메타크릴산

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1. 개요

메타크릴산(MAA)은 화학식 CH2=C(CH3)COOH를 갖는 유기 화합물이다. 아세톤 시아노하이드린을 황산으로 처리하거나, 아이소뷰틸렌을 산화하여 메타크롤레인을 거쳐 생성하는 등 여러 경로를 통해 제조된다. MAA는 주로 폴리(메틸 메타크릴레이트)의 중합에 사용되며, 아크릴 네일 프라이머, 정제 코팅, 비닐 에스터 수지 등에도 활용된다.

메타크릴산 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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메타크릴산 구조식

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메타크릴산 분자 모형

IUPAC 명칭	2-메틸프로프-2-엔산
다른 이름	메타크릴산 2-메틸-2-프로펜산 α-메타크릴산 2-메틸아크릴산 2-메틸프로펜산
약칭	MAA
CAS 등록번호	79-41-4
UNII	1CS02G8656
PubChem	4093
ChEBI	25219
SMILES	CC(C(O)=O)=C
InChI	1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
InChIKey	CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
EINECS	201-204-4
ChemSpider ID	3951
RTECS	해당 없음
MeSH 이름	C008384

속성

화학식	C₄H₆O₂
분자량	86.09 g/mol
밀도	1.015 g/cm³
외관	무색 액체
냄새	자극적이고 불쾌한 냄새
녹는점	14 ~ 15 °C
끓는점	161 °C
용해도	9% (25 °C)
증기압	0.7 mmHg (20 °C)

위험성

NFPA 704	H: 3 R: 2 F: 2
인화점	77.2 °C
IDLH	해당 없음
PEL	없음
REL	TWA 20 ppm (70 mg/m³) [피부]

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1. 개요
2. 생성
3. 반응
- 3.1. 중합 반응
- 3.2. 기타 반응
4. 용도 및 특성
- 4.1. 주요 용도
- 4.2. 기타 특성

2. 생성

메타크릴산은 아세톤 시아노하이드린을 황산으로 처리하는 방법, 아이소뷰틸렌을 산화시키는 방법, 아이소부티르산을 탈수소화하는 방법 등으로 생성할 수 있다.

이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산을 탈카복실화하거나 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓이는 방법, 메타크릴산 에틸을 열분해하는 방법은 효율적이지만 상업화되지는 않았다.

2.1. 아세톤 시아노하이드린 경로

메타크릴산은 일반적으로 아세톤 시아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 차례로 메타크릴산으로 가수분해되거나 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 메타크릴산을 제조하는 또 다른 경로는 tert-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소부틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 이 목적을 위해 메타크롤레인은 포름알데히드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 세 번째 경로는 아이소부티르산의 탈수소화를 포함한다.

메타크릴산 에틸의 열분해는 메타크릴산을 효율적으로 생성한다.

2.2. 아이소뷰틸렌 경로

메타크릴산은 일반적으로 아세톤 사이아노하이드린을 황산으로 처리하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환시켜 제조한다. 이 화합물은 가수분해를 통해 메타크릴산이 되거나, 한 단계 반응을 통해 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 또 다른 제조 경로는 tert-부탄올의 탈수로 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌을 이용하는 것이다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 산화되어 메타크롤레인을 거쳐 메타크릴산이 된다. 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌으로부터 얻을 수도 있다. 세 번째 방법은 아이소부티르산의 탈수소화를 포함한다.

2.3. 기타 경로

메타크릴산은 일반적으로 아세톤 사이아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 가수분해되어 메타크릴산이 되거나, 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 메타크릴산 생성의 또 다른 경로는 테르트-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 세 번째 경로는 아이소뷰티르산의 탈수소화를 포함한다.

아직 상용화되지는 않았지만, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산의 탈카복실화를 통해 메타크릴산을 생성할 수 있다. 메타크릴산 염은 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓여서 얻을 수 있다.

메타크릴산 에틸을 열분해하면 메타크릴산이 효율적으로 생성된다.

3. 반응

3.1. 중합 반응

메타크릴산은 α,β-불포화산의 특징적인 여러 반응(아크릴산 참조)을 겪는다. 이러한 반응에는 디엘스-알더 반응과 마이클 부가 반응이 있다. 에스테르화는 알코올과의 산 촉매 반응, 특정 알켄과의 알킬화 및 트랜스에스테르화에 의해 발생한다. 에폭시드 고리 열림 반응은 하이드록시알킬 에스테르를 생성한다. 나트륨 아말감은 이를 아이소부티르산으로 환원시킨다. 메타크릴산의 고분자 형태는 1880년에 설명되었다.

상업적 응용 분야의 경우, 메타크릴산(MAA)은 열 활성화 자유 라디칼 촉매인 아조비스아이소부티로니트릴을 사용하여 중합된다. 그렇지 않으면 메타크릴산은 열적 또는 광화학적으로 중합 속도가 비교적 느리다.

3.2. 기타 반응

4. 용도 및 특성

MMA는 일부 비닐 에스터 수지의 합성에 사용된다.

4.1. 주요 용도

메타크릴산의 주요 용도는 폴리(메틸 메타크릴레이트)로의 중합이다.

일부 네일 프라이머에서 아크릴 네일이 네일 플레이트에 부착되도록 하는 데 사용된다.

메타크릴산을 부분적으로 포함하는 공중합체는 정제의 소화관 내 용해를 늦추어 정제의 유효 성분 방출을 연장하거나 지연시키기 위해 특정 유형의 정제 코팅에 사용된다.

로만 카모마일 오일에 소량으로 자연 발생한다.

4.2. 기타 특성

메타크릴산의 주요 용도는 폴리(메틸 메타크릴레이트)로 중합하는 것이다.

일부 네일 프라이머에서 아크릴 네일이 네일 플레이트에 부착되도록 하는 데 사용된다.

메타크릴산을 부분적으로 포함하는 공중합체는 정제의 소화관 내 용해를 늦추어 정제의 유효 성분 방출을 연장하거나 지연시키기 위해 특정 유형의 정제 코팅에 사용된다.

메타크릴산은 로만 카모마일 오일에 소량으로 자연 발생한다.

메타크릴산 메틸(MMA)은 일부 비닐 에스터 수지 합성에 사용된다.