포스포엔올피루브산
1. 개요
포스포엔올피루브산(PEP)은 해당과정, 포도당신생합성, 식물 대사 등 다양한 생화학 반응에 관여하는 중요한 대사 중간체이다. 해당 과정에서 2-포스포글리세르산으로부터 생성되어 피루브산 키네이스에 의해 피루브산으로 전환되며, 기질 수준 인산화를 통해 ATP를 생성한다. 포도당신생합성에서는 옥살아세트산으로부터 생성되며, 식물에서는 시키미산 경로를 통해 방향족 아미노산 합성에 기여하고, C4 식물에서 탄소 고정의 기질로 작용한다. 또한, 세포막 투과성을 통해 세포 내로 유입되어 에너지원으로 사용되며, 의료 분야에서 세포 증식 촉진 및 피부 궤양 치료에 활용된다.
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| IUPAC 명칭 | 2-(phosphonooxy)acrylic acid (2-(포스포노옥시)아크릴산) |
|---|---|
| 다른 이름 | 포스포엔올피루브산 (PEP) |
| IUPHAR 리간드 | 4692 |
|---|---|
| 표준 InChI | 1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) |
| 표준 InChIKey | DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 138-08-9 |
| UNII | 545YL308OW |
| PubChem | 1005 |
| ChemSpider ID | 980 |
| DrugBank | DB01819 |
| ChEBI | 44897 |
| KEGG | C00074 |
| SMILES | O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C |
| 분자식 | C3H5O6P |
|---|---|
| 몰 질량 | 168.042 g/mol |
| 외형 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자동 점화점 | 해당 없음 |
-
카복실산 -
올레산
올레산은 동물성 및 식물성 기름에 널리 분포하는 오메가-9 지방산으로, 다양한 용도로 사용되며 LDL 콜레스테롤 감소 등의 긍정적 효과가 있지만 과다 섭취 시 부작용을 유발할 수 있다. -
카복실산 -
아세트산
아세트산(CH₃COOH)은 식초의 주성분인 카르복실산으로, 다양한 화학적 합성법과 발효법으로 대량 생산되며, 산업 및 일상생활에서 널리 사용되지만 고농도에서는 부식성이 강해 주의해야 한다. -
엔온산 -
아크릴산
아크릴산은 무색 투명하고 자극적인 냄새가 나는 액체로, 플라스틱, 코팅제, 접착제 등의 고분자 제조에 사용되며, 프로필렌의 산화 반응을 통해 생산되고 부식성이 강하여 취급에 주의해야 하는 유기 화합물이다. -
엔온산 -
계피산
계피산은 계피 기름 등에서 발견되는 유기 화합물로, 다양한 반응을 통해 합성되며 향료, 의약품 제조 등에 사용된다. -
해당 -
유비퀴논
유비퀴논(CoQ10)은 미토콘드리아 전자 전달계의 주요 구성 요소인 지용성 유기 화합물로, 세포 호흡과 에너지 생산에 필수적이며 항산화 작용을 통해 세포를 보호하고 면역 반응에도 관여한다. -
해당 -
글루코스
글루코스는 6개의 탄소 원자를 가진 단당류로, D-글루코스 이성질체는 덱스트로스라고도 불리며 생물체의 에너지원, 식물의 광합성 생산물, 그리고 다양한 탄수화물의 구성 성분으로서 중요한 역할을 한다.
2. 해당과정에서
포스포엔올피루브산(PEP)은 해당과정에서 2-포스포글리세르산이 엔올레이스에 의해 변환되면서 생성되는 중요한 중간 대사산물이다. 또한, 피루브산 키네이스에 의해 포스포엔올피루브산이 피루브산으로 전환되는 과정에서 기질수준 인산화를 통해 ATP가 생성된다.
