스티그마스테롤

3. 자연적인 생성

스티그마스테롤은 콩, 칼라바 콩, 유채와 같은 식물과 본초학에서 사용되는 약초(예: 중국 약초인 ''맥문동''(Ophiopogon japonicus), ''제라늄''(Mirabilis jalapa)) 등 여러 식물의 식물성 지방이나 기름에서 발견되는 불포화 피토스테롤이다.^[5]

3. 1. 식물에서의 생성

3. 2. 식품에서의 존재

4. 용도

스티그마스테롤은 영국 및 유럽 연합에서 제조된 식품의 식품 첨가물로 사용된다.^[24] 또한 안드로겐, 에스트로겐, 코르티코이드와 같은 호르몬 생성 과정의 중간 물질이며, 프로게스테론의 반합성 제조 및 비타민 D₃의 전구체로도 사용된다.^{[25][26][27][28]} 업존사(社)는 1959년에 코르티손을 상업적으로 합성하는 과정의 출발 원료로 스티그마스테롤을 사용했고,^[29][30] 퍼시 라본 줄리안은 산업적 대규모 반합성 프로게스테론 제조를 위한 전구체로 스티그마스테롤을 도입했다.^[8][9][10]

4. 1. 식품 첨가물

4. 2. 프로게스테론 합성

4. 3. 비타민 D3 합성

4. 4. 코르티손 합성

5. 연구

스티그마스테롤은 심혈관계 질환의 위험을 감소시킬 가능성을 가진 식이 스테롤 화합물 중 하나이다.^[19] 식물 세포의 생리 과정의 한 요소로서, 스티그마스테롤은 식물 세포막의 생합성과 관련된 식물 스트레스 반응 및 대사 반응에서 역할을 할 수 있다.^[19] 스티그마스테롤은 또한 TNF-α 및 VEGFR-2의 하향 조절을 통해 항혈관형성 및 항암 효과를 나타내는 것으로 나타났다.^[31],^[2]

5. 1. 심혈관계 질환

5. 2. 식물 세포에서의 역할

5. 3. 항암 효과

6. 볼데논의 잠재적 전구체

스티그마스테롤은 볼데논의 전구체이다. 볼데논 운데실레네이트는 가축의 성장을 촉진하기 위해 수의학에서 사용되지만, 스포츠에서 흔하게 남용되는 아나볼릭 스테로이드 중 하나이다. 이 때문에 볼데논 양성 반응을 보인 일부 운동선수들이 스티그마스테롤이 풍부한 음식을 섭취했다는 의혹이 제기되었으나, 이는 사실이 아닌 것으로 밝혀졌다.^[15][16][17]

6. 1. 볼데논과의 관계

6. 2. 도핑 논란

참조

_[1] 웹사이트 Stigmasterol http://chemicalland2[...]
_[2] 논문 Emerging roles for conjugated sterols in plants 2017-07
_[3] 논문 Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases 2017-11
_[4] 웹사이트 Rosalind Wulzen (b. 1886) http://siris-archive[...] Smithsonian Institution 2015-10-14
_[5] 논문 Constituents of Mirabilis jalapa http://www.cabdirect[...] 1990
_[6] 논문 Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China 2008-12
_[7] 웹사이트 EU-approved additives and E Numbers https://www.food.gov[...] 2018-03-01
_[8] 논문 A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol 1977-10
_[9] 웹사이트 Nova Transcripts: Forgotten Genius https://www.pbs.org/[...] PBS.org 2007-02-06
_[10] 웹사이트 Giants of the Past http://lipidlibrary.[...] lipidlibrary.aocs.org
_[11] 논문 Synthesis of vitamin D3 and related compounds
_[12] 논문 Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation 1992-12
_[13] 서적 History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009) https://books.google[...] Soyinfo Center
_[14] 논문 Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α 2017-12-12
_[15] 논문 Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites 2007-10
_[16] 논문 Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted https://hal.archives[...] 2007-07
_[17] 논문 Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers 2007-03
_[18] 웹사이트 Stigmasterol http://chemicalland2[...]
_[19] 논문 Emerging roles for conjugated sterols in plants 2017-07
_[20] 논문 Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases 2017-11
_[21] 웹인용 Rosalind Wulzen (b. 1886) http://siris-archive[...] Smithsonian Institution 2015-10-14
_[22] 논문 Constituents of Mirabilis jalapa http://www.cabdirect[...] 1990
_[23] 논문 Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China 2008-12
_[24] 웹인용 EU-approved additives and E Numbers https://www.food.gov[...] 2018-03-01
_[25] 논문 A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol 1977-10
_[26] 웹인용 Nova Transcripts: Forgotten Genius https://www.pbs.org/[...] PBS.org 2007-02-06
_[27] 웹인용 Giants of the Past http://lipidlibrary.[...] lipidlibrary.aocs.org
_[28] 논문 Synthesis of vitamin D3 and related compounds
_[29] 논문 Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation 1992-12
_[30] 서적 History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009) https://books.google[...] Soyinfo Center
_[31] 논문 Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α 2017-12-12
_[32] 논문 Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites 2007-10
_[33] 논문 Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted https://hal.archives[...] 2007-07
_[34] 논문 Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers 2007-03