1,3-프로페인다이올
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1. 개요
1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 생산의 구성 요소로 사용되는 유기 화합물이다. 복합 재료, 접착제, 코팅 등 다양한 산업 제품 생산에 사용되며, 용매, 부동액, 목재 페인트의 구성 요소로도 활용된다. 1,3-프로페인다이올은 주로 아크롤레인의 수화 반응으로 생성되며, 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 생산하는 방법도 있다. 1,3-프로페인다이올 증기를 흡입했을 시 특별한 위험성은 없는 것으로 알려져 있다.
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| 1,3-프로페인다이올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 이름 | 프로페인-1,3-다이올 |
| 다른 이름 | 1,3-다이하이드록시프로페인 트라이메틸렌 글라이콜 |
| 약어 | PDO |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 504-63-2 |
| 펍켐(PubChem) | 10442 |
| 화학 스파이더(ChemSpider) ID | 13839553 |
| UNII | 5965N8W85T |
| EC 번호 | 207-997-3 |
| 드럭뱅크(DrugBank) | DB02774 |
| KEGG | C02457 |
| MeSH 이름 | 1,3-프로페인다이올 |
| ChEBI | 16109 |
| ChEMBL | 379652 |
| RTECS | TY2010000 |
| 베일슈타인(Beilstein) 레코드 | 969155 |
| 3DMet | B00444 |
| SMILES | OCCCO |
| 표준 InChI | 1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 |
| 표준 InChIKey | YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N |
| InChIKey | YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS |
| 속성 | |
| 화학식 | CH2(CH2OH)2 |
| 탄소 (C) | 3 |
| 수소 (H) | 8 |
| 산소 (O) | 2 |
| 정확한 질량 | 76.052429500 g mol−1 |
| 외관 | 무색 투명한 액체 |
| 밀도 | 1.0597 g cm−3 |
| 녹는점 | 246 K |
| 끓는점 | 484 ~ 490 K |
| 용해도 | 혼화성 |
| LogP | −1.093 |
| 증기압 | 4.5 Pa |
| 굴절률 | 1.440 |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | −485.9–−475.7 kJ mol−1 |
| 표준 연소 엔탈피 | −1848.1–−1837.9 kJ mol−1 |
| 위험성 | |
| 외부 MSDS | sciencelab.com |
| 안전 문구 | S23 S24/25 |
| |
| NFPA - 보건 | 2 |
| NFPA - 화재 | 2 |
| NFPA - 반응성 | 0 |
| 인화점 | 79.444 °C |
| 자연 발화점 | 400 °C |
| 관련 화합물 | |
| 다른 글라이콜 | 에틸렌 글라이콜 1,2-프로판다이올 |
2. 용도
1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트를 비롯한 여러 고분자 화합물을 만드는 데 사용된다.[15] 복합 재료, 접착제, 라미네이션, 코팅, 거푸집, 지방족 화합물, 공폴리에스터 등 다양한 산업 물질 생성에 사용되며, 용매, 부동액, 나무 페인트 등에도 쓰인다.[2]
케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 하에 반응하여 6원환 아세탈을 형성하는데, 이는 카르보닐의 친전자성을 억제하여 보호기로 널리 사용된다.
2. 1. 고분자 화합물
1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 화합물을 만들기 위한 재료로 사용된다.[15] 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 생산의 구성 요소로 사용된다.[2]1,3-프로페인다이올은 복합 재료, 접착제, 라미네이트, 코팅, 성형품, 지방족 폴리에스터, 공중합체 등 다양한 산업 제품에 사용될 수 있다. 폴리에스터의 원료로 공업적으로 제조, 이용된다.
2. 2. 기타 산업 물질
1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 화합물을 만드는 데 사용되는 재료이다.[15] 복합 재료, 접착제, 라미네이션, 코팅, 거푸집, 지방족 화합물, 공폴리에스터 등 다양한 산업 물질을 생성하는 데 사용된다. 또한 용매, 부동액, 나무 페인트 등에 사용되기도 한다.[2]1,3-프로페인다이올은 케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 존재 하에 반응하여 6원환 아세탈을 형성한다. 이는 카르보닐의 친전자성을 억제할 수 있어 보호기로 널리 사용된다.
2. 3. 기타 용도
1,3-프로페인다이올은 복합 재료, 접착제, 라미네이트, 코팅, 성형품, 지방족 폴리에스터, 공중합체 등 다양한 산업 제품에 사용될 수 있다.[2] 용매, 부동액, 목재 페인트의 구성 요소로도 사용된다.[2]케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 존재 하에 반응시켜 6원환 아세탈을 형성하며, 이는 카르보닐의 친전자성을 억제하여 보호기로 널리 사용된다.
3. 제조 공정
1,3-프로페인다이올은 아크롤레인의 수화 반응이나 산화 에틸렌(에틸렌옥사이드)의 하이드로포밀화 후 수소화 반응을 통해 화학적으로 합성할 수 있다. 또한 글리세롤이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 생산하는 생화학적(생물학적) 방법도 산업화되었다.
