자일리톨

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1. 개요

자일리톨은 5탄소 당알코올로, 설탕 대체 감미료로 사용된다. 1890년 독일에서 처음 분리되었으며, 제2차 세계 대전 중 설탕 대체재 연구를 통해 상업화되었다. 산업적으로는 리그노셀룰로스 바이오매스에서 자일란을 추출하여 생산하거나, 발효를 통해 얻을 수 있다. 자일리톨은 치약, 껌 등에 사용되며, 혈당에 미치는 영향이 적고 충치 예방 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 하지만, 과다 섭취 시 위장 장애를 일으킬 수 있으며, 개에게는 독성이 있다.

자일리톨 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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자일리톨

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자일리톨 결정

IUPAC 명칭	meso-자일리톨
계통 명칭	(2R,3R,4S)-펜탄-1,2,3,4,5-펜톨
다른 이름	(2R,3R,4S)-펜탄-1,2,3,4,5-펜타올 (권장되지 않음) (2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜탄 자일리트

식별자

CAS 등록번호	87-99-0
ChEMBL	96783
UNII	VCQ006KQ1E
KEGG	C00379
펍켐(PubChem)	6912
화학 스파이더 ID	6646
스마일(SMILES)	OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
인치(InChI)	1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+
인치키(InChIKey)	HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N

속성

분자식	C5H12O5
밀도	1.52 g/cm³
녹는점	92 ~ 96 °C
끓는점	345.39 °C (예측값)
용해도	168 g/100 g

위험성

NFPA 704	건강: 1 화재: 1 반응성: 0

다른 작용기	알케인
관련 다른 화합물	펜탄

그리스어	Ξυλον^그리스어
식품 법규	http://polyols-eu.org/legislation/food/
영어 이름	xylitol^영어
핀란드어 이름	크쉴리톨리/Ksylitoli^핀란드어

2. 역사

19세기 말 독일과 프랑스의 화학자들에 의해 자일리톨이 처음 발견되었다. 1890년 9월, 독일의 화학 교수 에밀 피셔와 그의 조수 루돌프 슈타헬은 너도밤나무 나무 조각에서 새로운 화합물을 분리했고 그것을 Xylit^독일어(자일리톨)라고 이름 지었다. 이듬해 프랑스 화학자 M.G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다. 제2차 세계 대전 중 설탕 배급은 설탕 대체물에 대한 관심을 불러일으켰고, 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 연구가 진행되었다.

2.1. 초기 발견

1890년 9월, 독일의 화학 교수 에밀 피셔와 그의 조수 루돌프 슈타헬은 밤나무 나무 조각에서 새로운 화합물을 분리하여 Xylit^독일어(자일리톨)로 명명했다. 1891년, 프랑스 화학자 M.G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다. 제2차 세계 대전 중 설탕 배급은 설탕 대체제에 대한 관심을 불러일으켰고, 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 관심이 높아지면서 이들의 특성 분석 및 제조 방법에 대한 연구가 진행되었다.

2.2. 상업적 생산

제2차 세계 대전 중 설탕 배급으로 인해 설탕 대체제에 대한 관심이 높아졌다. 이에 따라 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 관심이 집중되어 특성화 및 제조 방법에 대한 연구가 진행되었다. 초기에는 에밀 피셔가 너도밤나무에서 자일리톨을 추출하였고, M. G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다.

3. 구조 및 생산

자일리톨은 아라비톨, 리비톨과 함께 5탄소 당알코올에 속한다. 자일리톨은 자두, 딸기, 콜리플라워, 호박 등에서 소량 발견되며, 인간과 많은 다른 동물들은 탄수화물의 대사 과정에서 미량의 자일리톨을 생성한다. 산업적으로는 리그노셀룰로오스 바이오매스에서 추출한 자일란을 이용하여 생산한다.

3.1. 화학적 구조

자일리톨은 5개의 탄소 원자를 가진 당알코올 중 하나이다. 아라비톨, 리비톨과 함께 세 가지 5탄소 당알코올에 속하며, 이들은 세 개의 2차 알코올 그룹의 입체 화학에서 차이가 있다.

자일리톨은 자두, 딸기, 콜리플라워, 호박 등에 소량으로 자연적으로 존재하며, 인간과 많은 다른 동물들은 탄수화물의 대사 과정에서 미량의 자일리톨을 생성한다. 대부분의 당알코올과 달리 자일리톨은 비키랄성이다. 펜탄-1,2,3,4,5-펜톨의 대부분의 다른 이성질체는 키랄성을 가지지만, 자일리톨은 대칭면을 가지고 있다.

