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N-아세틸세로토닌

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1. 개요

N-아세틸세로토닌은 멜라토닌의 전구체이며, 멜라토닌 수용체의 작용제이자 신경전달물질로 간주된다. 항우울제, 신경영양 효과, 인지 강화 효과가 있으며, 노화 관련 인지력 감퇴 및 우울증 치료의 표적으로 연구된다. 트로포마이오신 수용체 키네이스 B(TrkB) 수용체의 강력한 작용제이며, 항산화 및 항염증 특성을 나타낸다. 또한 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 및 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)의 항우울제 효과에 관여하며, 기립성 저혈압의 원인이 될 수 있다. N-아세틸세로토닌은 아르알킬아민 N-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT)에 의해 세로토닌으로부터 생성되며, 아세틸세로토닌 O-메틸트랜스퍼레이스(ASMT)에 의해 멜라토닌으로 전환된다. 세로토닌과 달리 혈액뇌장벽을 통과할 수 있다.

N-아세틸세로토닌 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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N-아세틸세로토닌 구조

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N-아세틸세로토닌 3D 모델
IUPAC 이름N-[2-(5-하이드록시-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아마이드
다른 이름N-아세틸-5-하이드록시트립타민
N-아세틸-5-HT
식별자
IUPHAR 리간드5451
CAS 등록번호1210-83-9
UNIIP4TO3C82WV
ChEMBL33103
ChEBI17697
펍켐(PubChem)903
DrugBankDB04275
스마일즈(SMILES)CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
MeSH 이름N-아세틸세로토닌
ChemSpider ID879
InChI1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKeyMVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
표준 InChI1S/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
표준 InChIKeyMVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYSA-N
KEGGC00978
니카지 번호(日化辞番号)J125.886I
속성
분자식C12H14N2O2
몰 질량218.252 g/mol
밀도1.268 g/mL
위험성
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목차

2. 생리 기능

N-아세틸세로토닌은 멜라토닌 수용체인 멜라토닌 수용체 1A, 멜라토닌 수용체 1B, 멜라토닌 수용체 1C에 작용제로 작용하여 신경전달물질로 간주될 수 있다. 뇌의 특정 영역에 분포하며, 멜라토닌의 전구체 역할 외에도 고유한 기능을 수행하는 것으로 추정된다. N-아세틸세로토닌은 항우울제, 신경영양 효과 및 인지강화 효과를 가지고 있으며, 노화와 관련된 인지력 감퇴 및 우울증 치료를 위한 표적으로 제안되었다.

2.1. 트로포마이오신 수용체 키네이스 B (TrkB) 수용체

N-아세틸세로토닌은 세로토닌, 멜라토닌과 달리 트로포마이오신 수용체 키네이스 B(TrkB) 수용체의 강력한 작용제로 작용한다. 쥐를 대상으로 한 N-아세틸세로토닌의 아만성 및 만성 투여는 신경 전구세포(NPC) 증식을 유도하며, TrkB 차단은 이러한 효과가 TrkB에 의존적임을 시사한다. N-아세틸세로토닌은 또한 수면 부족 쥐에서 크게 증가하는 것으로 밝혀졌다. N-아세틸세로토닌의 항우울제 및 신경영양 효과는 부분적으로 TrkB 수용체 작용제로서의 역할에 기인하는 것으로 추정된다.

2.2. 항산화 특성

N-아세틸세로토닌은 강력한 항산화제로 작용하며, 사용된 실험 모델에 따라 그 효과가 다르게 나타난다. 멜라토닌보다 5~20배 더 높은 효과로 산화적 손상으로부터 보호하는 것으로 설명되었다. N-아세틸세로토닌은 마이크로솜 및 미토콘드리아에서 지질 과산화로부터 세포소기관을 보호한다. 또한 말초 혈액 림프구에서 활성산소의 수준을 낮추고, t-뷰틸화 하이드로퍼옥사이드 및 다이아마이드 유도 활성산소에 대한 항산화 효과를 나타낸다. N-아세틸세로토닌은 산화 질소 생성효소를 억제하기도 한다.

2.3. 항염증 효과

N-아세틸세로토닌은 항염증 효과가 있는 것으로 보고되었다. N-아세틸세로토닌은 분화된 THP-1 유래 사람 단핵구에서 전염증성 사이토카인 종양괴사인자-α(TNF-α)의 지질다당류 자극 생산을 억제한다.

2.4. 기타 특성

N-아세틸세로토닌은 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 및 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)와 같은 항우울제의 효과에 관여할 수 있다. 플루옥세틴과 같은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)와 클로르길린과 같은 모노아민 산화효소 A 저해제는 세로토닌 작동성 기작을 통해 간접적으로 아르알킬아민 N-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT)를 상향 조절하여 N-아세틸세로토닌의 수치를 증가시키는데, 이는 항우울 효과와 관련이 있다.

빛에 노출되는 것은 N-아세틸세로토닌의 합성을 억제하고, 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)의 항우울제 효과를 감소시킨다. 아르알킬아민 N-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT) 유전자제거 생쥐는 동물에 대한 우울증 실험에서 대조군 쥐에 비해 상당히 큰 부동 시간을 나타낸다.

N-아세틸세로토닌은 기립성 저혈압의 원인이 될 수 있다. N-아세틸세로토닌은 설치류에서 혈압을 낮추고, 솔방울샘은 N-아세틸세로토닌 및 멜라토닌 합성의 주요 부위인데, 솔방울샘 절제는 클로르길린의 저혈압 효과를 없앤다.

3. 생화학

N-아세틸세로토닌은 아르알킬아민 N-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT) 효소에 의해 세로토닌으로부터 생성되고, 아세틸세로토닌 O-메틸트랜스퍼레이스(ASMT) 효소에 의해 멜라토닌으로 전환된다.

N-아세틸세로토닌은 세로토닌과 달리 혈액뇌장벽을 통과할 수 있다.