시스틴
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1. 개요
시스틴은 아미노산 시스테인에서 유래된 이황화물로, 두 개의 시스테인 분자가 산화되어 형성된다. 이황화 결합, 아민기, 카르복실산을 포함하며, 단백질의 고차 구조를 결정하는 데 중요한 역할을 한다. 시스틴은 피부, 각질, 털, 달걀, 유제품, 통곡물 등 다양한 식품에 존재하며, 인간의 머리카락에 약 10~14% 함유되어 있다. 시스틴은 시스틴-글루탐산 항수송체의 기질로 작용하며, 세포 내 수송 및 항산화 작용에도 관여한다. 소변에서 시스틴의 존재는 아미노산 재흡수 결함을 나타낼 수 있으며, 시스틴뇨증 및 시스틴증과 같은 질환과 관련될 수 있다. 시스테인 보충제는 피부 탄력 개선을 위해 사용되기도 한다.
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| 시스틴 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 물리화학적 성질 | |
| 분자식 | { \rm ( SCH _ { 2 } CH ( NH _ { 2 } ) CO _ { 2 } H ) _ { 2 } } |
| 몰 질량 | |
| 외형 | 고체, 흰색 |
| 용해도 | |
| 녹는점 | – |
| 밀도 | |
| 위험성 | |
| 외부 MSDS | External MSDS |
| 외부 MSDS (일본어) | 143d-MSDS.pdf |
2. 화학적 구조 및 성질
시스틴은 아미노산 시스테인에서 유래된 이황화물이다. 이러한 변환은 산화 반응으로 볼 수 있다.
시스틴은 피부, 각질, 털 등과 달걀, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 포함되어 있다. 특히 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간 머리카락의 질량비는 약 10~14%이다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 시스틴은 생물 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
시스틴은 이황화 결합, 두 개의 아민기 및 두 개의 카르복실산을 포함한다. 다른 아미노산과 마찬가지로, 아민기와 카르복실산기는 암모늄-카르복실레이트 호변 이성질체와 빠르게 평형을 이룬다. 대부분의 문헌은 ''l''-시스테인에서 유래된 ''l,l-''시스틴에 관한 것이다. 다른 이성질체로는 ''d,d''-시스틴과 생물학적으로 중요하지 않은 메조 이성질체인 d,l-시스틴이 있다.
시스틴은 두 개의 시스테인 분자가 산화되어 형성되며, 그 결과 이황화 결합이 형성된다. 세포 생물학에서 시스틴 잔기(단백질에서 발견됨)는 분비 경로(소포체, 골지체, 리소좀 및 소포) 및 세포 외 공간(예: 세포외 기질)과 같은 비환원성(산화적) 세포 소기관에서만 존재한다. 환원 조건(세포질, 핵 등)에서는 시스테인이 우세하다. 이황화 결합은 쉽게 환원되어 해당 티올 시스테인을 생성한다. 이 반응에 사용되는 전형적인 티올은 머캅토에탄올과 디티오트레이톨이다.
:(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR
티올-이황화물 교환이 용이하기 때문에 시스틴의 영양학적 이점과 공급원은 더 흔한 시스테인과 동일하다. 이황화 결합은 고온에서 더 빠르게 절단된다.[13]
3. 생물학적 역할 및 중요성
고온에서 이황화 결합은 쉽게 절단된다. 이 화학 반응은 2-메르캅토에탄올이나 디티오트레이톨 등의 티올에 의해 일어난다. 이황화 결합은 쉽게 환원되어 시스테인과 이황화물이 된다.
:
시스틴의 영양학적인 장점 및 섭취원은 시스테인의 것과 동일하다.
3. 1. 단백질 구조
시스틴은 아미노산 시스테인에서 유래된 이황화물이다. 이러한 변환은 산화 반응으로 볼 수 있다.
시스틴은 이황화 결합, 두 개의 아민기 및 두 개의 카르복실산을 포함한다. 다른 아미노산과 마찬가지로, 아민기와 카르복실산기는 암모늄-카르복실레이트 호변 이성질체와 빠르게 평형을 이룬다. 대부분의 문헌은 ''l''-시스테인에서 유래된 ''l,l-''시스틴에 관한 것이다. 다른 이성질체로는 ''d,d''-시스틴과 생물학적으로 중요하지 않은 메조 이성질체인 ''d,l''-시스틴이 있다.
