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스카톨

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1. 개요

스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산 트립토판으로부터 유도되는 유기 화합물이다. 저농도에서는 꽃 향기를, 고농도에서는 강한 똥 냄새를 내며, 향수, 방향제, 담배 향료 등으로 사용된다. 또한, 곤충 유인 물질로 작용하여 난초꿀벌, 모기 등을 유인하며, 동물에게 폐부종을 유발할 수 있다. 스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성되며, 아티프로신 합성의 출발 물질로 사용된다.

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스카톨 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
스카톨 구조
스카톨 구조
스카톨 3D 구조
스카톨 3D 구조
화학식별3-메틸-1H-인돌
기타 이름3-메틸인돌
4-메틸-2,3-벤조피롤
식별 정보
UNII9W945B5H7R
SMILESCc1c[nH]c2ccccc12
CAS 등록번호83-34-1
ChEBI9171
PubChem6736
ChemSpider ID6480
SMILES 2c1cccc2c1c(c[nH]2)C
InChI1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
InChIKeyZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ
표준 InChI1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
표준 InChIKeyZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C9H9N
외관흰색 결정성 고체
냄새대변 냄새 (낮은 농도에서는 쾌적한 꽃향기)
용해도불용성
녹는점93 - 95 °C
끓는점265 °C
구조
위험성
관련 화합물

2. 화학적 특성 및 합성

스카톨은 흰색 결정 상태로 존재하며, 시간이 지남에 따라 갈색으로 변색된다. 알코올이나 벤젠에는 잘 녹고, 페리시안화칼륨이나 황산 중에서는 보라색을 띤다. 에밀 피셔가 개발한 피셔 인돌 합성법을 이용하여 페닐히드라진과 프로피온알데히드를 반응시킨 후 산으로 처리하여 합성할 수 있다.

2. 1. 생합성

스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산트립토판으로부터 유도된다. 트립토판은 인돌아세트산으로 전환된 다음, 탈카복실화되어 메틸인돌을 생성한다.[22][23]

스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성될 수 있다.[24]

스카톨은 페로사이안화 칼륨으로 처리하면 보라색을 띈다.

2. 2. 화학적 합성

스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산트립토판으로부터 유도된다. 트립토판은 인돌아세트산으로 전환된 다음, 탈카복실화되어 메틸인돌을 생성한다.[22][23]

스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성될 수 있다.[24] 페로사이안화 칼륨으로 처리하면 보라색을 띈다.

3. 생물학적 특성 및 영향

스카톨은 난초꿀벌이나 모기와 같은 곤충을 유인하는 특성이 있으며, 염소, 양, 쥐 등에서 폐부종을 유발하기도 한다. 또한 수퇘지 웅취와 구취의 주요 원인 물질 중 하나이다.[30]

3. 1. 곤충 유인

스카톨은 다양한 종류의 난초꿀벌 수컷에게 매력적인 화합물 중 하나이며, 페로몬을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 것으로 보인다. 스카톨은 일반적으로 연구용 꿀벌의 미끼로 사용된다.[25] 스카톨은 태즈메이니아 풀 그럽 딱정벌레(''Aphodius tasmaniae'')의 유인제로도 알려져 있다.[26]

스카톨은 야외 및 실험실 조건 모두에서 모기를 유인하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 스카톨은 대변에 존재하기 때문에 하천과 호수에서 처리되지 않은 생활하수 및 산업폐수에 들어있어서 합류식 하수관거 월류수(CSO)에서 발견된다. 따라서 합류식 하수관거 월류수는 웨스트 나일 바이러스와 같은 모기 매개 질병을 연구할 때 특히 중요하다.[27]

3. 2. 동물에 대한 영향

스카톨은 염소, 양, 쥐 및 일부 쥐 종에서 폐부종을 유발하는 것으로 나타났다. 스카톨은 폐에서 사이토크롬 P450 효소의 주요 부위인 클럽 세포를 선택적으로 표적으로 삼는 것으로 보인다. 이들 효소는 스카톨을 반응성 중간생성물인 3-메틸렌인돌레닌으로 전환시키고, 단백질 부가체를 형성하여 세포를 손상시킨다.[28]

정소 스테로이드인 안드로스테논과 함께 스카톨은 수퇘지의 웅취의 주요 결정 요인으로 간주된다.[29]

4. 활용

스카톨은 아티프로신 합성의 시작 물질이다.[20]

자연에서는 포유류의 분(소화관 내에서 트립토판으로부터 분해됨), 사탕무의 뿌리, 콜타르 등에서 분리되며, 강한 똥 냄새를 지닌다. 저농도에서는 꽃 향기를 띠며, 실제로 오렌지, 재스민 및 어떤 종류의 열대 과일 꽃의 향기 성분에 포함되어 있다. 또한 이 물질은 많은 향수의 향료 및 정착제, 담배의 향료 및 첨가물[20]로 사용되고 있다.

스카톨은 염소, 양, 쥐 등에서 부종을 일으킨다. 폐 속에 존재하는 시토크롬 P450이 있는 클라라 세포를 특이적으로 표적으로 하는 것으로 보인다. 시토크롬 P450은 스카톨을 활성 중간체인 3-메틸렌인돌린으로 전환하지만, 이 물질은 단백질과 결합하여 세포를 손상시킨다.

참조

[1] 논문 Minor, Nonterpenoid Volatile Compounds Drive the Aroma Differences of Exotic Cannabis 2023-10-12
[2] 웹사이트 The Chemistry of Ice Cream – Components, Structure, & Flavour https://www.compound[...] 2015-07-14
[3] 논문 Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente http://gallica.bnf.f[...] 1877
[4] 논문 Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente https://books.google[...] 1878
[5] 논문 Über Skatol http://gallica.bnf.f[...] 1879
[6] 논문 Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure 2008-01-25
[7] 논문 Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole
[8] 논문 Chestnut wood extract in boar diet reduces intestinal skatole production, a boar taint compound https://link.springe[...] Springer Science+Business Media 2016-10-20
[9] 서적 Indole aus Phenylhydrazin https://books.google[...]
[10] 뉴스 Technology; Making Bad Smell Good by Tricking the Nose https://www.nytimes.[...] 1990-07-15
[11] 논문 Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees
[12] 논문 Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole. 1975
[13] 논문 Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae) https://link.springe[...]
[14] 논문 Volatile chemical release by bethylid wasps: identity, phylogeny, anatomy and behaviour 2008-08
[15] 논문 Isolation and characteristics of a skatole-producing Lactobacillus sp. from the bovine rumen 1977
[16] 논문 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies
[17] 논문 Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig.
[18] 특허 Method For Reducing Skatole And/or Indole In Animals 2022-06-10
[19] 웹사이트 To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy https://www.scientif[...] 2013-05-01
[20] 웹사이트 タバコにおける添加物リスト http://quitsmoking.a[...]
[21] 서적 Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente http://gallica.bnf.f[...]
[22] 논문 Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure 2008-01-25
[23] 논문 Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole
[24] 서적 Indole aus Phenylhydrazin https://books.google[...]
[25] 논문 Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees
[26] 논문 Attraction of Aphodius tasmaniae Hope to skatole. 1975
[27] 논문 Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae)
[28] 논문 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies
[29] 논문 Nutritional Influences on Skatole Formation and Skatole Metabolism in the Pig.
[30] 웹인용 To Beat Bad Breath, Keep the Bacteria in Your Mouth Happy https://www.scientif[...] 2013-05-01



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