아니솔

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1. 개요

아니솔은 벤젠보다 빠르게 친전자성 방향족 치환 반응을 겪는 유기 화합물이다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기로 작용하여 친핵성을 증가시킨다. 아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성하며, 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다. 에테르 결합은 강산에 의해 절단될 수 있으며, 비르치 환원을 통해 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다. 아니솔은 윌리엄슨 에테르 합성을 통해 제조될 수 있으며, 향수, 페로몬, 의약품의 전구체로 사용된다. 아니솔은 비교적 독성이 낮고 가연성이 있으며, 스크래블 보드 게임에서 유용한 단어 중 하나로 언급된다.

아니솔 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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아니솔 구조

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아니솔 3D 모델

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아니솔

IUPAC 명칭	아니솔
다른 이름	메틸 페닐 에테르 페녹시메탄
계통명	메톡시벤젠

식별 정보

ChemSpider ID	7238
UNII	B3W693GAZH
KEGG	C01403
InChI	1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey	RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
SMILES	COc1ccccc1
ChEMBL	278024
표준 InChI	1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
표준 InChIKey	RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호	100-66-3
ChEBI	16579
PubChem CID	7519
EC 번호	202-876-1
RTECS	BZ8050000
UN 번호	2222
Gmelin	2964
Beilstein	506892

속성

분자식	CH3OC6H5
몰 질량	108.14 g/mol
외형	무색 액체
밀도	0.995 g/cm3
녹는점	-37 °C
끓는점	154 °C
용해도	불용성
자기 감수율	-72.79e-6 cm3/mol

위험성

NFPA 704	건강: 1 화재: 2 반응성: 0
GHS 그림 문자	GHS02 GHS07
신호어	경고
H 문구	H226: 인화성 액체 및 증기 H315: 피부에 자극을 일으킴 H319: 눈에 심한 자극을 일으킴
P 문구	P210: 열, 스파크, 화염, 뜨거운 표면으로부터 멀리하시오. - 금연. P233: 용기를 단단히 밀폐하시오. P240: 용기 및 수용 장비를 접지/본딩하시오. P241: 방폭 전기/환기/조명 장비를 사용하시오. P242: 스파크가 발생하지 않는 도구만 사용하시오. P243: 정전기 방지 조치를 취하시오. P264: 취급 후에는 철저히 씻으시오. P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오. P302+P352: 피부에 묻으면 다량의 물로 씻으시오. P303+P361+P353: 피부(또는 머리카락)에 묻으면 즉시 오염된 모든 의복을 벗고 피부를 물로 씻으시오/샤워하시오. P305+P351+P338: 눈에 들어가면 몇 분 동안 조심스럽게 물로 씻으시오. 콘택트 렌즈가 있으면 제거하기 쉬운 경우 제거하시오. 계속 씻으시오. P321: (특정 치료가 필요하면) 의사의 진찰을 받으시오. P332+P313: 피부 자극이 있으면 의사의 진찰을 받으시오. P337+P313: 눈 자극이 지속되면 의사의 진찰을 받으시오. P362: 오염된 의복은 벗어서 다시 사용하기 전에 세탁하시오. P370+P378: 화재 발생 시 적절한 소화제를 사용하여 소화하시오. P403+P235: 환기가 잘 되는 곳에 보관하고 서늘하게 유지하시오. P501: 내용물/용기를 관련 규정에 따라 폐기하시오.
LD50	3700 mg/kg (쥐, 경구)

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1. 개요
2. 반응성
3. 합성
4. 응용
5. 안전성
6. 대중 문화

2. 반응성

아니솔은 벤젠보다 친전자성 방향족 치환 반응을 빠르게 겪는다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기이므로 친전자성 치환은 이 세 위치에서 우선적으로 일어난다. 아니솔의 향상된 친핵성은 고리를 더 전자적으로 풍부하게 만드는 메톡시기의 영향을 반영한다. 메톡시기는 산소의 전기 음성도에도 불구하고, 메조메릭 효과 전자 공여체로서 유도 효과 전자 인출기보다 고리의 파이 구름에 더 강하게 영향을 미친다. 아니솔의 파라 치환에 대한 하메트 상수는 –0.27이다.

아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성하며, 오황화 인은 아니솔을 로손 시약으로 전환한다. 또한 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다.

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산이나 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.

아니솔의 비르치 환원은 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다.

2.1. 친핵성

아니솔은 벤젠보다 친전자성 방향족 치환 반응을 더 빠르게 겪으며, 벤젠은 니트로벤젠보다 더 빠르게 반응한다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기인데, 이는 친전자성 치환이 이 세 위치에서 우선적으로 일어난다는 것을 의미한다. 아니솔의 향상된 친핵성은 고리를 더 전자적으로 풍부하게 만드는 메톡시기의 영향을 반영한다. 메톡시기는 산소의 전기 음성도에도 불구하고, 메조메릭 효과 전자 공여체로서 유도 효과 전자 인출기보다 고리의 파이 구름에 더 강하게 영향을 미친다. 좀 더 정량적으로 말하면, 아니솔의 파라 치환에 대한 하메트 상수는 –0.27이다.

아니솔의 친핵성을 보여주는 예로, 아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성한다.
:CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ + CH₃CO₂H
대부분의 아세토페논과는 달리, 메톡시기의 영향을 반영하여 메톡시아세토페논은 두 번째 아세틸화를 겪는다. 많은 관련 반응이 입증되었다. 예를 들어, 오황화 인 (P₄S₁₀)은 아니솔을 로손 시약 [(CH₃OC₆H₄)PS₂]₂로 전환한다.

또한 전자적으로 풍부한 고리를 나타내며, 아니솔은 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다(예: Cr(η⁶-아니솔)(CO)₃).

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산 또는 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.
:CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃I

아니솔의 비르치 환원은 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다.

2.2. 에테르 결합 절단

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산이나 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.
:

2.3. 비르치 환원

아니솔의 비르치 환원으로 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔이 생성된다.

3. 합성

아니솔은 1841년 오귀스트 카후르가 최초로 합성했다. 그는 별꽃 에센스로 이전에 제조한 p-아니스산을 바륨 산화물로 가열하여 탈카복실화 반응을 통해 바륨 아니세이트를 만들었다.

소듐 페녹사이드와 다이메틸 설페이트 또는 염화메틸을 사용한 윌리엄슨 에테르 합성으로도 제조할 수 있다.

4. 응용

아니솔은 향수, 곤충 페로몬, 그리고 의약품의 전구체이다. 예를 들어, 합성 아네톨은 아니솔로부터 제조된다.

5. 안전성

아니솔은 비교적 독성이 없으며, 쥐의 LD₅₀은 kg 당 3700mg이다. 주요 위험은 가연성이다.

6. 대중 문화

스크래블에서 "아니솔"은 자신의 손에 있는 7개의 모든 문자를 동시에 사용하는 "빙고"/보너스를 얻을 경우, 25,000개 이상의 가능한 단어 중 39번째로 나올 확률이 높은 단어이다.