3.2. 생산 방법

산업 생산은 자일란이 추출된 리그노셀룰로오스 바이오매스에서 시작된다. 원료 바이오매스 재료에는 활엽수, 침엽수, 옥수수, 밀 또는 쌀 가공 과정에서 발생하는 농업 폐기물이 포함된다. 혼합물은 산으로 가수분해되어 자일로스를 생성한다. 자일로스는 크로마토그래피로 정제된다. 정제된 자일로스는 라니 니켈 촉매를 사용하여 촉매적으로 수소화되어 자일리톨로 전환된다. 이 변환은 당(자일로스, 알데히드)을 1차 알코올인 자일리톨로 변화시킨다.

자일리톨은 산업 발효를 통해서도 얻을 수 있지만, 이 방법은 위에서 설명한 산 가수분해/크로마토그래피 경로만큼 경제적이지 않다. 발효는 박테리아, 곰팡이 또는 효모, 특히 칸디다 트로피칼리스에 의해 수행된다. 미국 에너지부에 따르면, 버려진 바이오매스로부터의 발효에 의한 자일리톨 생산은 상업적으로 가장 가치 있는 재생 가능 자원 중 하나이며, 2025년까지 1410 규모의 산업으로 성장할 것으로 예측된다.

4. 사용 및 특성

자일리톨은 설탕과 거의 같은 단맛을 내지만, 칼로리는 40% 더 낮다. 소르비톨이나 만니톨과 같은 다른 당 알코올보다 더 단맛을 낸다. 열에 안정적이지만, 설탕처럼 캐러멜화되지는 않으며, 식품에 사용될 때 혼합물의 응고점을 낮춘다.

충치 예방에 효과적인 것으로 알려져 있는데, 뮤탄스균에 의해 발효되지 않아 산 생성을 억제하고, 그 성장을 억제하기 때문이다. 이러한 특성으로 껌, 치약, 구강 청결제 등 다양한 구강 위생 제품에 사용된다.

의학적으로는 코 세척을 위한 식염수 첨가제로 사용되어 만성 축농증 증상 개선에 효과가 있는 것으로 보고되었다. 핀란드 연구진은 쥐 실험을 통해 자일리톨이 뼈 약화 방지 및 골밀도 개선 효과가 있어 골다공증 치료에 도움이 될 수 있음을 발견했다.

그 외에도 자일리톨은 냉감 직물 생산에 사용될 수 있다. 자일리톨 함유 직물은 땀과 같은 수분과 접촉하면 냉각감을 생성한다.

4.0.1. 맛과 영양

설탕과 거의 같은 단맛을 가지고 있지만, 소르비톨 및 만니톨과 같은 유사 화합물보다 더 달다. 사람은 자일리톨을 수크로스보다 더 느리게 흡수하며, 동일한 양의 수크로스보다 40% 더 적은 칼로리를 공급한다.

자일리톨은 베이킹에 사용될 만큼 충분히 안정적이지만, 자일리톨과 다른 폴리올은 열에 더 안정적이므로 설탕처럼 캐러멜화되지 않는다. 음식에 사용될 때, 이것들은 혼합물의 응고점을 낮춰준다.

4.0.2. 요리

자일리톨은 열에 안정적이지만, 자일리톨과 다른 폴리올은 열에 더 안정적이므로 설탕처럼 캐러멜화되지 않는다. 식품에 사용될 때, 이것들은 혼합물의 응고점을 낮춰준다.

4.1. 치의학

자일리톨은 충치 예방에 효과적인 것으로 알려져 있다. 충치(뮤탄스균)에 의해 발효되지 않아 산 생성을 억제하고, 뮤탄스균의 성장을 억제한다. 이러한 특성 덕분에 껌, 치약, 구강 청결제 등 다양한 구강 위생 제품에 사용된다.

연구에 따르면, 탄수화물, 구강 세균, 치아 해부학, 상호 작용 시간은 충치의 주요 원인이다. 특히, 수크로스는 구강 세균이 불용성 다당류와 산을 생산하는 기질로 작용하여 충치를 유발한다. 주요 충치균인 뮤탄스균은 수크로스로부터 다당류를 합성하여 치아 표면에 부착하고, 플라크를 형성하여 산성 환경을 만들어 치아 에나멜을 용해시킨다.