3. 1. 화학적 합성
1,3-프로페인다이올은 주로 아크롤레인의 수화 반응으로 생성된다. 다른 방법으로는 산화 에틸렌(에틸렌옥사이드)을 하이드로포밀화하여 3-하이드록시프로피온알데하이드를 생성한 후, 수소화 반응을 거쳐 1,3-프로페인다이올을 생성한다.[2]생명공학적 방법도 알려져 있는데, 다음과 같다.[2]
- 듀폰 테이트 앤드 라일 바이오프로덕츠(DuPont Tate & Lyle BioProducts)에 의해 유전자 변형된 대장균 균주를 이용해 글루코스를 전환하는 방법이 있다. 2007년에 약 120000ton이 생산되었다.[3] 듀폰에 따르면 바이오-PDO 공정은 기존 공정보다 40% 적은 에너지를 사용한다.[4][5] 미국 화학회는 듀폰과 테이트 앤드 라일의 바이오-PDO 연구팀에게 "2007 화학 영웅" 상을 수여했다.[5]
- ''클로스트리디움 디올리스''(Clostridium diolis) 박테리아와 ''장내세균과''(Enterobacteriaceae)를 사용하여 글리세롤(바이오디젤 생산의 부산물)로부터 전환하는 방법이 있다.[6]
1,3-프로판다이올의 화학적 합성법은 글리시도산 에틸을 수소화 리튬 알루미늄(LAH)으로 환원하거나[10], 아크롤레인으로부터 수화 반응으로 얻어지는 3-하이드록시프로피온알데히드를 니켈 촉매 등으로 수소화하는 방법이 있었다.[11]
최근에는 폴리에스터 원료로서의 수요 증가에 따라, 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 1,3-프로판다이올을 생성하는 방법이 산업화되었다.[12]
3. 2. 생화학적 합성 (생물학적 공정)
1,3-프로페인다이올을 합성하는 생화학적 경로는 두 가지가 있다.- 듀폰사와 Tate & Lyle사는 유전자 조작을 거친 대장균 균주를 이용하여 글루코스를 1,3-프로페인다이올로 전환시킨다. 2007년에만 대략 120,000톤의 화합물이 이 공정으로 생산되었으며,[16] 기존 공정보다 대략 40%의 에너지를 절약할 수 있다고 한다.[17][18] 듀폰사와 Tate & Lyle사는 생화학적 합성법을 개발하고 발달시킨 공로를 인정받아 미국화학학회로부터 "2007 화학 영웅" 상을 받았다.[18]
- 클로스트리움 디올리스(Clostridium diolis)와 장내세균과의 일부 세균들은 바이오디젤 생산과정의 부산물인 글리세롤을 이용하여 1,3-프로페인다이올을 합성할 수 있다.[19]
최근에는 폴리에스터 원료 수요 증가에 따라 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 1,3-프로페인다이올을 생성하는 방법이 산업화되었다.[12]
4. 안전성
1,3-프로페인다이올 증기나 증기 혼합물을 흡입했을 때 특별한 위험성은 없다.[20] 1,3-프로페인다이올은 증기 또는 증기/에어로졸 혼합물을 흡입하여 심각한 위험을 초래하지 않는 것으로 보인다.[7] 그러나 다른 화학 물질과 마찬가지로 노출은 통제하고 관리해야 한다.
참조
[1]
웹사이트
1,3-propanediol - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2004-09-16
[2]
서적
Propanediols
[3]
간행물
Alcohols, Polyhydric
https://onlinelibrar[...]
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
2022-03-31
[4]
웹사이트
Biobased 1,3-Propanediol A New Platform Chemical For The 21st Century
http://www.chem.uu.n[...]
BREW Symposium
2005-05-11
[5]
뉴스
Growing Demand for Products Manufactured from DuPont's Bio-Based Propanediol
http://www.azom.com/[...]
AZoM.com
2007-06-12
[6]
저널
Microbial production of 1,3-propanediol
[7]
저널
Inhalation toxicity of 1,3-propanediol in the rat
[8]
웹사이트
1,3-propanediol - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2004-09-16
[9]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[10]
논문
[11]
특허
日本公開特許公報
http://v3.espacenet.[...]
[12]
논문
[13]
웹인용
1,3-propanediol - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2004-09-16
[14]
서적
Merck Index
[15]
서적
Propanediols
[16]
기타
Alcohols, Polyhydric
Wiley-VCH
[17]
웹인용
Biobased 1,3-Propanediol A New Platform Chemical For The 21st Century
http://www.chem.uu.n[...]
BREW Symposium
2005-05-11
[18]
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Growing Demand for Products Manufactured from DuPont's Bio-Based Propanediol
http://www.azom.com/[...]
AZoM.com
2007-06-12
[19]
저널
Microbial production of 1,3-propanediol
https://archive.org/[...]
[20]
저널
Inhalation toxicity of 1,3-propanediol in the rat
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