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아니솔

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목차

1. 개요

아니솔은 벤젠보다 빠르게 친전자성 방향족 치환 반응을 겪는 유기 화합물이다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기로 작용하여 친핵성을 증가시킨다. 아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성하며, 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다. 에테르 결합은 강산에 의해 절단될 수 있으며, 비르치 환원을 통해 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다. 아니솔은 윌리엄슨 에테르 합성을 통해 제조될 수 있으며, 향수, 페로몬, 의약품의 전구체로 사용된다. 아니솔은 비교적 독성이 낮고 가연성이 있으며, 스크래블 보드 게임에서 유용한 단어 중 하나로 언급된다.

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2. 반응성

아니솔은 벤젠보다 친전자성 방향족 치환 반응을 빠르게 겪는다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기이므로 친전자성 치환은 이 세 위치에서 우선적으로 일어난다. 아니솔의 향상된 친핵성은 고리를 더 전자적으로 풍부하게 만드는 메톡시기의 영향을 반영한다. 메톡시기는 산소의 전기 음성도에도 불구하고, 메조메릭 효과 전자 공여체로서 유도 효과 전자 인출기보다 고리의 파이 구름에 더 강하게 영향을 미친다. 아니솔의 ''파라'' 치환에 대한 하메트 상수는 –0.27이다.[3]

아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성하며, 오황화 인은 아니솔을 로손 시약으로 전환한다. 또한 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다.[4]

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산이나 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.[9]

아니솔의 비르치 환원은 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다.[5]

2. 1. 친핵성

아니솔은 벤젠보다 친전자성 방향족 치환 반응을 더 빠르게 겪으며, 벤젠은 니트로벤젠보다 더 빠르게 반응한다. 메톡시기는 오르토/파라 배향기인데, 이는 친전자성 치환이 이 세 위치에서 우선적으로 일어난다는 것을 의미한다. 아니솔의 향상된 친핵성은 고리를 더 전자적으로 풍부하게 만드는 메톡시기의 영향을 반영한다. 메톡시기는 산소의 전기 음성도에도 불구하고, 메조메릭 효과 전자 공여체로서 유도 효과 전자 인출기보다 고리의 파이 구름에 더 강하게 영향을 미친다. 좀 더 정량적으로 말하면, 아니솔의 ''파라'' 치환에 대한 하메트 상수는 –0.27이다.

아니솔의 친핵성을 보여주는 예로, 아니솔은 아세트산 무수물과 반응하여 4-메톡시아세토페논을 생성한다.[3]

:CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

대부분의 아세토페논과는 달리, 메톡시기의 영향을 반영하여 메톡시아세토페논은 두 번째 아세틸화를 겪는다. 많은 관련 반응이 입증되었다. 예를 들어, 오황화 인 (P4S10)은 아니솔을 로손 시약 [(CH3OC6H4)PS2]2로 전환한다.[3]

또한 전자적으로 풍부한 고리를 나타내며, 아니솔은 금속 카보닐과 쉽게 π-착물을 형성한다(예: Cr(η6-아니솔)(CO)3).[4]

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산 또는 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.[9]

:CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

아니솔의 비르치 환원은 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔을 생성한다.[5]

2. 2. 에테르 결합 절단

에테르 결합은 매우 안정하지만, 메틸기는 요오드화 수소산이나 삼염화 붕소와 같은 강산으로 제거될 수 있다.[9]

:

2. 3. 비르치 환원

아니솔의 비르치 환원으로 1-메톡시시클로헥사-1,4-디엔이 생성된다.[5]

3. 합성

아니솔은 1841년 오귀스트 카후르가 최초로 합성했다. 그는 별꽃 에센스로 이전에 제조한 p-아니스산을 바륨 산화물로 가열하여 탈카복실화 반응을 통해 바륨 아니세이트를 만들었다.[6][7]

소듐 페녹사이드와 다이메틸 설페이트 또는 염화메틸을 사용한 윌리엄슨 에테르 합성으로도 제조할 수 있다.[8][9]

4. 응용

아니솔은 향수, 곤충 페로몬, 그리고 의약품의 전구체이다.[9] 예를 들어, 합성 아네톨은 아니솔로부터 제조된다.

5. 안전성

아니솔은 비교적 독성이 없으며, 쥐의 LD50은 kg 당 3700mg이다.[10] 주요 위험은 가연성이다.[10]

6. 대중 문화

스크래블에서 "아니솔"은 자신의 손에 있는 7개의 모든 문자를 동시에 사용하는 "빙고"/보너스를 얻을 경우, 25,000개 이상의 가능한 단어 중 39번째로 나올 확률이 높은 단어이다.[11]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 서적 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure https://books.google[...] Wiley-Interscience 2007
[3] 학술지 Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone
[4] 학술지 Synthesis of Transition Metal η6-Arene Complexes
[5] 학술지 Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole
[6] 학술지 Auguste André Thomas Cahours https://www.scienced[...] 2013-10-01
[7] 서적 Annales de chimie et de physique https://books.google[...] Chez Crochard 1841
[8] 간행물 Anisole
[9] 간행물 Phenol Derivatives
[10] 웹사이트 MSDS http://www.seas.upen[...] 2010-07-01
[11] 웹사이트 Fun with analytics: Probabilities and Scrabble https://www.illumine[...] 2023-12-08
[12] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[13] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
[14] 기타 Thiation with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide: N-methylthiopyrrolidone http://www.orgsyn.or[...]
[15] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014


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