6개의 파이 전자가 6개의 탄소 원자 위에 비편재화되어 각 탄소 쌍 사이에 시그마 결합과 함께 반쪽 파이 결합을 형성하여 결합 차수가 1.5가 된다. 질산 음이온()에서 질소와 산소 사이의 결합 차수는 4/3 (약 1.33)이다.^[3] 이수소 양이온()의 결합은 일전자 결합으로, 결합 차수는 0.5이다.^[3]

결합 차수는 결합 세기의 지표로 사용되며, 원자가 결합 이론에서도 널리 사용된다. 결합 차수의 크기는 결합 길이와 관련이 있다. 라이너스 폴링은 1947년에 원자 ''i''와 ''j'' 사이의 결합 차수 ''s_ij''를 다음과 같이 실험적으로 기술했다.^[12]

:

s_{ij} = \exp{\left[\frac{d_{1} - d_{ij}}{b}\right]}

여기서 ''d''₁은 단일 결합 길이, ''d_ij''는 실험적으로 측정된 결합 길이, ''b''는 원자에 따라 달라지는 상수이다. 폴링은 탄소-탄소 결합에 대해 ''b'' 값으로 0.353 Å을 제안했다.

:

d_{1} - d_{ij} = 0.353~\text{ln}(s_{ij})

이 식은 이원자 분자에만 적용 가능하다.^[27]

4. 예시

결합 차수는 다양한 분자에서 나타나는 결합의 정도를 나타내는 척도이다. 몇 가지 예시는 다음과 같다.

일산화 탄소(-C≡O+)와 티아질 삼플루오라이드(N≡SF3)에서 탄소와 산소, 황과 질소 사이의 결합 차수는 각각 3이다. 포스겐(O=CCl₂)에서 탄소와 산소 사이의 결합 차수는 2이고, 탄소와 염소 사이의 결합 차수는 1이다.

공명 구조나 고전적인 결합을 갖지 않는 분자에서는 결합 차수가 정수가 아닌 수가 될 수도 있다.

벤젠은 6개의 탄소 원자 고리의 분자 궤도상에 비편재화된 6개의 π전자를 가지고 있으므로, 각 탄소 간 결합에는 결합 차수 0.5의 π결합과 σ결합의 결합 차수 1을 합하여 결합 차수 1.5가 된다.
질산 이온()은 4개의 전자쌍을 3개의 N-O 결합이 등분하는 구조이므로 결합 차수는 각각 4/3이다.
수소 분자 이온()은 전자쌍이 아닌 단독 전자로 결합을 형성하며, 결합 차수는 0.5이다.^[3]

4. 1. 이원자 분자

이원자 분자에서 결합 차수는 두 원자 사이의 전자쌍(공유 결합)의 수이다.^[2] 예를 들어 질소 N≡N (삼중 결합)에서 결합 차수는 3이고,^[2] 산소 O=O (이중 결합)에서 결합 차수는 2이다.

4. 2. 유기 분자

아세틸렌(H–C≡C–H)에서 두 탄소 원자 사이의 결합 차수는 3(3중 결합)이며, C–H 결합 차수는 1(단일 결합)이다.^[2] 에틸렌(H₂C=CH₂)에서 두 탄소 원자 사이의 결합 차수는 2(2중 결합)이다.^[2] 이산화 탄소(O=C=O)에서 탄소와 산소 사이의 결합 차수는 2이다.

4. 3. 특이한 결합 차수를 갖는 분자

일부 분자에서는 결합 차수가 4(사중 결합), 5(오중 결합), 심지어 6(육중 결합)일 수도 있다. 예를 들어, 옥타클로로디몰리브덴산 칼륨은 음이온을 포함하며, 여기서 두 Mo 원자는 결합 차수가 4인 결합으로 서로 연결되어 있다.^[15] 각 Mo 원자는 결합 차수가 1인 결합으로 네 개의 리간드에 연결되어 있다. 화합물 (터페닐)–CrCr–(터페닐)은 두 개의 크롬 원자가 결합 차수가 5인 결합으로 서로 연결되어 있으며, 각 크롬 원자는 단일 결합으로 하나의 터페닐 리간드에 연결되어 있다.^[16]^[17] 결합 차수가 6인 결합은 이텅스텐 분자에서 감지되었으며, 이는 기체상에서만 존재한다.^[18]

5. 응용

결합 차수는 분자 역학 및 결합 차수 포텐셜에서 사용된다. 결합 차수의 크기는 결합 길이와 관련이 있다. 1947년 라이너스 폴링은 다음과 같은 실험적 관계식을 제안했다.