2.1. 반응 메커니즘
포스포엔올피루브산(PEP)은 효소 엔올레이스가 2-포스포글리세르산(2PG)에 작용하여 생성된다. 피루브산 키네이스에 의한 PEP에서 피루브산으로의 대사에서는 기질 수준 인산화를 통해 1몰의 아데노신 삼인산(ATP)를 생성한다. ATP는 세포 내 주요 에너지 전달 분자이다. 포스포엔올피루브산에서 피루브산으로 변화하는 반응은 비가역 반응이기 때문에 피루브산으로부터 해당과정의 역반응으로 직접 당 신생을 수행할 수 없다.
| 2-포스포글리세르산 | 에놀레이스 | 포스포엔올피루브산 | 피루브산 키네이스 | 피루브산 |
| ]] | ]] | ]] | ||
| H2O | ADP | ATP | ||
| -- | ||||
| H2O |
3. 포도당신생합성에서
포스포엔올피루브산 카복시키네이스는 옥살아세트산을 탈카복실화하고 구아노신 삼인산(GTP)을 가수분해하여 포스포엔올피루브산을 생성하는 효소이다. 이 반응은 포도당신생합성의 속도 제한 단계이다.
3.1. 반응식
포스포엔올피루브산 카복시키네이스(PEP carboxykinase)에 의해 옥살아세트산과 GTP는 포스포엔올피루브산, CO2, GDP로 전환된다. 이 반응은 포도당신생합성의 속도 제한 단계이다.
:GTP + 옥살아세트산 → GDP + 포스포엔올피루브산 + CO2
포스포엔올피루브산(PEP)은 옥살아세트산의 탈카복실화와 1분자의 GTP의 가수분해를 통해 생성된다. 이 반응은 효소 포스포엔올피루브산 카복시키네이스 (PEPCK)에 의해 촉매작용된다. 이 반응은 당생성 과정의 속도 제한 단계이다.
4. 식물에서의 역할
포스포엔올피루브산(PEP)은 시키미산 경로를 통해 코리슴산 생성에 사용된다. 코리슴산은 페닐알라닌, 트립토판, 티로신과 같은 방향족 아미노산과 다른 방향족 화합물로 대사될 수 있다. 첫 번째 단계는 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산 생성효소(DAHP synthase)에 의해 촉매되는 포스포엔올피루브산과 에리트로스 4-인산의 반응으로, 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산(DAHP)을 생성한다.
4.1.1. 반응식
C4 식물에서 포스포엔올피루브산(PEP)은 탄소 고정에서 중요한 기질로 작용한다. 포스포엔올피루브산 카복실화효소가 촉매하는 화학 반응식은 다음과 같다.
:포스포엔올피루브산 + HCO3− → 옥살아세트산
C4 광합성 식물에서 포스포엔올피루브산은 탄소 고정 시 중요한 기질이다. 이 반응은 포스포엔올피루브산 카복실화효소에 의해 촉매된다.
:포스포엔올피루브산 + CO2 → 옥살아세트산
4.2. C4 광합성의 중요성
C4 식물에서 포스포엔올피루브산(PEP)은 탄소 고정에 중요한 기질로 작용한다. 포스포엔올피루브산 카복실화효소가 촉매하는 화학 반응식은 다음과 같다.
: 포스포엔올피루브산 + HCO3- → 옥살아세트산
5. 세포막 투과성
포스포엔올피루브산은 고에너지 인산 화합물임에도 불구하고 ATP 등과는 달리 세포막을 투과하여 세포 내로 유입되어 이용될 수 있다는 사실이 적혈구, 신장, 간세포에서 확인되었다.
인간 적혈구에 대한 연구에 따르면, 음이온 수송계를 통해 수송되는 것으로 보이며, 수크로스, 구연산 용액에서는 세포로 유입되지만, 염화 나트륨 용액에서는 유입이 거의 없다.
유출은 염화 나트륨 용액 중에서도 일어난다. 농도 기울기에 반하여 수송되는 것처럼 보이지만, 이는 도난 효과에 의한 것으로, 수송은 수동적으로 이루어진다.
6. 이용
포스포엔올피루브산(PEP)은 세포막 투과성을 통해 세포의 에너지원으로 이용될 수 있다. 소의 생검 배아를 복구 배양하는 과정에서 배아 형태를 회복시키고 수태율을 개선하는 효과가 보고되었다. 또한 피부 재생 및 이식과 같은 의료 분야에서 세포 증식을 촉진하고 보호하는 데 사용된다.
피부 궤양 병소에 포스포엔올피루브산을 직접 바르면 치유 속도가 빨라진다는 연구 결과도 있다. 이는 대사물인 2,3-비스포스포글리세레이트(2,3-DPG)에 의해 적혈구의 산소 친화성이 낮아져 병소에서 산소가 적혈구로부터 쉽게 방출되어 공급되기 때문으로 보인다.