아실화
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1. 개요
아실화는 아실기의 부착을 의미하는 화학 반응으로, 화학 및 생물학 분야에서 중요한 역할을 한다. 화학에서 아실화는 주로 아실 할로겐화물, 산 무수물, 활성 에스터 등을 아실화 시약으로 사용하여 진행되며, 친전자성 방향족 치환 반응의 예시인 프리델-크래프츠 아실화 반응이 대표적이다. 생물학에서 아실화는 단백질의 번역 후 변형 과정 중 하나로, 특히 지방산 아실화가 생물학적 신호 전달 조절에 관여하며 Wnt 단백질의 기능에 중요한 역할을 한다.
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| 아실화 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 명칭 | 아실화 |
| 다른 이름 | 알카노일화 |
| 정의 | |
| 정의 | 분자에 아실기를 도입하는 반응 |
| 일반식 | R-C=O |
| 관련 화합물 | 아실기 |
2. 화학에서의 아실화
아실 할로겐화물은 루이스 산으로 처리하면 강한 친전자체를 형성하므로 아실화 시약으로 흔히 사용된다. 예를 들어, 프리델-크래프츠 아실화 반응은 아실화 시약으로 아세틸 클로라이드(아세틸 클로라이드/acetyl chloride영어)를 사용하고, 촉매로 염화 알루미늄(염화 알루미늄/aluminum chloride영어)을 사용하여 벤젠에 아세틸기를 첨가한다.[2]
이 반응은 친전자성 방향족 치환 반응의 한 예이다.
아실 할로겐화물과 카복실산의 산 무수물 또한 흔한 아실화 시약이다. 경우에 따라 활성 에스터가 비슷한 반응성을 보인다. 이들은 모두 아민과 반응하여 아미드를 형성하고, 알코올과 반응하여 친핵성 아실 치환 반응에 의해 에스터를 형성한다.
아실화는 알킬화에서 일반적으로 발생하는 재배열 반응을 방지하는 데 사용될 수 있다. 이를 위해 아실화 반응을 수행한 다음, 클레멘슨 환원 또는 이와 유사한 과정을 통해 카보닐기를 제거한다.[3]
2. 1. 프리델-크래프츠 아실화 반응
아실 할로겐화물은 루이스 산으로 처리하면 강한 친전자체를 형성하므로 아실화 시약으로 흔히 사용된다. 예를 들어, 프리델-크래프츠 아실화 반응은 아실화 시약으로 아세틸 클로라이드()를 사용하고, 촉매로 염화 알루미늄()을 사용하여 벤젠에 아세틸기를 첨가한다.[2]이 반응은 친전자성 방향족 치환 반응의 한 예이다.
아실 할로겐화물과 카복실산의 산 무수물 또한 흔한 아실화 시약이다. 경우에 따라 활성 에스터가 비슷한 반응성을 보인다. 이들은 모두 아민과 반응하여 아미드를 형성하고, 알코올과 반응하여 친핵성 아실 치환 반응에 의해 에스터를 형성한다.
아실화는 알킬화에서 일반적으로 발생하는 재배열 반응을 방지하는 데 사용될 수 있다. 이를 위해 아실화 반응을 수행한 다음, 클레멘슨 환원 또는 이와 유사한 과정을 통해 카보닐기를 제거한다.[3]
2. 2. 아실화 시약
아실 할로겐화물은 루이스 산으로 처리하면 강한 친전자체를 형성하므로 아실화 시약으로 흔히 사용된다. 예를 들어, 프리델-크래프츠 아실화 반응은 아실화 시약으로 아세틸 클로라이드(아세틸 클로라이드/acetyl chloride영어)를 사용하고, 촉매로 염화 알루미늄(염화 알루미늄/aluminum chloride영어)을 사용하여 벤젠에 아세틸기를 첨가한다.[2]이 반응은 친전자성 방향족 치환 반응의 한 예이다.
아실 할로겐화물과 카복실산의 산 무수물 또한 흔한 아실화 시약이다. 경우에 따라 활성 에스터가 비슷한 반응성을 보인다. 이들은 모두 아민과 반응하여 아미드를 형성하고, 알코올과 반응하여 친핵성 아실 치환 반응에 의해 에스터를 형성한다.
아실화는 알킬화에서 일반적으로 발생하는 재배열 반응을 방지하는 데 사용될 수 있다. 이를 위해 아실화 반응을 수행한 다음, 클레멘슨 환원 또는 이와 유사한 과정을 통해 카보닐기를 제거한다.[3]
2. 3. 알킬화 반응과의 비교
3. 생물학에서의 아실화
단백질의 아실화는 아실기의 부착에 의한 단백질의 번역 후 변형 과정이다.[12] 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다.[12][4] 한 가지 두드러진 유형은 특정 아미노산에 지방산이 첨가되는 아실화(예: 미리스토일화, 팔미토일화, 팔미톨레오일화)이다.[13][5] 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다.[14][6] 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 팔미톨레산이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 공유 결합으로 결합된 아실화의 한 유형이다.[15][16][7][8] 팔미톨레오일화는 Wnt 신호 전달 경로의 Wnt 단백질의 이동, 표적화 및 기능에 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.[17][18][9][10]
3. 1. 단백질 아실화
단백질의 아실화는 아실기의 부착에 의한 단백질의 번역 후 변형 과정이다.[12] 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다.[12][4] 한 가지 두드러진 유형은 특정 아미노산에 지방산이 첨가되는 아실화(예: 미리스토일화, 팔미토일화, 팔미톨레오일화)이다.[13][5] 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다.[14][6] 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 팔미톨레산이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 공유 결합으로 결합된 아실화의 한 유형이다.[15][16][7][8] 팔미톨레오일화는 Wnt 신호 전달 경로의 Wnt 단백질의 이동, 표적화 및 기능에 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.[17][18][9][10]3. 2. 지방산 아실화
단백질의 아실화는 아실기의 부착에 의한 단백질의 번역 후 변형 과정이다.[12] 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다.[12] 특정 아미노산에 지방산이 첨가되는 아실화(예: 미리스토일화, 팔미토일화, 팔미톨레오일화)가 대표적인 유형이다.[13] 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다.[14] 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 팔미톨레산이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 공유 결합으로 결합된 아실화의 한 유형이다.[15][16] 팔미톨레오일화는 Wnt 단백질의 트래피킹 및 표적화 및 기능에서 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.[17][18]참조
[1]
서적
基础有机化学
[2]
서적
Organic Chemistry
https://www.worldcat[...]
Cengage Learning
[3]
서적
Organic Chemistry: Structure and Function.
W.H. Freeman and Company
2014
[4]
저널
The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation
[5]
저널
Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins
[6]
저널
A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography
[7]
저널
Synthetic protein lipidation
2015-10-00
[8]
서적
Vertebrate development : maternal to zygotic control
2016-12-13
[9]
저널
Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function
2018-10-20
[10]
저널
Fatty acylation of Wnt proteins
2016-02-00
[11]
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2014
[12]
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[13]
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[14]
저널
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[15]
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Synthetic protein lipidation
2015-10-00
[16]
서적
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2016-12-13
[17]
저널
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2018-10-20
[18]
저널
Fatty acylation of Wnt proteins
2016-02-00
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