방향족 탄화수소
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1. 개요
방향족 탄화수소는 벤젠 고리를 기본 골격으로 하는 유기 화합물로, 벤젠 고리 내 탄소 원자는 단일 결합과 이중 결합이 공명하여 안정적인 구조를 이룬다. 방향족 탄화수소는 벤젠 고리 하나를 가진 단환 방향족 탄화수소와 여러 개의 벤젠 고리가 결합된 다환 방향족 탄화수소(PAH)로 분류된다. PAH는 불완전 연소 과정에서 생성되며, 환경 잔류성이 높고 일부는 발암성, 돌연변이 유발성, 기형 유발성 독성을 나타내어 건강에 해로운 영향을 미칠 수 있다. 대한민국에서는 PAH 노출을 줄이기 위해 관련 법규를 통해 배출 기준을 설정하고 관리하고 있다.
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- 방향족 탄화수소 - 벤젠
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| 방향족 탄화수소 | |
|---|---|
| 구글 지도 | |
| 화학 정보 | |
| 화학식 | CxHy |
| 몰 질량 | 78.11 g/mol (벤젠) |
| 밀도 | 0.876 g/cm³ (벤젠, 액체) |
| 녹는점 | 5.5 °C (벤젠) |
| 끓는점 | 80.1 °C (벤젠) |
| 명명법 | |
| IUPAC 명명법 | 아렌(arenes) |
| 관습명 | 방향족 탄화수소 |
| 다른 이름 | 아릴 탄화수소 |
| 특징 | |
| 종류 | 고리형 불포화 탄화수소 |
| 구조 | 탄소 원자가 6개 이상인 단일 고리 또는 다중 고리를 가짐 |
| 결합 | 단일 결합과 이중 결합이 교대로 나타남 |
| 전형적인 반응 | 친전자성 치환 반응 |
| 예시 | 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 |
| 구조적 특징 | |
| 공명 구조 | 안정화된 공명 구조를 가짐 |
| 평면 구조 | 평면 구조를 가짐 |
| 4n+2 규칙 | 4n+2개의 파이 전자를 가짐 (후켈 규칙) |
| 역사 | |
| 발견 | 19세기 초 |
| 어원 | 향기로운 냄새에서 유래 |
| 초창기 | 코크스에서 추출 |
| 현재 | 석유화학 산업의 주요 원료 |
| 사용 | |
| 용매 | 유기 용매 |
| 화학 원료 | 다양한 화학 물질의 중간체 |
| 중합체 | 중합 반응의 원료 |
2. 벤젠 고리 모형
각 탄소 원자는 네 개의 공유 전자를 가지고 있다. 그중 하나는 수소 원자에, 그리고 이웃한 두 탄소 원자에 하나씩 할당되며, 나머지 하나의 전자는 이웃한 두 탄소 원자 중 하나와 공유된다. 벤젠 분자를 나타낼 때 단일 결합과 이중 결합을 교대로 나타낸다.
방향족 탄화수소는 크게 벤젠 고리 하나를 가진 단환 방향족 탄화수소와 여러 개의 벤젠 고리가 결합된 다환 방향족 탄화수소(PAH)로 나눌 수 있다. 주요 방향족 탄화수소에는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌, 안트라센, 벤조피렌 등이 있다.
육각형 안에 원 하나를 그려 벤젠 고리를 나타내기도 하는데, 이것은 여섯 개의 전자가 분자 내에 비편재화된 전자로 공유되는 것을 나타내는 것이다. 실제로 탄소 원자들이 서로 단일 결합과 이중 결합 사이를 공명하며 같은 거리를 유지하고 있다.
3. 주요 방향족 탄화수소
3. 1. 단환 방향족 탄화수소
단환 방향족 탄화수소는 벤젠 고리 하나를 포함하는 화합물들을 의미한다. 여기에는 벤젠을 비롯하여 톨루엔, 자일렌 등이 있다.
3. 2. 다환 방향족 탄화수소 (PAH)
다환 방향족 탄화수소(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH)는 다핵 방향족 탄화수소(polynuclear aromatic hydrocarbons)라고도 불리며, 하나 이상의 방향족 고리가 축합된 형태의 화합물이다. 가장 단순한 구조의 다환 방향족 탄화수소로는 나프탈렌과 아줄렌이 있다. 펜탈렌은 방향족처럼 보이지만, 방향족이 아니다.