자일리톨은 5개의 탄소 폴리올을 포함하는 당 알코올로, 뮤탄스균에 의해 대사되지 않아 산 생성을 억제한다. 자일리톨을 장기간 사용하면 뮤탄스균의 효소 활성이 변화한다.

4.1.1. 충치 예방 효과

자일리톨은 뮤탄스균(Streptococcus mutans)의 대사를 억제하여 충치를 유발하지 않는 감미료로 알려져 있다. 1976년 아리에 셰이닌 등이 핀란드에서 실시한 실험을 시작으로 충치 예방 효과가 실증되었다. 자일리톨은 뮤탄스균의 포스포-에놀피루브산-포스포-전이효소 경로를 통해 대사되어 자일리톨 5-인산을 생성한다. 자일리톨 5-인산은 포스포프럭토키네이스와 경쟁하여 포도당 6-인산의 축적을 유발하고, 이는 해당과정을 억제한다.

자일리톨의 재석회화 촉진 작용은 증명되지 않았으며, 충치를 유발하지는 않지만 항충치성이라고 할 수는 없다. 자일리톨 배합 껌 등을 씹으면 타액 분비가 촉진되어 구강 내 청결 유지, pH 저하 방지, 탈회 방지 및 치아 재석회화 촉진 효과를 얻을 수 있지만, 이는 자일리톨 자체의 효과와는 관련이 없다.

2015년 코크란 리뷰에서는 자일리톨 함유 불소 치약이 불소만 함유된 치약보다 충치 감소에 긍정적인 영향을 미친다고 보고했다. 그러나 다른 자일리톨 함유 제품이 유아, 어린이, 성인의 충치를 예방하는지에 대해서는 충분한 증거가 없다고 밝혔다.

4.2. 의학

자일리톨은 코 세척을 위한 식염수의 첨가제로도 쓰이며 만성 축농증 증상 개선에 효과가 있는 것으로 보고된 바 있다.

2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)은 자일리톨이 함유된 껌이 급성 중이염(AOM)이라고도 알려진 중이 감염을 예방할 수 있다는 주장을 "뒷받침할 충분한 증거가 없다"고 결론 내렸다. 2016년 검토 결과에 따르면 껌이나 시럽에 함유된 자일리톨이 건강한 어린이의 급성 중이염 예방에 어느 정도 효과가 있을 수 있다고 한다. 이는 건강한 어린이의 이통(귀의 통증) 위험을 낮추는 항생제와 같은 기존 치료법의 대안이 될 수 있으며, 발생 위험을 25% 줄일 수 있지만 이통 치료제로 사용될 수 있다는 확실한 증거는 없다.

핀란드의 연구자 그룹은 쥐를 이용한 실험에서 자일리톨이 뼈의 약화를 방지하고 골밀도를 개선하는 효과를 발견하여, 골다공증 치료에 도움이 될 가능성을 제시하였다.

4.3. 기타

자일리톨은 직물에 통합되어 땀과 같은 수분이 직물에 내장된 자일리톨과 접촉하면 냉각감을 생성하는 냉감 직물을 생산할 수 있다.

5. 건강 영향 및 부작용

자일리톨은 일반적인 섭취량에서는 안전하지만, 과다 섭취하면 부작용이 나타날 수 있으며, 특정 동물에게는 독성을 보인다.

유럽 연합에서는 자일리톨을 과다 섭취했을 때 완하제 효과가 있을 수 있다는 경고 문구를 표시하도록 규정하고 있다. 과다 섭취 시 설사, 복부 팽만감 등 소화기 계통 문제를 일으킬 수 있으며, 일부 사람들은 저용량에서도 부작용을 경험한다. 자일리톨은 만니톨, 소르비톨보다는 더 쉽게 견딜 수 있지만, 일부 설탕 알코올보다는 이완 임계값이 낮다.

자일리톨 섭취가 늘어나면 소변으로 옥살산염, 칼슘, 인산염 배설이 증가할 수 있지만, 신장 질환과의 관련성은 증명되지 않았다.

