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탈수소화

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목차

1. 개요

탈수소화는 유기 화합물에서 수소 원자를 제거하는 화학 반응을 의미한다. 석유화학 산업에서 방향족 화합물 생산에 널리 사용되며, 에틸벤젠에서 스타이렌을 생산하는 반응이 대표적이다. 촉매를 사용하거나 화학량론적 과정을 통해 진행되며, 알켄, 폼알데하이드, 아민, 실레인, 아민-보레인 등의 탈수소화 반응이 알려져 있다.

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탈수소화
반응 정보
유형화학 반응
정의분자에서 수소를 제거하는 반응
관련 반응수소화, 불균등화, 탈수소 고리화
상세 정보
관련 물질알케인, 알켄, 알코올, 알데히드
촉매니켈
팔라듐
백금

2. 이종 촉매 경로

석유화학 산업에서 방향족 화합물을 생산하기 위해 탈수소화 공정이 광범위하게 사용된다. 이러한 공정은 흡열 반응이며, 500°C 이상의 온도를 필요로 한다.[17][19] 또한 탈수소화는 포화 지방을 불포화 지방으로 전환시킨다.

올레핀에 대한 파라핀 탄화 수소의 촉매 탈수소화는 최근 몇 년 동안 꾸준히 중요성이 증가하고 있다. 뷰텐과 같은 경질 올레핀은 중합체, 휘발유 첨가제, 기타 다양한 석유화학 제품의 합성에 중요한 원료이다. 파라핀 및 올레핀의 탈수소화에서 ''n''-펜테인 및 아이소펜테인과 같은 파라핀은 500°C에서 산화 크롬(III)을 촉매로 사용하여 펜텐 및 아이소펜텐으로 전환될 수 있다.

폼알데하이드는 메탄올의 촉매 산화에 의해 산업적으로 생산되며, 이는 수용체로 O|산소영어를 사용하는 탈수소화로도 볼 수 있다.[23]

2. 1. 스타이렌

석유화학 산업에서 방향족 화합물을 생산하기 위해 탈수소화 공정이 광범위하게 사용된다. 이러한 공정은 흡열 반응이며, 500 °C 이상의 온도를 필요로 한다.[17][19] 또한 탈수소화는 포화 지방을 불포화 지방으로 전환시킨다. 대규모의 탈수소화 반응 중 하나는 에틸벤젠의 탈수소화에 의한 스타이렌의 생산이다. 전형적인 탈수소화 촉매는 산화 칼륨 또는 탄산 칼륨에 의해 촉진되는 산화 철(III)을 기반으로 하고 있다.[20]

:C6H5CH2CH3 → C6H5CH=CH2 + H2

2. 2. 기타 알켄

올레핀에 대한 파라핀 탄화 수소의 촉매 탈수소화의 중요성은 최근 몇 년 동안 꾸준히 증가하고 있다. 뷰텐과 같은 경질 올레핀은 중합체, 휘발유 첨가제, 기타 다양한 석유화학 제품의 합성에 중요한 원료이다. 분해 공정, 특히 유체 촉매 분해 및 증기 분해기로 1-뷰텐 또는 아이소뷰텐과 같은 고순도 모노올레핀을 생성할 수 있다. 이러한 과정에도 불구하고 현재 두 가지 이유로 산화적 탈수소화와 같은 대안을 개발하는 데 더 많은 연구가 집중되고 있다. (1) 원치 않는 반응이 고온에서 일어나 코킹 및 촉매 비활성화로 이어져 촉매의 빈번한 재생을 피할 수 없다는 점, (2) 많은 양의 열을 소모하고 높은 반응 온도를 필요로 한다는 점이 그 이유이다. ''n''-뷰테인의 산화적 탈수소화는 전통적인 탈수소화, 증기 분해 및 유체 촉매 분해 공정의 대안이다.[21][22]

파라핀 및 올레핀의 탈수소화 – ''n''-펜테인 및 아이소펜테인과 같은 파라핀은 500°C에서 산화 크롬(III)을 촉매로 사용하여 펜텐 및 아이소펜텐으로 전환될 수 있다. 크래킹 공정, 특히 유동 촉매 크래킹과 증기 분해 공정은 파라핀으로부터 고순도 모노-올레핀을 생산한다. 일반적인 작동 조건은 500°C에서 산화 크롬(III) 촉매를 사용한다. 목표 생성물은 프로필렌, 부텐, 아이소펜테인 등이다. 이러한 단순 화합물은 폴리머 및 가솔린 첨가제의 합성을 위한 중요한 원료이다.

2. 3. 폼알데하이드

폼알데하이드는 메탄올의 촉매 산화에 의해 산업적으로 생산되며, 이는 수용체로 O|산소영어를 사용하는 탈수소화로도 볼 수 있다.[23] 가장 일반적인 촉매는 은 또는 철과 몰리브데넘 또는 산화 바나듐의 혼합물이다. 일반적으로 사용되는 포르목스 공정에서 메탄올과 산소는 산화 철과 몰리브데넘 또는 바나듐과 함께 약 250°C~400°C에서 반응하며 다음과 같은 화학 반응식처럼 폼알데하이드를 생성한다.[9]

:2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

3. 동종 촉매 경로

유기 화합물의 탈수소화는 다양한 공정을 통해 이루어지며, 이는 미세 유기 화합물 합성에 중요한 역할을 한다.[24] 이러한 반응은 주로 전이 금속 촉매를 사용한다.[25][26] 기능화되지 않은 알케인의 탈수소화는 동종 촉매작용을 통해 이루어질 수 있으며, 전이 금속 핀서 착물이 이 반응에 특히 효과적이다.[27][28]