: $s_{ij} = \exp{\left[\frac{d_{1} - d_{ij}}{b}\right]}$

여기서 ''d''₁은 단일 결합 길이, ''d_ij''는 실험적으로 측정된 결합 길이, ''b''는 원자에 따라 달라지는 상수이다. 폴링은 탄소-탄소 결합에 대해 ''b'' 값으로 0.353 Å을 제안했다.^[12]

5. 1. 분자 구조 예측

분자 궤도 함수 이론에서 결합 차수는 결합 전자의 수와 반결합 전자의 수의 차이를 2로 나눈 값으로 정의된다.^[4]^[5] 이는 결합 세기의 지표이며, 원자가 결합 이론에서도 널리 사용된다.

일반적으로 결합 차수가 높을수록 결합이 강하다. 1/2의 결합 차수도 안정할 수 있는데, 예를 들어 H^영어 (결합 길이 106 pm, 결합 에너지 269 kJ/mol)와 He^영어 (결합 길이 108 pm, 결합 에너지 251 kJ/mol)가 안정하다.^[7]

퓌켈 분자 궤도 함수 이론에서는 델타 π 결합을 갖는 평면 분자에 대해 분자 궤도 함수 계수를 기반으로 결합 차수를 다르게 정의한다. 이 이론은 결합을 시그마 골격과 파이 시스템으로 나누고, 찰스 쿨슨이 정의한 π-결합 차수는 다음과 같다.^[8]^[9]

:

p_{rs} = \sum_i n_ic_{ri}c_{si}

여기서 ''n_i''는 궤도 함수 ''i''를 차지하는 전자의 수이고, ''c_ri''와 ''c_si''는 각각 원자 ''r''과 ''s''의 계수이다. 벤젠의 경우, 시그마 성분에서 1의 결합 차수 기여를 가정하면 총 결합 차수는 5/3 = 1.67이 된다.

분자 궤도 함수 이론의 더 정교한 형태에서는 다른 정의가 제안되기도 한다.^[10] 결합 차수에 대한 표준 양자 역학적 정의는 오랫동안 논쟁의 대상이었으며,^[11] 2017년에 양자 화학 계산으로부터 결합 차수를 계산하는 포괄적인 방법이 발표되었다.^[1]

결합 차수 개념은 분자 역학 및 결합 차수 포텐셜에서도 사용된다. 결합 차수의 크기는 결합 길이와 관련이 있다. 라이너스 폴링은 1947년에 다음과 같은 실험적 관계식을 제안했다.

:

s_{ij} = \exp{\left[\frac{d_{1} - d_{ij}}{b}\right]}

여기서 ''d''₁은 단일 결합 길이, ''d_ij''는 실험적으로 측정된 결합 길이, ''b''는 원자에 따라 달라지는 상수이다. 폴링은 탄소-탄소 결합에 대해 ''b'' 값으로 0.353 Å을 제안했다.^[12]

5. 2. 반응 메커니즘 연구

분자 궤도 함수 이론에서 결합 차수는 결합에 참여하는 결합 전자 수와 반결합 전자 수 차이의 절반으로 정의된다.^[4]^[5] 결합 차수는 결합 세기를 나타내는 지표로도 사용되며, 원자가 결합 이론에서도 널리 쓰인다.