시스틴은 두 개의 시스테인 분자가 산화되어 형성되며, 그 결과 이황화 결합이 형성된다. 세포 생물학에서 시스틴 잔기(단백질에서 발견됨)는 분비 경로(소포체, 골지체, 리소좀 및 소포) 및 세포 외 공간(예: 세포외 기질)과 같은 비환원성(산화적) 세포 소기관에서만 존재한다. 환원 조건(세포질, 핵 등)에서는 시스테인이 우세하다. 이황화 결합은 쉽게 환원되어 해당 티올 시스테인을 생성한다. 이 반응에 사용되는 전형적인 티올은 머캅토에탄올과 디티오트레이톨이다.
:(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2RSH → 2HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR
티올-이황화물 교환이 용이하기 때문에 시스틴의 영양학적 이점과 공급원은 더 흔한 시스테인과 동일하다. 이황화 결합은 고온에서 더 빠르게 절단된다.[13]
3. 2. 세포 내 수송
시스틴은 시스틴-글루탐산 항수송체의 기질로 작용한다. 시스틴과 글루탐산에 매우 특이적인 이 수송 시스템은 세포 내부의 시스틴 농도를 증가시킨다. 이 시스템에서 시스틴의 음이온 형태는 글루탐산과 교환되어 수송된다. 시스틴은 빠르게 시스테인으로 환원된다. 아세틸시스테인과 같은 시스테인 프로드럭은 세포 외 공간으로 글루탐산의 방출을 유도한다.
3. 3. 항산화 작용
시스틴은 두 개의 시스테인 분자가 산화되어 형성되며, 그 결과 이황화 결합이 형성된다. 세포 생물학에서 시스틴 잔기(단백질에서 발견됨)는 소포체, 골지체, 리소좀 및 소포와 같은 분비 경로와 세포외 기질 같은 세포 외 공간과 같은 비환원성(산화적) 세포 소기관에서만 존재한다. 환원 조건(세포질, 핵 등)에서는 시스테인이 우세하다. 이황화 결합은 쉽게 환원되어 해당 티올 시스테인을 생성한다. 이 반응에 사용되는 전형적인 티올은 머캅토에탄올과 디티오트레이톨이다.[13]
:(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR
티올-이황화물 교환이 용이하기 때문에 시스틴의 영양학적 이점과 공급원은 더 흔한 시스테인과 동일하다. 이황화 결합은 고온에서 더 빠르게 절단된다.[13]
4. 존재 및 분포
시스틴은 피부, 각질, 털과 달걀, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 포함되어 있다. 특히, 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간의 머리카락의 질량비은 약 10~14%가 된다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 또한, 시스틴은 생물의 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조의 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
4. 1. 식품
시스틴은 달걀, 고기, 유제품, 통곡물을 비롯하여 피부, 뿔, 털 등 많은 식품에 흔히 존재한다. 1899년 소의 뿔에서 분리되기 전까지는 단백질에서 유래된 것으로 인식되지 않았다.[2] 사람의 머리카락과 피부는 질량 기준으로 약 10–14%의 시스틴을 함유하고 있다.[3]따라서 시스틴의 영양학적인 장점 및 섭취원은 시스테인의 것과 동일하다.
4. 2. 생체 내
시스틴은 달걀, 고기, 유제품, 통곡물, 피부, 뿔, 털 등 많은 식품에 흔히 존재한다. 1899년 소의 뿔에서 분리되기 전까지는 단백질에서 유래된 것으로 인식되지 않았다.[2] 사람의 머리카락과 피부는 질량 기준으로 약 10–14%의 시스틴을 함유하고 있다.[3]특히, 시스틴은 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간의 머리카락에 대한 질량비은 약 10~14%가 된다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 그 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 또한, 시스틴은 생물의 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조의 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
5. 역사
윌리엄 하이드 월러스턴은 1810년에 시스틴을 발견하고 "낭성 산화물"이라고 불렀다.[4][5] 1833년, 옌스 야코브 베르셀리우스는 아미노산을 "시스틴"이라고 명명했다.[6] 1838년, 크리스티안 J. 타울로우는 시스틴의 실험식을 결정했다.[7] 1884년, 오이겐 바우만은 시스틴을 환원제로 처리했을 때, 시스틴이 자신이 명명한 시스테인이라는 단량체의 이합체임을 발견했다.[8][5] 1899년, 칼 A. H. 뫼르너는 시스틴을 단백질(뿔 조직)에서 처음으로 분리했다.[9] 1903년, 에밀 에를렌마이어는 합성을 통해 시스틴의 화학 구조를 결정했다.[10][11][12]
시스틴과 시스테인의 역사는 두 물질의 이합체-단량체 관계 때문에 복잡하다.[5] 1901년, 엠덴은 시스테인 단량체를 실제 단위로 제안했다.
