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리포산

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목차

1. 개요

리포산은 이황화 결합을 가진 두 개의 황 원자와 카르복실산을 포함하는 화합물이다. RLA는 자연적으로 존재하며, SLA는 합성되었다. 리포산은 피루브산 탈수소효소 등 여러 효소의 보조인자로서 시트르산 회로와 아미노산 대사에 관여한다. 리포산은 나트륨, 비타민 B7, 비타민 B5와 함께 SMVT를 통해 세포 내로 들어간다. 리포산은 항산화제로서 당뇨병성 신경병증 치료 및 대사 개선에 사용되며, 안전하지만 저혈당을 유발할 수 있다.

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리포산 - [화학 물질]에 관한 문서
리포산
리포산 구조
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리포산 3D 모델
리포산 3D 모델
리포산 결정 구조
리포산 결정 구조
리포산
리포산
리포산 구조식 V.2
리포산 구조식 V.2
명명법
IUPAC 이름(R)-5-(1,2-디티올란-3-일)펜탄산
다른 이름α-리포산
알파 리포산
티오크트산
6,8-디티오옥탄산
식별자
IUPHAR 리간드4822
베일스타인81851
켐스파이더 ID5886
EINECS214-071-2
KEGGC16241
InChI1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
ChEMBL134342
표준 InChI1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
표준 InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N
CAS 등록번호1200-22-2
CAS 등록번호 설명(R)
CAS 등록번호1077-28-7
CAS 등록번호 설명(라세미체)
UNIIVLL71EBS9Z
UNII 설명(R)
UNII73Y7P0K73Y
UNII 설명(라세미체)
펍켐6112
드럭뱅크DB00166
ChEBI30314
SMILESO=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
MeSH 이름Lipoic+acid
일본화학물질사전 번호J9.331I
일본화학물질사전 번호 설명(R체)
일본화학물질사전 번호J38.321J
일본화학물질사전 번호 설명(DL체)
KEGGC16241
KEGG 설명(R체)
KEGGD00086
KEGG 설명(DL체, 티오크트산)
화학적 성질
분자식C8H14O2S2
몰 질량206.33 g/mol
겉모습노란색 바늘 모양의 결정
용해도아주 약간 용해됨 (0.24 g/L)
다른 용해도용해됨
용매에탄올 50 mg/mL
녹는점60-62 °C
위험성
무독성량DL체, 랫드, 경구, 60 mg/kg bw/day
LD50DL체, 랫드, 경구, 2,000 mg/kg 이상
약리학
ATC 코드A16AX01
생체 이용률30% (경구)
관련 화합물
기타 화합물리포아미드
지히드로리포산
아스파라거스산

2. 생화학적 특성

리포산은 1,2-디티올란 고리에 이황화 결합으로 연결된 두 개의 황 원자를 포함하고 있으며, 카르복실산기를 가지고 있다. 각 황 원자가 티올로 존재하는 무환형 이성질체인 디히드로리포산에 비해 산화된 것으로 간주된다.[3] 리포산의 산화형은 β-리포산, 환원형은 디히드로리포산이다.

(''R'')-(+)-리포산 (RLA)은 천연적으로 존재하지만, (''S'')-(-)-리포산 (SLA)은 합성되었다. 이 분자는 카르복실기와 고리형 이황화물을 포함하고 있다. 생물학적으로 중요한 것은 R체이다.

디히드로리포산


ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환인 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.[87][88] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.[88]

2. 1. 생합성 및 세포 내 수송

리포산은 옥탄산으로부터 합성되며, 효소 복합체의 리포일 도메인 말단 라이신 잔기에 아마이드 결합을 통해 공유 결합된다.[3] 옥탄산은 지방산 생합성을 통해 옥타노일-아실 운반 단백질 형태로 생성되며, 진핵생물에서는 미토콘드리아 내의 두 번째 지방산 생합성 경로가 사용된다.[3] 옥타노에이트는 지방산 생합성으로부터 아실 운반 단백질의 티오에스터로서 옥타노일전이효소라는 효소에 의해 리포일 도메인 단백질의 아마이드로 전달된다.[3] 라디칼 SAM 메커니즘을 통해 리포일 합성효소에 의해 옥타노에이트의 두 개 수소가 황 원자로 치환된다.[3] 결과적으로 리포산은 단백질에 결합된 상태로 합성되며, 자유 리포산은 생성되지 않는다. 리포산은 단백질이 분해될 때나 리포아미다아제 효소의 작용에 의해 제거될 수 있다.[8] 일부 생물체는 리포산 단백질 리가아제라는 효소를 이용하여 자유 리포산을 올바른 단백질에 공유 결합시킬 수 있으며, 이 효소의 리가아제 활성에는 ATP가 필요하다.[9]