일반적으로 결합 차수가 클수록 결합은 더 강해진다. 예를 들어 H|H₂⁺^영어 (결합 길이 106pm, 결합 에너지 269kJ/mol)와 He|He₂⁺^영어 (결합 길이 108pm, 결합 에너지 251kJ/mol)는 결합 차수가 1/2 임에도 불구하고 안정하다.^[7]

찰스 쿨슨은 퓌켈 이론에서 분자 궤도 함수 계수를 이용하여 원자 ''r''과 ''s'' 사이의 π-결합 차수를 다음과 같이 정의하였다.^[8]^[9]

:

p_{rs} = \sum_i n_ic_{ri}c_{si}

여기서 ''n_i''는 궤도 함수 ''i''를 차지하는 전자의 수이고, ''c_ri''와 ''c_si''는 각각 원자 ''r''과 ''s''에서의 계수이다. 이 합은 π 분자 궤도 함수에 대해서만 계산된다. 시그마 결합에서 결합 차수 1을 가정하면, 벤젠의 총 결합 차수(σ + π)는 5/3 = 1.67이 된다. 이는 일반적으로 알려진 결합 차수 1.5와는 차이가 있는데, 이는 결합 차수의 정의 방식에 따라 다소 모호성이 있음을 보여준다.

더 정교한 분자 궤도 함수 이론에서는 다른 정의가 제안되기도 한다.^[10] 결합 차수에 대한 표준 양자 역학적 정의는 오랫동안 논쟁의 대상이었으며,^[11] 2017년에 양자 화학 계산을 통해 결합 차수를 구하는 포괄적인 방법이 발표되었다.^[1]

참조

_[1] 서적 Modern's abc Chemistry
_[2] GoldBook Bond number
_[3] 서적 Valency and bonding: a natural bond orbital donor-acceptor perspective Cambridge University Press
_[4] 서적 Organic Chemistry Oxford University Press 2012
_[5] 서적 Inorganic Chemistry Prentice Hall
_[6] 학술지 Introducing DDEC6 atomic population analysis: part 3. Comprehensive method to compute bond orders
_[7] 서적 Chemistry: Principles, Patterns, and Applications Pearson/Prentice Hall
_[8] 서적 Quantum Chemistry Prentice-Hall 1991
_[9] 학술지 The electronic structure of some polyenes and aromatic molecules. VII. Bonds of fractional order by the molecular orbital method 1939-02-07
_[10] 학술지 Molecular orbital theory of bond order and valency https://pubs.acs.org[...] 2020-12-05
_[11] 웹사이트 bond order http://goldbook.iupa[...]
_[12] 학술지 Atomic Radii and Interatomic Distances in Metals 1947-03-01
_[13] 서적 Modern's abc Chemistry
_[14] GoldBook Bond number
_[15] 서적 Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry University Science Books 1999
_[16] 뉴스 Quintuple Bond Makes Its Debut First stable molecule with fivefold metal-metal bonding is synthesized http://pubs.acs.org/[...] 2005-09-26
_[17] 뉴스 Synthesis of a Stable Compound with Fivefold Bonding Between Two Chromium(I) Centers http://www.sciencema[...] 2005-09-22
_[18] 학술지 On the dimers of the VIB group: a new NIR electronic state of Mo2 https://pubs.rsc.org[...] 2001-01-01
_[19] 서적 Valency and bonding: a natural bond orbital donor-acceptor perspective Cambridge University Press
_[20] 서적 Organic Chemistry Oxford University Press 2012
_[21] 서적 Inorganic Chemistry Prentice Hall
_[22] 학술지 Introducing DDEC6 atomic population analysis: part 3. Comprehensive method to compute bond orders
_[23] 서적 Quantum Chemistry Prentice-Hall 1991
_[24] 학술지 The electronic structure of some polyenes and aromatic molecules. VII. Bonds of fractional order by the molecular orbital method 1939-02-07
_[25] 학술지 Molecular orbital theory of bond order and valency https://pubs.acs.org[...] 2020-12-05
_[26] 웹사이트 bond order http://goldbook.iupa[...]
_[27] 학술지 Atomic Radii and Interatomic Distances in Metals 1947-03-01
_[28] GoldBook Bond number
_[29] 서적 Modern's abc Chemistry
_[30] 서적 Chemistry: Principles, Patterns, and Applications Pearson/Prentice Hall

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