자일리톨은 개에게 독성이 있다. 체중 1kg당 100mg의 자일리톨을 섭취하면 용량에 따라 인슐린 분비가 촉진되어 생명을 위협하는 저혈당증을 유발할 수 있다. 저혈당 증상은 섭취 후 30~60분 이내에 빠르게 나타날 수 있으며, 구토, 피로, 운동실조 등의 증상이 나타난다. 500mg/kg bw 이상의 용량에서는 간부전이 발생할 가능성이 높으며, 파종성 혈관 내 응고와 같은 응고병증을 유발할 수 있다.

붉은털원숭이, 말, 쥐에게는 안전하며, 2018년 연구에 따르면 고양이에게 최대 1000mg/kg의 용량까지 안전하지만, 단 6마리의 고양이를 대상으로 한 연구이므로 추가적인 연구가 필요하다.

5.1. 긍정적 영향

자일리톨은 혈당 관리, 충치 예방, 중이염 예방 등 여러 긍정적인 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.

* 혈당 관리: 2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)은 자일리톨 또는 유사한 설탕 대체제가 함유된 식품이나 음료가 설탕 함유 식품이나 음료에 비해 혈당과 인슐린 반응을 낮춘다는 주장을 승인했다. 자일리톨은 수크로스보다 칼로리가 40% 적고(자일리톨 2.4 kcal/g, 수크로스 4.0 kcal/g), 혈당 지수(GI)는 포도당 GI의 7%에 불과하다. 이러한 특징 덕분에 자일리톨은 체중 조절 및 당뇨병 환자에게 유용한 설탕 대체재로 활용될 수 있다.

* 충치 예방: 자일리톨은 충치균인 스트렙토코쿠스 뮤탄스(Streptococcus mutans)의 성장을 억제하고, 산 생성을 억제하여 충치 예방에 도움을 준다. 자일리톨이 함유된 플루오르화 치약은 플루오르화 치약만 사용했을 때보다 충치 예방 효과가 더 크다는 연구 결과도 있지만, 다른 자일리톨 함유 제품의 효과에 대해서는 추가적인 연구가 필요하다. 핀란드 치과의사회에서는 자일리톨이 감미료 중 50% 이상 함유되어 있고, 구연산과 같은 산을 포함하지 않는 제품을 추천한다.

* 중이염 예방: 2016년 연구에 따르면, 자일리톨 껌이나 시럽은 건강한 어린이의 급성 중이염(AOM) 발생 위험을 25%까지 낮출 수 있다. 이는 항생제와 같은 기존 치료법의 대안이 될 수 있지만, 중이염 치료 효과에 대한 확실한 증거는 부족하다. 2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)는 자일리톨 껌이 급성 중이염을 예방할 수 있다는 주장에 대해 "충분한 증거가 없다"고 결론 내렸다.

5.2. 부작용

자일리톨은 과다 섭취 시 설사, 복부 팽만감 등 소화기 계통 문제를 일으킬 수 있다. 유럽 연합에서는 자일리톨 과다 섭취 시 완하제 효과가 있을 수 있다는 경고 문구를 표시하도록 규정하고 있다. 일부 사람들은 저용량에서도 부작용을 경험한다. 자일리톨은 만니톨과 소르비톨보다는 더 쉽게 견딜 수 있지만, 일부 설탕 알코올보다는 이완 임계값이 낮다.

자일리톨 섭취가 증가하면 소변으로의 옥살산염, 칼슘 및 인산염 배설이 증가할 수 있지만, 이것이 신장 질환과 관련이 있다는 증거는 없다.

5.3. 동물에 대한 독성

자일리톨은 개에게 독성이 있다. 체중 1kg당 100mg의 자일리톨을 섭취하면 용량에 따라 인슐린 분비가 촉진되어 생명을 위협하는 저혈당증을 유발할 수 있다. 자일리톨 독성으로 인한 저혈당 증상은 섭취 후 30~60분 이내에 빠르게 나타날 수 있으며, 구토, 피로, 운동실조 등의 증상이 나타난다. 500mg/kg bw 이상의 용량에서는 간부전이 발생할 가능성이 높으며, 파종성 혈관 내 응고와 같은 응고병증을 유발할 수 있다.

붉은털원숭이, 말, 쥐에게는 안전하다.

2018년 연구에 따르면 자일리톨은 고양이에게 최대 1000mg/kg의 용량까지 안전하지만, 이 연구는 단 6마리의 고양이를 대상으로 수행되었으므로 추가적인 연구가 필요하다.