비닐 알코올

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1. 개요
2. 합성
3. 호변이성질화
4. 폴리비닐 알코올 (PVA)
5. 배위 화합물
6. 우주 공간에서의 존재
참조

1. 개요

비닐 알코올은 불안정한 화합물로, 일반적인 조건에서 호변이성질화를 통해 아세트알데히드로 빠르게 변환된다. 에틸렌 글라이콜의 열분해를 통해 합성할 수 있으며, 중수소화합물을 이용하여 안정화시킬 수 있다. 비닐 알코올은 폴리비닐 알코올(PVA)의 간접적인 제조에 사용되며, 금속 착물의 리간드로도 작용한다. 또한, 우주 공간에서 발견되었으며, 성간 공간에서는 단분자 반응이 일어나지 않아 안정성을 유지한다.

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비닐 알코올 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
다른 이름	하이드록시에텐 하이드록시에틸렌
에테놀 구조식
에테놀 공-막대 모형
식별 정보
InChI	1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
InChIKey	IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	557-75-5
UNII	GO1N1ZPR3B
PubChem CID	11199
ChemSpider ID	10726
SMILES	OC=C
ChEMBL	76101
특성
화학식	C₂H₄O
분자량	44.053 g/mol
관련 화합물
기타 화합물	알릴 알코올

2. 합성

비닐 알코올은 900°C의 고온 및 저압 조건에서 에틸렌 글라이콜의 탈수 제거 반응을 통해 합성할 수 있다.^[13]^[2]

3. 호변이성질화

비닐 알코올은 일반적인 조건에서 케토-엔올 호변이성질화를 통해 아세트알데히드로 빠르게 전환된다.^[3] 이는 비닐 알코올이 불안정하고, 더 안정된 구조인 아세트알데히드로 변하려는 경향 때문이다.

비닐 알코올(CH₂=CHOH)에서 전자가 풍부한 이중 결합의 π 전자는 히드록시기에 붙어있는 수소(H)가 산처럼 작용하게 만든다. இதனால் 양성자(H⁺)가 떨어져 나가 에노레이트형(CH₂=CHO^-)이 생성되는데, 이는 전자의 비편재화로 안정화된다.

:CH₂=CHOH → H⁺ + CH₂=CHO^-

이후 열역학적으로 더 안정한 아세트알데히드로 변화한다.

3. 1. 안정성

일반적인 조건에서 비닐 알코올은 호변이성질화되어 아세트알데히드로 변환된다.^[3] 실온에서 아세트알데히드(H3CC(O)H^영어)는 비닐 알코올(H2C=CHOH^영어)보다 42.7 kJ/mol 더 안정하다.^[3] 비닐 알코올 기체는 실온에서 반감기가 30분으로 알데히드로 이성질화된다.^[1]

: H2C=CHOH -> H3CC(O)H^영어

1,3-수소 이동에 의한 비촉매 케토-엔올 호변이성질화는 우드워드-호프만 규칙에 의해 금지되어 활성화 장벽이 높고 실온 또는 그 근처에서 중요한 경로가 아니다. 그러나 극미량의 산이나 염기(물 포함)조차도 반응을 촉매할 수 있다. 우발적인 수분이나 양성자 공급원을 최소화하기 위한 철저한 예방 조치에도 불구하고, 비닐 알코올은 아세트알데히드로 이성질화되기 전에 몇 분에서 몇 시간 동안만 보관할 수 있다.

호변이성질화는 광화학적 과정을 통해 촉매될 수도 있다. 이러한 발견은 케토-엔올 호변이성질화가 대기 및 성층권 조건에서 실행 가능한 경로이며, 대기 중 유기산 생산에서 비닐 알코올의 역할과 관련이 있음을 시사한다.^[5]^[6]

비닐 알코올은 시스템 내 물 농도를 조절하고 중수소 생성 운동 동위원소 효과(''k''_H⁺/''k''_D⁺ = 4.75, ''k''_H₂O/''k''_D₂O = 12)의 동역학적 유리함을 활용하여 안정화될 수 있다. 중수소 안정화는 약간의 화학량론적 과량의 중수소화합물(D₂O) 존재 하에서 케텐 전구체를 가수분해하여 달성할 수 있다. 연구에 따르면 호변이성질화 과정은 주변 온도에서 현저히 억제되며( ''k''_t ≈ 10⁻⁶ M/s), 엔올 형태의 반감기는 1차 가수분해 역학에서 ''t''_1/2 = 42분으로 쉽게 증가할 수 있다.^[7]

일반적으로, 케토-에놀 호변이성에 의한 평형이 케토체에 치우쳐 있어 비닐 알코올 자체는 열역학적으로 불안정한 화합물이다. 즉 비닐 알코올과 아세트알데히드 사이의 평형이 아세트알데히드 쪽으로 크게 기울어져 있기 때문에 "비닐 알코올"을 물질로 취급할 수 없다.

비닐 알코올 CH₂=CHOH에서는, 전자가 풍부한 이중 결합의 π 전자가 염기, 히드록시기에 붙어있는 H가 산으로서 작용한다. 이로 인해 양성자(H⁺)의 탈리가 가능하며, 탈리되면 에노레이트형(CH₂=CHO^-)이 되는데, 에노레이트형은 전자의 비편재화가 일어나 안정해진다.

: CH₂=CHOH → H⁺ + CH₂=CHO^-

따라서, 양성자의 탈리가 일어날 수 있다. 거기에서 열역학적으로 보다 안정적인 아세트알데히드로 변화한다.