시스테인과 시스틴 구조 내의 황은 역사적으로 관심의 대상이었다.[5] 1902년, 오스본은 납 화합물을 통해 시스틴 함량을 분석하는 데 부분적으로 성공했다. 1922년, Folin과 Looney에 의해 개선된 비색법이 개발되었다. 1925년, 오쿠다에 의해 요오드 적정 분석법이 개발되었다. 윌리엄 하이드 월러스턴은 1810년에 시스틴을 발견했지만, 비육우의 뿔에서 분리된 1899년 이전까지는 시스틴이 단백질에서 유래한다는 사실이 인식되지 않았다.
6. 관련 질환
소변에서 시스틴이 발견되는 것은 종종 아미노산 재흡수에 문제가 있다는 것을 의미한다. 시스틴뇨증은 개에서도 나타나는 것으로 보고되었다.[14] 사람의 경우, 소변에 시스틴 결정이 많이 나오는 것은 드문 유전 질환인 시스틴증의 징후일 수 있다. 시스틴 결석은 성인 신장 결석 질환의 약 1~2%를 차지한다.[15][16]
6. 1. 시스틴뇨증
소변에서 시스틴이 발견되는 것은 종종 아미노산 재흡수에 문제가 있다는 것을 의미한다. 시스틴뇨증은 개에서도 나타나는 것으로 보고되었다.[14]사람의 경우, 소변에서 높은 수치의 시스틴 결정이 배설되는 것은 드문 유전 질환인 시스틴증의 징후일 수 있다. 시스틴 결석은 성인 신장 결석 질환의 약 1~2%를 차지한다.[15][16]
6. 2. 시스틴증
소변에서 시스틴이 발견되는 것은 종종 아미노산 재흡수에 문제가 있다는 것을 의미한다. 시스틴뇨증은 개에서도 나타난다고 알려져 있다.[14]사람의 경우, 소변에 시스틴 결정이 많이 나오는 것은 드문 유전 질환인 시스틴증의 징후일 수 있다. 시스틴 결석은 성인 신장 결석 질환의 약 1~2%를 차지한다.[15][16]
7. 응용 및 활용
시스틴은 피부, 각질, 털과 마찬가지로 달걀, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 포함되어 있다. 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간 머리카락의 질량비은 약 10~14%이다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 단백질의 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 또한, 시스틴은 생물의 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
시스틴의 영양학적인 장점 및 섭취원은 시스테인과 동일하다.
7. 1. 영양 보충제
시스테인 보충제는 피부 탄력 개선을 주장하며 노화 방지 제품으로 판매되기도 한다. 시스테인은 시스틴보다 신체에 더 쉽게 흡수되므로 대부분의 보충제는 시스틴보다 시스테인을 함유하고 있다. N-아세틸시스테인(NAC)은 다른 시스테인 또는 시스틴 보충제보다 흡수가 더 잘 된다.시스틴은 피부, 각질, 털과 마찬가지로 달걀, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 포함되어 있다. 특히, 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간의 머리카락의 질량비은 약 10~14%가 된다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 그 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 또한, 시스틴은 생물의 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조의 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
따라서 시스틴의 영양학적인 장점 및 섭취원은 시스테인의 것과 동일하다.
7. 2. 모발 및 피부 건강
시스테인 보충제는 피부 탄력 개선을 주장하며 노화 방지 제품으로 판매되기도 한다. 시스테인은 시스틴보다 신체에 더 쉽게 흡수되므로 대부분의 보충제는 시스틴보다 시스테인을 함유하고 있다. N-아세틸시스테인(NAC)은 다른 시스테인 또는 시스틴 보충제보다 흡수가 더 잘 된다.시스틴은 피부, 각질, 털과 마찬가지로 달걀, 유제품, 통곡물과 같은 많은 식품에 포함되어 있다. 특히, 케라틴에 많이 포함되어 있으며, 인간의 머리카락의 질량비은 약 10~14%가 된다. 일반적인 단백질에서의 함량은 적지만, 그 고차 구조를 결정하는 데 중요한 부분이다. 또한, 시스틴은 생물의 체내에서 산화 환원 반응과 물리적 결합에 의한 단백질 구조의 유지를 수행하는 두 가지 역할을 한다.
참조
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서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
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2000
[2]
웹사이트
cystine
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간행물
l-Cystine
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Cystin, ein Spaltungsprodukt der Hornsubstanz
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Ueber die Synthese einiger α-Amido-β-hydroxysäuren. 2. Ueber die Synthese der Serins und Cystins
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논문
Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources
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Cystinosis
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Treatment and prevention of kidney stones: an update.
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