스카톨
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1. 개요
스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산 트립토판으로부터 유도되는 유기 화합물이다. 저농도에서는 꽃 향기를, 고농도에서는 강한 똥 냄새를 내며, 향수, 방향제, 담배 향료 등으로 사용된다. 또한, 곤충 유인 물질로 작용하여 난초꿀벌, 모기 등을 유인하며, 동물에게 폐부종을 유발할 수 있다. 스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성되며, 아티프로신 합성의 출발 물질로 사용된다.
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| 스카톨 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
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| 화학식별 | 3-메틸-1H-인돌 |
| 기타 이름 | 3-메틸인돌 4-메틸-2,3-벤조피롤 |
| 식별 정보 | |
| UNII | 9W945B5H7R |
| SMILES | Cc1c[nH]c2ccccc12 |
| CAS 등록번호 | 83-34-1 |
| ChEBI | 9171 |
| PubChem | 6736 |
| ChemSpider ID | 6480 |
| SMILES 2 | c1cccc2c1c(c[nH]2)C |
| InChI | 1/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 |
| InChIKey | ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYAZ |
| 표준 InChI | 1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 |
| 표준 InChIKey | ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C9H9N |
| 외관 | 흰색 결정성 고체 |
| 냄새 | 대변 냄새 (낮은 농도에서는 쾌적한 꽃향기) |
| 용해도 | 불용성 |
| 녹는점 | 93 - 95 °C |
| 끓는점 | 265 °C |
| 구조 | |
| 위험성 | |
| 관련 화합물 | |
2. 화학적 특성 및 합성
스카톨은 흰색 결정 상태로 존재하며, 시간이 지남에 따라 갈색으로 변색된다. 알코올이나 벤젠에는 잘 녹고, 페리시안화칼륨이나 황산 중에서는 보라색을 띤다. 에밀 피셔가 개발한 피셔 인돌 합성법을 이용하여 페닐히드라진과 프로피온알데히드를 반응시킨 후 산으로 처리하여 합성할 수 있다.
2. 1. 생합성
스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산인 트립토판으로부터 유도된다. 트립토판은 인돌아세트산으로 전환된 다음, 탈카복실화되어 메틸인돌을 생성한다.[22][23]스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성될 수 있다.[24]
스카톨은 페로사이안화 칼륨으로 처리하면 보라색을 띈다.
2. 2. 화학적 합성
스카톨은 포유류의 소화관에서 아미노산인 트립토판으로부터 유도된다. 트립토판은 인돌아세트산으로 전환된 다음, 탈카복실화되어 메틸인돌을 생성한다.[22][23]스카톨은 피셔 인돌 합성을 통해 합성될 수 있다.[24] 페로사이안화 칼륨으로 처리하면 보라색을 띈다.
3. 생물학적 특성 및 영향
스카톨은 난초꿀벌이나 모기와 같은 곤충을 유인하는 특성이 있으며, 염소, 양, 쥐 등에서 폐부종을 유발하기도 한다. 또한 수퇘지 웅취와 구취의 주요 원인 물질 중 하나이다.[30]
3. 1. 곤충 유인
스카톨은 다양한 종류의 난초꿀벌 수컷에게 매력적인 화합물 중 하나이며, 페로몬을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 것으로 보인다. 스카톨은 일반적으로 연구용 꿀벌의 미끼로 사용된다.[25] 스카톨은 태즈메이니아 풀 그럽 딱정벌레(''Aphodius tasmaniae'')의 유인제로도 알려져 있다.[26]스카톨은 야외 및 실험실 조건 모두에서 모기를 유인하는 역할을 하는 것으로 나타났다. 스카톨은 대변에 존재하기 때문에 하천과 호수에서 처리되지 않은 생활하수 및 산업폐수에 들어있어서 합류식 하수관거 월류수(CSO)에서 발견된다. 따라서 합류식 하수관거 월류수는 웨스트 나일 바이러스와 같은 모기 매개 질병을 연구할 때 특히 중요하다.[27]
3. 2. 동물에 대한 영향
스카톨은 염소, 양, 쥐 및 일부 쥐 종에서 폐부종을 유발하는 것으로 나타났다. 스카톨은 폐에서 사이토크롬 P450 효소의 주요 부위인 클럽 세포를 선택적으로 표적으로 삼는 것으로 보인다. 이들 효소는 스카톨을 반응성 중간생성물인 3-메틸렌인돌레닌으로 전환시키고, 단백질 부가체를 형성하여 세포를 손상시킨다.[28]정소 스테로이드인 안드로스테논과 함께 스카톨은 수퇘지의 웅취의 주요 결정 요인으로 간주된다.[29]
4. 활용
스카톨은 아티프로신 합성의 시작 물질이다.[20]
자연에서는 포유류의 분(소화관 내에서 트립토판으로부터 분해됨), 사탕무의 뿌리, 콜타르 등에서 분리되며, 강한 똥 냄새를 지닌다. 저농도에서는 꽃 향기를 띠며, 실제로 오렌지, 재스민 및 어떤 종류의 열대 과일 꽃의 향기 성분에 포함되어 있다. 또한 이 물질은 많은 향수의 향료 및 정착제, 담배의 향료 및 첨가물[20]로 사용되고 있다.
스카톨은 염소, 양, 쥐 등에서 부종을 일으킨다. 폐 속에 존재하는 시토크롬 P450이 있는 클라라 세포를 특이적으로 표적으로 하는 것으로 보인다. 시토크롬 P450은 스카톨을 활성 중간체인 3-메틸렌인돌린으로 전환하지만, 이 물질은 단백질과 결합하여 세포를 손상시킨다.
참조
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논문
Minor, Nonterpenoid Volatile Compounds Drive the Aroma Differences of Exotic Cannabis
2023-10-12
[2]
웹사이트
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2015-07-14
[3]
논문
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1877
[4]
논문
Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente
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1878
[5]
논문
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http://gallica.bnf.f[...]
1879
[6]
논문
Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure
2008-01-25
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Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole
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논문
Chestnut wood extract in boar diet reduces intestinal skatole production, a boar taint compound
https://link.springe[...]
Springer Science+Business Media
2016-10-20
[9]
서적
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뉴스
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1990-07-15
[11]
논문
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3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies
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