페닐프로파노이드
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1. 개요
페닐프로파노이드는 페닐알라닌에서 유래된 식물 이차 대사 산물로, 하이드록시신남산, 신남알데하이드, 모노리그놀, 쿠마린, 플라보노이드, 스틸베노이드, 스포로폴레닌 등을 포함한다. 이들은 식물의 세포벽 구성 성분, 방향유 성분, 그리고 꽃가루의 분해 저항성 물질로 기능하며, 다양한 생화학적 경로를 통해 합성된다. 주요 페닐프로파노이드로는 쿠마르산, 신남산, 리그난 등이 있다.
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2. 하이드록시신남산
페닐알라닌은 페닐알라닌 암모니아 분해효소의 작용으로 신남산으로 전환된다. 주로 외떡잎식물에 속하는 일부 식물은 페닐알라닌/티로신 암모니아 분해효소를 통해 티로신을 ''p''-쿠마르산으로 합성하기도 한다. 이후 일련의 효소적 하이드록실화 및 메틸화 과정을 거쳐 쿠마르산, 카페산, 페룰산, 5-하이드록시페룰산, 시나프산 등이 생성된다. 이러한 산들이 에스터로 전환되면 허브나 꽃 향기의 휘발성 성분이 되어 꽃가루 매개자를 유인하는 역할을 한다. 신남산 에틸이 대표적인 예이다.
2. 1. 신남산 알데하이드 및 모노리그놀
신남산은 환원 과정을 거쳐 신남알데하이드를 생성한다. 추가적인 환원으로 쿠마릴 알코올, 코니페릴 알코올, 시나필 알코올을 포함한 모노리그놀이 생성되는데, 이들은 메톡실화 정도만 다르다. 모노리그놀은 중합되어 식물 세포벽의 구성 성분인 리그닌과 수베린을 생성하는 단량체이다.
2. 1. 1. 페닐프로펜
유제놀, 차비콜, 사프롤, 에스트라골을 포함한 페닐프로펜은 모노리그놀에서 유도된다. 이들 화합물은 다양한 방향유의 주성분이다.3. 쿠마린과 플라보노이드
신남산은 트랜스-신남산 4-일산소화효소에 의해 4번 위치에서 수산화되어 ''p''-쿠마르산이 된다. ''p''-쿠마르산은 움벨리페론과 같이 수산화된 유도체로 더 변형될 수 있다.[1] -- ''p''-쿠마르산은 조효소 A와의 싸이오에스터인 4-쿠마로일-CoA를 통해 칼콘을 생성하는 데 사용된다. 이는 3개의 말로닐-CoA 분자를 추가하고 두 번째 페닐기로 고리화하여 만들어진다.[1] 칼콘은 다양한 종류의 피토케미컬인 모든 플라보노이드의 전구체이다.[1]
4. 스틸베노이드
레스베라트롤과 같은 스틸베노이드는 스틸벤의 하이드록실화 유도체이다. 이들은 신나모일-CoA 또는 4-쿠마로일-CoA의 대체 고리화를 통해 형성된다.
5. 스포로폴레닌
페닐프로파노이드 및 기타 페놀은 스포로폴레닌의 화학적 조성의 일부이다. 스포로폴레닌은 큐틴 및 수베린과 관련이 있으며,[4][2] 꽃가루에서 발견되는 분해에 대한 저항력이 유별나게 강한 물질이다. 분석 결과 주로 수산화된 지방산, 페닐프로파노이드, 페놀 및 미량의 카로티노이드를 함유한 생체 고분자의 혼합물로 밝혀졌다. 추적 실험을 통해 페닐알라닌이 주요 전구체임이 밝혀졌지만, 다른 탄소 공급원도 기여한다. 스포로폴레닌은 화학적으로 가교 결합되어 견고한 구조를 형성하는 여러 전구체에서 유래될 가능성이 높다.
6. 주요 페닐프로파노이드 (일본어 문서 참고)
페닐프로파노이드는 식물에서 발견되는 다양한 화합물로, 기본적인 구조는 페닐기(C6)와 프로판 사슬(C3)로 구성된다. 주요 페닐프로파노이드는 다음과 같이 분류할 수 있다.
- 모노페닐프로파노이드: 페닐알라닌은 페닐알라닌 암모니아 분해효소의 작용으로 신남산으로 전환된다. 신남산에서 유도되는 물질로는 쿠마르산, 카페산, 페룰산 등이 있다. 유제놀, 사프롤과 같은 페닐프로펜도 모노리그놀로부터 유도된다.
- 디페닐프로파노이드 (리그난류): 세사민, 포도필로톡신 등이 있다.
6. 1. 모노페닐프로파노이드
페닐알라닌은 페닐알라닌 암모니아 분해효소의 작용에 의해 신남산으로 전환된다. 주로 외떡잎식물에서 일부 식물은 페닐알라닌/티로신 암모니아 분해효소의 작용에 의해 ''p''-쿠마르산을 합성하기 위해 티로신을 사용한다. 일련의 효소적 하이드록실화 및 메틸화는 쿠마르산, 카페산, 페룰산, 5-하이드록시페룰산 및 시나프산을 생성한다. 이러한 산(Acid)이 상응하는 에스터로 전환되면 허브 및 꽃향기의 휘발성 성분 중 일부가 생성되며, 이는 꽃가루 매개자를 유인하는 등의 많은 기능을 한다. 신남산 에틸이 일반적인 예이다.[2]신남산에서 카복실산 작용기의 환원은 신남알데하이드와 같은 상응하는 알데하이드를 제공한다. 추가적인 환원은 메톡실화 정도만 변경되는 쿠마릴 알코올, 코니페릴 알코올 및 시나필 알코올을 포함한 모노리그놀을 제공한다. 모노리그놀은 식물 세포벽의 구성 성분으로 사용되는 다양한 형태의 리그닌과 수베린을 생성하기 위해 중합되는 단량체이다.[2]
유제놀, 차비콜, 사프롤 및 에스트라골을 포함한 페닐프로펜도 모노리그놀로부터 유도된다. 이들 화합물은 다양한 방향유들의 주성분이다.[2]
트랜스-신남산 4-일산소화효소에 의한 신남산의 4번 위치에서의 하이드록실화는 ''p''-쿠마르산을 생성하며, 이는 움벨리페론과 같은 하이드록실화된 유도체로 추가적으로 변형될 수 있다. 쿠마르산의 조효소 A와의 싸이오에스터인 4-쿠마로일-CoA를 통한 ''p''-쿠마르산의 또 다른 용도는 칼콘의 생산이다. 이것은 3개의 말로닐-CoA 분자를 추가하고 두 번째 페닐기로의 고리화로 달성된다. 칼콘은 다양한 종류의 피토케미컬인 모든 플라보노이드의 전구체이다.[2]
모노페닐프로파노이드의 예시는 다음과 같다.
6. 2. 디페닐프로파노이드 (리그난류)
세사민, 포도필로톡신, 리그난은 디페닐프로파노이드(리그난류)에 속한다.6. 3. 폴리페닐프로파노이드
쿠마릴 알코올, 코니페릴 알코올, 시나필 알코올을 포함한 모노리그놀은 중합되어 다양한 형태의 리그닌을 생성하며, 이는 식물 세포벽의 구조적 구성 요소로 사용된다.[1]참조
[1]
논문
Role of bifunctional ammonia-lyase in grass cell wall biosynthesis
[2]
논문
Phenylpropanoid Biosynthesis
[3]
논문
Role of bifunctional ammonia-lyase in grass cell wall biosynthesis
[4]
논문
Phenylpropanoid Biosynthesis
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