3개 이상의 고리를 가진 PAH는 물에 잘 녹지 않고, 증기압도 낮다. 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도와 증기압은 감소한다. 반면 2환성 PAH는 수용성과 증기압이 증가한다. 이러한 특성 때문에 PAH는 물이나 대기보다는 토양이나 퇴적물에서 주로 발견된다. 그러나 입자상 물질에 분산된 PAH는 물이나 대기에서도 발견된다.
분자량이 증가함에 따라 PAH의 발암성은 증가하고, 급성 독성은 감소한다. PAH 중 하나인 벤조피렌은 최초로 발견된 발암성 화합물이다.
나프탈렌(naphthalene)은 한 변에서 만나는 평면을 공유하는 두 개의 육원환으로 구성된 탄화수소이지만, 몇몇 면에서 진정한 PAH가 아니며, 이환성 방향족 탄화수소로 여겨진다. 나프탈렌은 방충제로 잘 알려져 있다.
다른 PAH로는 안트라센, 크리센, 피렌, 코로넨, 케쿨렌 등이 있다.
발암성과 기형성으로 유명한 PAH는 다음과 같다.
4. 특성
5. 다환 방향족 탄화수소(PAH)의 환경 및 건강 영향
'''다환 방향족 탄화수소'''(polycyclic aromatic hydrocarbons, '''PAH''')는 방향족 고리가 축합된 탄화수소이다. 다핵 방향족 탄화수소(polynuclear aromatic hydrocarbons)라고도 불린다. 가장 단순한 구조의 다환 방향족 탄화수소로는 나프탈렌과 아줄렌이 있다.
3개 이상의 고리를 가진 PAH는 물에 잘 녹지 않고, 증기압도 낮다. 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도와 증기압 모두 감소한다. 이러한 특성 때문에 PAH는 주로 토양이나 퇴적물에서 발견되지만, 입자상 물질에 분산된 PAH는 물이나 대기에서도 발견된다. 분자량이 증가함에 따라 PAH의 발암성은 증가하고, 급성 독성은 감소한다. PAH 중 하나인 벤조피렌은 최초로 발견된 발암성 화합물이다.
나프탈렌은 방충제로 잘 알려져 있다. 다른 PAH로는 안트라센, 크리센, 피렌, 코로넨, 케쿨렌 등이 있다.
5. 1. 환경 영향
다환 방향족 탄화수소(PAH)는 3개 이상의 고리를 가진 경우 물에 잘 녹지 않고 증기압이 낮아, 주로 토양이나 퇴적물에서 발견된다. 그러나 입자상 물질에 분산된 PAH는 물이나 대기에서도 발견된다. 분자량이 큰 PAH는 토양이나 퇴적물에 주로 존재하며, 분자량이 작은 PAH는 대기 중으로 확산될 수 있다. PAH는 환경 잔류성이 높아 생태계에 장기간 영향을 미칠 수 있으며, 일부 PAH는 먹이 사슬을 통해 생물 농축될 가능성도 있다. 분자량이 증가함에 따라 PAH의 발암성은 증가하고, 급성 독성은 감소한다. PAH 중 하나인 벤조피렌은 최초로 발견된 발암성 화합물이다.5. 2. 건강 영향
일부 다환 방향족 탄화수소(PAH)는 발암성, 돌연변이 유발성, 기형 유발성 등의 독성을 나타내는 것으로 알려져 있다.[1] 특히 벤조피렌은 최초로 발견된 발암성 화합물이다.[1]발암성과 기형성으로 유명한 PAH에는 다음이 포함된다.[1]
- 벤조[a]안트라센, 크리센 (Chrysene|크리센영어)
- 벤조[b]플루오란텐, 벤조[j]플루오란텐, 벤조[k]플루오란텐, 벤조피렌
- 인데노[1,2,3-cd]피렌
- 디벤조[a,h]안트라센
분자량이 증가함에 따라 PAH의 발암성은 증가하고, 급성 독성은 감소한다.[1]
참조
[1]
웹사이트
IUPAC - arenes (A00435)
https://goldbook.iup[...]
2023-10-15
[2]
논문
Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)
https://doi.org/10.1[...]
De Gruyter
[3]
문서
아렌과 아릴의 차이점
2018-02
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