3. 2. 메커니즘

일반적인 조건에서 비닐 알코올은 호변이성질화되어 아세트알데히드로 변환된다.^[3] 실온에서 아세트알데히드(H3CC(O)H^영어)는 비닐 알코올(H2C=CHOH^영어)보다 42.7kJ/mol 더 안정하다.^[3] 비닐 알코올 기체는 실온에서 반감기가 30분으로 알데히드로 이성질화된다.^[1]

1,3-수소 이동에 의한 비촉매 케토-엔올 호변이성질화는 우드워드-호프만 규칙에 의해 금지되어 활성화 장벽이 높고 실온 또는 그 근처에서 중요한 경로가 아니다. 그러나 극미량의 산이나 염기(물 포함)조차도 반응을 촉매할 수 있다. 우발적인 수분이나 양성자 공급원을 최소화하기 위한 철저한 예방 조치에도 불구하고, 비닐 알코올은 아세트알데히드로 이성질화되기 전에 몇 분에서 몇 시간 동안만 보관할 수 있다.^[5]^[6]

호변이성질화는 광화학적 과정을 통해 촉매될 수도 있다. 이러한 발견은 케토-엔올 호변이성질화가 대기 및 성층권 조건에서 실행 가능한 경로이며, 대기 중 유기산 생산에서 비닐 알코올의 역할과 관련이 있음을 시사한다.^[5]^[6]

비닐 알코올은 시스템 내 물 농도를 조절하고 중수소 생성 운동 동위원소 효과(''k''_H⁺/''k''_D⁺ = 4.75, ''k''_H₂O/''k''_D₂O = 12)의 동역학적 유리함을 활용하여 안정화될 수 있다. 중수소 안정화는 약간의 화학량론적 과량의 중수소화합물(D₂O) 존재 하에서 케텐 전구체를 가수분해하여 달성할 수 있다. 연구에 따르면 호변이성질화 과정은 주변 온도에서 현저히 억제되며( ''k''_t ≈ 10⁻⁶ M/s), 엔올 형태의 반감기는 1차 가수분해 역학에서 ''t''_1/2 = 42분으로 쉽게 증가할 수 있다.^[7]

3. 3. 아세트알데히드 합성과의 관계

일반적인 조건에서 비닐 알코올은 호변이성질화되어 아세트알데히드로 변환된다.

실온에서 아세트알데히드(Acetaldehyde|아세트알데하이드^영어)는 비닐 알코올보다 42.7 kJ/mol 더 안정하다.^[3] 비닐 알코올 기체는 실온에서 반감기가 30분으로 알데히드로 이성질화된다.^[1]

아세트알데히드의 산업적 합성(바커 공정)은 비닐 알코올 복합체의 중간체를 거쳐 진행된다.^[4]

4. 폴리비닐 알코올 (PVA)

열가소성 수지인 폴리비닐 알코올(PVA 또는 PVOH)은 비닐 아세테이트를 중합한 후 에스테르 결합을 가수분해하여 간접적으로 제조한다.^[8] 비닐 알코올 단량체는 실질적으로 존재하지 않으므로, 초산 비닐을 중합하여 얻은 폴리 초산 비닐을 가수 분해(검화)하여 폴리비닐 알코올을 만든다.

5. 배위 화합물

몇몇 금속 착물은 리간드로 비닐 알코올을 포함하는 것으로 알려져 있다. 한 가지 예로는 Pt(acac)(η²-C₂H₃OH)Cl이 있다.

6. 우주 공간에서의 존재

비닐 알코올은 2001년 분자 구름 궁수자리 B에서 발견되었으며, 이는 우주에서 발견된 의 세 가지 안정적인 이성질체 중 마지막(아세트알데히드 및 에틸렌옥사이드 다음)이었다.^[10]^[2] 희석된 성간 매질에서의 안정성은 그 호변이성질화가 단분자 반응으로 일어나지 않음을 보여주며,^[11] 이는 성간 공간에 존재하는 온도에서 재배열에 대한 활성화 에너지 장벽의 크기가 극복할 수 없기 때문으로 여겨진다.^[2] 비닐 알코올에서 아세트알데히드로의 재배열은 은하 우주선으로부터 이차 전자의 공급에 의해 유도되는, 심우주에서 감지된 유일한 케토-엔올 호변이성화이다.^[12]

참조

_[1] 간행물 March6th
_[2] 서적 Organic Chemistry Oxford University Press
_[3] 웹사이트 CCCBDB NIST Standard Reference Database. https://cccbdb.nist.[...] 2014-08-30
_[4] 논문 The Mechanism of the Wacker Reaction: A Tale of Two Hydroxypalladations
_[5] 논문 Near-threshold H/D exchange in CD₃CHO photodissociation
_[6] 논문 Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids
_[7] 논문 Investigations into the Chemistry of Thermodynamically Unstable Species. The Direct Polymerization of Vinyl Alcohol, the Enolic Tautomer of Acetaldehyde
_[8] 간행물 Polyvinyl Compounds, Others
_[9] 논문 Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)
_[10] 보도자료 Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space https://www.nrao.edu[...] National Radio Astronomy Observatory 2001-10-01
_[11] 논문 Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH2=CHOH
_[12] 논문 Interstellar Enolization-Acetaldehyde (CH3CHO) and Vinyl Alcohol (H2CCH(OH)) as a Case Study
_[13] 서적 Organic Chemistry Oxford University Press

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