3. 1. 유기 화합물 탈수소화

유기 화합물의 탈수소화는 다양한 공정을 통해 이루어지며, 이는 미세 유기 화합물 합성에 중요한 역할을 한다.[24] 이러한 반응은 주로 전이 금속 촉매를 사용한다.[25][26] 기능화되지 않은 알케인의 탈수소화는 동종 촉매작용을 통해 이루어질 수 있으며, 전이 금속 핀서 착물이 이 반응에 특히 효과적이다.[27][28]

4. 화학양론적 과정

오플루오르화 아이오딘(IF5)과 같은 다양한 시약을 사용하여 아민을 나이트릴로 탈수소화할 수 있다. 또한 6원자 지방족 고리 화합물(예: 사이클로헥센)을 수소화 수용체의 존재 하에 방향족화할 수 있는데, 황 원소와 셀레늄 원소가 이 과정을 촉진한다. 실험실 규모에서는 퀴논, 특히 2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)이 효과적이다.[1]

4. 1. 아민의 탈수소화

오플루오르화 아이오딘(IF5)과 같은 다양한 시약을 사용하여 아민을 나이트릴로 탈수소화할 수 있다.

DDQ를 사용한 탈수소화 반응

4. 2. 방향족화

전형적인 방향족화에서 6원자 지방족 고리 화합물(예: 사이클로헥센)은 수소화 수용체의 존재 하에 방향족화될 수 있다. 황 원소와 셀레늄 원소는 이 과정을 촉진한다. 실험실 규모에서 퀴논, 특히 2,3-다이클로로-5,6-다이사이아노-1,4-벤조퀴논(DDQ)이 효과적이다.

5. 주요 수소화물

실레인의 탈수소화 결합이 개발되었다.[29]

:n PhSiH3 → [PhSiH]n + n H2

아민-보레인의 탈수소화는 관련된 반응이다. 수소 저장 가능성 때문에 관심을 받기도 했다.

암모니아 보레인의 탈수소화 반응


실란의 탈수소 커플링 또한 개발되었다.[15]

5. 1. 아민-보레인 탈수소화

아민-보레인의 탈수소화는 관련된 반응이다. 이 과정은 한때 수소 저장 가능성 때문에 관심을 받았다.[30][16]

5. 2. 실레인의 탈수소 결합

실레인의 탈수소화 결합도 개발되었다.[29]

:n PhSiH3 → [PhSiH]n + n H2

아민-보레인의 탈수소화는 관련된 반응이다. 이 과정은 한때 수소 저장 가능성에 대한 관심을 받았었다.[30]

참조

[1] 서적 Industrial Organic Chemicals, Second Edition - Wittcoff - Wiley Online Library
[2] 저널 Organic chemistry of coke formation
[3] 서적 Survey of Industrial Chemistry https://www.springer[...] Springer
[4] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[5] 저널 n-Butane dehydrogenation over mono and bimetallic MCM-41 catalysts under oxygen free atmosphere 2013-04-15
[6] 서적 Polypropylene Production via Propane Dehydrogenation part 2, Technology Economics Program http://www.slideshar[...] Intratec
[7] 저널 Nanocluster iron oxide-silica aerogel catalysts for methanol partial oxidation https://www.scienced[...] 2005-05-10
[8] 저널 The role of the suprastoichiometric molybdenum during methanol to formaldehyde oxidation over Mo–Fe mixed oxides https://www.scienced[...] 2015-02-01
[9] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000
[10] 저널 Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling: Forming Carbon−Carbon Bonds by Oxidizing Two Carbon−Hydrogen Bonds
[11] 저널 Dehydrogenation as a Substrate-Activating Strategy in Homogeneous Transition-Metal Catalysis
[12] 저널 Dehydrogenation and Related Reactions Catalyzed by Iridium Pincer Complexes
[13] 서적 Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis Springer
[14] 서적 Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis Springer Netherlands 2012-01-01
[15] 저널 Structural studies of oligosilanes produced by catalytic dehydrogenative coupling of primary organosilanes
[16] 저널 Ammonia-Borane and Related Compounds as Dihydrogen Sources
[17] 서적 Industrial Organic Chemicals, Second Edition - Wittcoff - Wiley Online Library
[18] 저널 Organic chemistry of coke formation
[19] 서적 Survey of Industrial Chemistry https://www.springer[...] Springer
[20] 서적 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[21] 저널 n-Butane dehydrogenation over mono and bimetallic MCM-41 catalysts under oxygen free atmosphere 2013-04-15
[22] 서적 Polypropylene Production via Propane Dehydrogenation part 2, Technology Economics Program http://www.slideshar[...] Intratec
[23] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[24] 저널 Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling: Forming Carbon−Carbon Bonds by Oxidizing Two Carbon−Hydrogen Bonds
[25] 저널 Dehydrogenation as a Substrate-Activating Strategy in Homogeneous Transition-Metal Catalysis
[26] 저널 Dehydrogenation and Related Reactions Catalyzed by Iridium Pincer Complexes
[27] 서적 Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis Springer
[28] 서적 Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis Springer Netherlands 2012-01-01
[29] 저널 Structural studies of oligosilanes produced by catalytic dehydrogenative coupling of primary organosilanes
[30] 저널 Ammonia-Borane and Related Compounds as Dihydrogen Sources


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