리포산은 나트륨과 비타민 비오틴(B7), 판토텐산(B5)과 함께 SMVT를 통해 세포 내로 들어간다. SMVT에 의해 수송되는 각 화합물은 서로 경쟁적이다.[10][11]

3. 생물학적 기능

리포산은 호기성 생물의 대사, 특히 시트르산 회로에서 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC)의 보조인자로 작용한다.[73] α-리포산은 아실기 또는 메틸아민을 2-옥소산 탈수소효소(2-OADH)와 글리신 탈탄산효소 복합체(GCV) 각각에 전달하는 역할을 한다.[73]

복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)은 ACSF3 결핍으로 발생하는 대사성 질환으로, 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.[87][88] 이로 인해 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 주요 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.[88] 그러나 리포산 보충은 미토콘드리아 기능을 회복시키지 못한다.[89][88]

리포산은 글리신 농도를 조절하는 글리신 분해계(GCS)를 포함하여 다섯 가지 효소 또는 효소 종류의 보조인자이다.[6]

HDAC1, HDAC2, HDAC3, HDAC6, HDAC8, 그리고 HDAC10은 환원형(열린 디티올) (R)-리포산의 표적이다.[7]

리포산은 활성산소에 의한 산화 스트레스를 감소시키는 항산화제로 주목받고 있지만,[74] 심혈관계 보호 작용에는 여러 항산화제를 함께 사용하는 것이 효과적일 수 있다.[74]

3. 1. 효소 활성

리포산은 피루브산 탈수소효소, α-케토글루타르산 탈수소효소, 글리신 분해계, 분지사슬 α-케토산 탈수소효소, α-옥소(케토)아디프산 탈수소효소와 같은 다섯 가지 효소 또는 효소 종류의 보조 인자이다.[6] 리포일화된 효소에는 리포산이 공유 결합으로 부착되어 있으며, 리포일기는 2-옥소산 탈수소효소 복합체에서 아실기를, 글리신 분해 효소 복합체 또는 글리신 탈수소효소에서 메틸아민기를 전달한다.[3]

사람에게서 리포산은 다음 효소들의 보조 인자로 작용한다.[12][13][14]

EC 번호효소유전자다효소 복합체대사 경로
EC 2.3.1.12디하이드로리포일 트랜스아세틸라제 (E2)DLAT피루브산 탈수소효소 복합체 (PDC)에너지 대사
EC 2.3.1.61디하이드로리포일 숙시닐트랜스퍼라제 (E2)DLST옥살로글루타르산 탈수소효소 복합체 (OGDC)
2-옥소아디프산 탈수소효소 복합체 (OADHC)아미노산 대사
EC 2.3.1.168디하이드로리포일 트랜스아실라제 (E2)DBT분지사슬 α-케토산 탈수소효소 복합체 (BCKDC)
H-단백질GCSH글리신 분해 시스템 (GCS)



가장 많이 연구된 것은 피루브산 탈수소효소 복합체이다.[3] 이 복합체는 탈카르복실라제, 리포일 트랜스퍼라제, 디하이드로리포아미드 탈수소효소의 세 가지 중심 소단위체(E1-3)를 가진다. 이들은 중심 E2 코어를 가지고 있으며, 다른 소단위체들은 이 코어를 둘러싸 복합체를 형성한다. 두 소단위체 사이 간극에서 리포일 도메인은 활성 부위 사이에서 중간체를 운반한다.[3] 리포일 도메인은 유연한 연결체에 의해 E2 코어에 부착되며, 리포일 도메인의 수는 생물체에 따라 1~3개로 다양하다. 도메인 수는 실험적으로 변화되었으며, 9개 이상 추가될 때까지 성장에 거의 영향을 미치지 않지만, 3개 이상이 되면 복합체의 활성이 감소한다.[15]

리포산은 아세토인 탈수소효소 복합체의 보조 인자로 작용하여 아세토인(3-하이드록시-2-부타논)을 아세트알데히드와 아세틸 조효소 A로 전환하는 것을 촉매한다.[3]

글리신 분해 시스템은 다른 복합체와 다르며, 다른 명명법을 가진다.[3] 이 시스템에서 H 단백질은 추가적인 나선을 가진 자유로운 리포일 도메인이며, L 단백질은 디하이드로리포아미드 탈수소효소이고, P 단백질은 탈카르복실라제이며, T 단백질은 리포산으로부터 메틸아민을 테트라하이드로폴산(THF)으로 전달하여 메틸렌-THF와 암모니아를 생성한다. 메틸렌-THF는 세린 하이드록시메틸트랜스퍼라제에 의해 글리신으로부터 세린을 합성하는 데 사용된다. 이 시스템은 식물 광호흡의 일부이다.[16]

