구아노신
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1. 개요
구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다. 아세트산에 매우 잘 용해되지만, 물, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다. mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버의 구조적 유사성을 가지며, 레가데노손을 만드는 데 사용된다. 이자, 토끼풀속 식물, 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.
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| 구아노신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 2-아미노-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-다이하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]-1,9-다이하이드로-6H-퓨린-6-온 |
| 다른 이름 | 구아닌 리보사이드 |
| 식별자 | |
| IUPHAR 리간드 | 4567 |
| ChemSpider ID | 6544 |
| InChI | 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU |
| ChEMBL | 375655 |
| 표준 InChI | 1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N |
| CAS 등록번호 | 118-00-3 |
| PubChem | 765 |
| DrugBank | DB02857 |
| UNII | 12133JR80S |
| ChEBI | 16750 |
| KEGG | C00387 |
| SMILES | c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N |
| MeSH 이름 | Guanosine |
| 속성 | |
| 화학식 | C10H13N5O5 |
| 몰 질량 | 283.241 |
| 외형 | 흰색, 결정성 분말 |
| 냄새 | 무취 |
| 녹는점 | 239 (분해) |
| 자기 감수율 | -149.1·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
2. 물리적 특성 및 화학적 특성
구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다.[9][2] 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.[10][3]
구아노신은 mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하다. "자가 스플라이싱" 과정에서 인트론은 양쪽 끝에서 잘려 mRNA로부터 제거되고, 엑손은 다시 연결되어 단백질로 번역된다.[11]
3. 기능
3. 1. RNA 스플라이싱에서의 역할
구아노신은 mRNA의 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론이 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.[11][4]
4. 이용
구아노신은 항바이러스제 개발에 사용되는데, 헤르페스 치료제 아시클로버와 항 HIV 약제 아바카버가 대표적이다.[12][13] 또한 레가데노손 제조에도 사용된다.
4. 1. 항바이러스제
헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.[12][13]4. 2. 기타 의약품
헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.[12][13] 구아노신은 레가데노손을 만드는 데도 사용된다.5. 공급원
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
"[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]]"
2014
[2]
서적
Hawley's Condensed Chemical Dictionary
John Wiley & Sons, Inc.
[3]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
https://books.google[...]
CRC Press
[4]
웹사이트
Splicing (JPG)
http://blogs.science[...]
[5]
웹사이트
Acyclovir
https://www.drugs.co[...]
The American Society of Health-System Pharmacists
2015-01-01
[6]
간행물
Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution
ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC
2015
[7]
서적
Hawley's Condensed Chemical Dictionary
John Wiley & Sons, Inc.
[8]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
https://books.google[...]
CRC Press
[9]
서적
Hawley's Condensed Chemical Dictionary
John Wiley & Sons, Inc.
[10]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
[11]
웹사이트
Splicing (JPG)
http://blogs.science[...]
[12]
웹인용
Acyclovir
https://www.drugs.co[...]
The American Society of Health-System Pharmacists
2015-01-01
[13]
간행물
Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution
ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC
2015
[14]
서적
Hawley's Condensed Chemical Dictionary
John Wiley & Sons, Inc.
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