유비퀴놀

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1. 개요
2. 특성
3. 생체이용률
4. 식품에서의 함량
5. 분자적인 측면
참조

1. 개요

유비퀴놀은 유비퀴논(조효소 Q10)의 환원된 형태인 벤조퀴놀이다. 사람은 유비퀴놀을 합성할 수 있어 비타민으로 분류되지 않는다. 유비퀴놀은 유비퀴논보다 생체 이용률이 높으며, 쇠고기 간, 돼지고기 어깨살, 닭고기 가슴살 등 다양한 식품에 함유되어 있다. 유비퀴놀은 전자전달계의 복합체 I과 복합체 II에서 유비퀴논으로 환원되며, Q 회로에서 사이토크롬 b를 통해 순환적으로 전환된다.

2. 특성

사람은 유비퀴놀을 합성할 수 있기 때문에 비타민으로 분류되지 않는다.^[11]^[3]

3. 생체이용률

유비퀴논(CoQ₁₀)은 체내 흡수율이 낮은 것으로 알려져 있다.^[12]^[4] 유비퀴놀 형태는 유비퀴논보다 수소 원자 2개를 더 가지고 있어, 분자의 활성 부분에 있는 2개의 케톤기가 하이드록실기로 전환된다. 이러한 화학적 변화는 분자의 극성을 증가시키며, 이것이 유비퀴놀에서 관찰되는 향상된 생체이용률의 중요한 요인일 수 있다.

4. 식품에서의 함량

다양한 식품에 유비퀴놀이 함유되어 있으며, 한 분석 결과에 따르면 조사된 70가지 식품 품목 중 66가지에서 유비퀴놀이 발견되었다. 이는 일본인의 식단에서 섭취하는 총 코엔자임 Q10의 46%에 해당한다.^[13] 다음 표는 일부 식품의 유비퀴놀 및 유비퀴논 함량 예시이다.

식품	유비퀴놀 (μg/g)	유비퀴논 (μg/g)
쇠고기 (어깨살)	5.36	25
쇠고기 (간)	40.1	0.4
돼지고기 (어깨살)	25.4	19.6
돼지고기 (다리살)	2.63	11.2
닭고기 (가슴살)	13.8	3.24
고등어	0.52	10.1
참치 (통조림)	14.6	0.29
방어	20.9	12.5
브로콜리	3.83	3.17
파슬리	5.91	1.57
오렌지	0.88	0.14

5. 분자적인 측면

'''유비퀴놀'''은 벤조퀴놀이며, 코엔자임 Q₁₀이라고도 불리는 유비퀴논의 환원된 형태이다. 유비퀴놀의 꼬리 부분은 10개의 아이소프렌 단위로 구성된다.

유비퀴논이 유비퀴놀로 환원되는 과정은 전자전달계의 복합체 I과 복합체 II에서 일어난다. Q 회로^[6]는 전자전달계의 복합체 III 구성 요소인 사이토크롬 b에서 일어나는 과정으로^[7]^[8], 유비퀴놀을 다시 유비퀴논으로 순환적으로 전환시킨다. 유비퀴놀이 사이토크롬 b에 결합하면 페놀 부분의 pKa가 감소하여 양성자가 이온화되고 페녹사이드 음이온이 형성된다.

이후 페녹사이드의 산소가 산화되면, 고리에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 세미퀴논이 형성된다.

참조

_[1] 논문 The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol
_[2] 논문 Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation
_[3] 서적 Redox Biochemistry https://books.google[...] John Wiley & Sons
_[4] 논문 Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools
_[5] 논문 Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet
_[6] 논문 The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer
_[7] 논문 Cytochrome bc1 complexes of microorganisms 1990-06-01
_[8] 논문 The Protonmotive Q Cycle http://www.jbc.org/c[...]
_[9] 논문 The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol http://www.jbc.org/c[...] 2023-06-10
_[10] 논문 Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation
_[11] 서적 Redox Biochemistry https://books.google[...] John Wiley & Sons
_[12] 논문 Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools
_[13] 논문 Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet
_[14] 논문 The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer
_[15] 논문 Cytochrome bc1 complexes of microorganisms 1990-06-01
_[16] 논문 The Protonmotive Q Cycle http://www.jbc.org/c[...]

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