4. 질병

ACSF3 유전자 결손으로 인한 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성이 손상되어, 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 알파-케토글루타르산 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 주요 미토콘드리아 효소의 기능이 저하된다.[88][76] 리포산을 보충해도 미토콘드리아 기능은 회복되지 않는다.[89][88][77][76]

4. 1. 관련 질환

ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환인 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)과 ACSF3 유전자 결손으로 인한 마롱산 및 메틸마롱산뇨 병합증(CMAMMA)에서는 공통적으로 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.[87][88][75][76] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 알파-케토글루타르산 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.[88][76] 리포산을 보충해도 미토콘드리아 기능은 회복되지 않는다.[89][88][77][76]

5. 임상적 이용

리포산은 체내에서 합성되기도 하고 음식으로도 흡수될 수 있다. 200~600mg 용량의 식이 보충제는 일반 식단보다 최대 1,000배 많은 양을 제공할 수 있다.[63] R/S-α-리포산(R/S-LA)과 R-α-리포산(RLA)은 미국에서 캡슐, 정제, 수용액 형태의 일반의약품 영양 보충제로 판매되며, 항산화제 및 대사 장애, 2형 당뇨병의 세포 포도당 이용과 관련하여 시장에 출시되었다.[3]

리포산은 활성산소에 의한 산화 스트레스를 줄이는 항산화제로 주목받고 있다.[74] 24건의 연구에 대한 메타분석에서 알파리포산은 공복 혈당치, 인슐린, 인슐린 저항성, 당화혈색소(HbA1c), 트라이아실글리세롤, LDL 콜레스테롤을 개선할 가능성이 확인되었다.[78] 12건의 위약 대조 임상시험 메타분석에서는 체중과 체질량지수(BMI)를 약간이나마 유의미하게 감소시키지만, 비용 효과는 높다고 보기 어렵다.[79]

복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)은 ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환으로, 이 경우 리포산 생합성 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.[87][88] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 알파-케토글루타르산 탈수소효소 복합체(α-KGDH) 같은 주요 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.[88] 리포산 보충은 미토콘드리아 기능을 회복시키지 못한다.[89][88]

5. 1. 당뇨병성 신경병증

독일에서는 1966년부터 α-리포산(LA)이 당뇨병성 신경병증 치료제로 승인되었으며, 처방전 없이 구입할 수 있는 의약품으로 판매되고 있다.[64]

5. 2. 항산화 및 대사 개선 효과

리포산은 체내에서 합성될 수 있지만, 음식물을 통해서도 흡수될 수 있다. 200~600mg 용량의 식이 보충제는 일반적인 식단에서 얻을 수 있는 양의 최대 1000배에 달할 수 있다.[63] R/S-α-리포산(R/S-LA)과 R-α-리포산(RLA)은 미국에서 캡슐, 정제, 수용액 형태의 일반의약품 영양 보충제로 널리 판매되고 있으며, 항산화제 및 대사 장애, 2형 당뇨병의 세포 포도당 이용과 관련하여 시장에 출시되었다.[3]

리포산은 활성산소에 의한 산화 스트레스를 감소시키기 위한 항산화제로 주목받고 있다.[74] 24건의 연구에 대한 메타분석 결과, 알파리포산이 공복 혈당치, 인슐린, 인슐린 저항성, 당화혈색소(HbA1c), 트라이아실글리세롤, LDL 콜레스테롤을 개선할 가능성이 있음을 확인하였다.[78] 12건의 위약 대조 임상시험에 대한 메타분석에서는 체중과 체질량지수(BMI)를 약간이나마 유의미하게 감소시키는 것으로 나타났지만, 비용 효과는 높다고 말하기 어렵다.[79]

5. 3. 기타 연구

ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환인 복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상된다.[87][88] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 알파-케토글루타르산 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소한다.[88] 리포산을 보충해도 미토콘드리아 기능은 회복되지 않는다.[89][88]

6. 안전성 및 부작용

리포산은 일반적으로 안전하다고 알려져 있지만, 당뇨병 환자가 복용할 경우 저혈당 발생 위험이 있으므로 주의해야 한다.[69] 인슐린 자가면역증후군(저혈당 발작)을 유발할 수 있다는 보고도 있다.[83]

참조

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