구아니딘
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1. 개요
구아니딘은 3개의 질소 원자에 의해 결합된 강한 염기성을 나타내는 유기 화합물이다. 구아니딘은 플라스틱, 폭약의 원료로 사용되며, 단백질 변성제, 연료 등으로 연구되고 있다. 구아니딘의 짝산인 구아니디늄 이온은 수용액에서 안정적인 +1 양이온으로 존재하며, 다양한 유도체를 생성한다. 구아니딘은 1861년 아돌프 슈트레커에 의해 처음 분리되었으며, 현재는 디시안디아미드와 암모늄 염의 반응 또는 아이소티오우로늄 염과 아민의 반응을 통해 생산된다.
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| 구아니딘 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 구아니딘 |
| 다른 이름 | 이미노메탄디아민 |
| IUPHAR 리간드 | 4783 |
| CAS 등록번호 | 113-00-8 |
| PubChem CID | 3520 |
| ChemSpider ID | 3400 |
| UNII | JU58VJ6Y3B |
| EINECS | 204-021-8 |
| DrugBank | DB00536 |
| MeSH 이름 | 구아니딘 |
| ChEBI | 42820 |
| ChEMBL | 821 |
| Beilstein 등록번호 | 506044 |
| Gmelin 등록번호 | 100679 |
| SMILES | NC(N)=N |
| 표준 InChI | 1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) |
| 표준 InChIKey | ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | CH5N3 |
| 녹는점 | 50 °C |
| pKb | 0.4 |
| 짝산 | 구아니디늄 |
| LogP | -1.251 |
| pKa | 13.6 |
| 열화학 | |
| 표준 생성 엔탈피 | −57 – −55 kJ·mol−1 |
| 연소열 | −1.0511 – −1.0531 MJ·mol−1 |
| 약리학 | |
| 반감기 | 7–8 시간 |
| 위험성 | |
| LD50 (랫트, 경구) | 475 mg/kg |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 요소 비구아니드 |
2. 성질
구아니딘은 3개의 질소 원자에 결합되고, 양전하가 분산되어 안정화되므로 강한 염기성을 나타낸다(pKa = 12.5).[12] 생리적 조건에서는 양성자화된 +1가의 양이온(구아니디늄 이온)으로 존재한다. 공명에 의해 짝산의 양전하가 3개의 질소 위에 비편재화될 수 있어서 안정하다.
2. 1. 구조
구아니딘은 탄산의 질소 유사체로 간주될 수 있다. 즉, 탄산의 C=O기는 C=NH기로 대체되고, 각 OH기는 NH|2영어기로 대체된다.[4] 아이소부텐은 이와 매우 유사하게 탄소 유사체로 볼 수 있다. 구아니딘의 상세한 결정 구조 분석은 분자의 단순성에도 불구하고 최초 합성 148년 후에 밝혀졌다.[5] 2013년에는 단결정 중성자 회절을 사용하여 수소 원자의 위치와 변위 매개변수가 정확하게 결정되었다.[6]2. 2. 구아니디늄 양이온
구아니딘의 짝산은 '''구아니디늄''' 양이온()이라고 불린다.[12] 이 평면 대칭 이온은 각각 중심 탄소 원자에 결합 차수 4/3의 공유 결합으로 결합된 세 개의 아미노기로 구성된다. 전하의 효율적인 공명 안정화와 물 분자에 의한 효율적인 용매화로 인해 수용액에서 매우 안정적인 +1 양이온이다. 결과적으로 p''K''aH는 13.6[12](구아니딘의 p''K''b는 0.4)인데, 이는 구아니딘이 물에서 매우 강한 염기임을 의미한다. 중성 물에서는 거의 구아니디늄으로만 존재한다. 이 때문에 대부분의 구아니딘 유도체는 짝산을 포함하는 염이다.
구아니딘은 1,2-나프토퀴논-4-술폰산 나트륨(폴린 시약)과 산성화된 요소를 사용하여 선택적으로 검출할 수 있다.[13]
3. 생산
구아니딘은 천연 자원에서 얻을 수 있으며, 1861년 아돌프 슈트레커에 의해 처음 분리되었는데, 페루산 구아노에서 분리된 방향족 천연물인 구아닌의 산화적 분해를 통해서였다.[8][7]
구아니딘을 생산하는 실험실 방법은 무수 조건에서 건조한 티오시안산 암모늄의 완만한(180°C~190°C) 열분해이다.
상업적 생산 경로는 디시안디아미드와 암모늄 염의 반응으로 시작하는 2단계 공정을 포함한다. 바이구아니딘의 중간체를 거쳐, 이 암모노리시스 단계는 구아니디늄 양이온의 염을 제공한다. 두 번째 단계에서는, 염을 메톡시화 나트륨과 같은 염기로 처리한다.[8]
아이소티오우로늄 염(S-알킬화된 티오요소)은 아민과 반응하여 구아니디늄 염을 생성한다. 생성된 구아니디늄 이온은 종종 탈 양성자화되어 구아니딘을 생성할 수 있다. 이 접근 방식은 발견자인 베른하르트 라트케를 기리기 위해 때때로 라트케 합성이라고 불린다.[10][11]
4. 용도
플라스틱이나 폭약의 원료로 사용된다. 수소 결합을 만들기 쉬운 성질을 이용하여, 생화학 분야에서는 단백질의 변성제로서 염산염(염화 구아니디늄)이나 티오시안산염(구아니딘 티오시안산염)이 자주 사용된다. 화석 연료를 대체할 연료로서의 연구도 진행되고 있다.
4. 1. 산업
상업적으로 중요한 주요 염은 질산구아니디늄이며, 에어백과 같은 추진제로 사용된다.4. 2. 의약
중세 유럽 이래로 구아니딘은 프랑스 라일락의 활성 항고혈당제 성분으로서 당뇨병 치료에 사용되었다. 장기간의 간독성으로 인해, 인슐린 발견 이후 혈당 조절을 위한 추가 연구는 처음에는 중단되었다. 이후 비독성, 안전한 비구아니드의 개발로 1950년대 유럽에, 1995년 미국에 도입되어 현재 미국에서 연간 1,700만 명 이상의 환자에게 처방되는 1차 당뇨병 조절 약물 메트포르민이 개발되었다.[14][15]구아니디늄 클로라이드[14]는 현재 논란이 있는 보툴리즘 치료의 보조제이다. 최근 연구에 따르면 이 약물 투여 후 개선을 보이지 않는 환자의 일부 중요한 하위 집단이 있는 것으로 나타났다.[16]
4. 3. 생화학
구아니딘은 생리적 pH에서 양성자화되어 구아니디늄 형태로 존재한다.[12]염산구아니디늄(구아니딘 염산염)은 카오트로피 성질을 가지며 단백질 변성에 사용된다. 염산구아니디늄은 농도와 자유 에너지의 비선형적 관계를 통해 단백질을 변성시킨다. 6 M 염산구아니디늄 수용액에서 거의 모든 단백질은 전체 2차 구조를 잃고 무작위 코일 펩타이드 사슬이 된다. 구아니딘 티오시안산염 또한 다양한 생물학적 샘플에 대한 변성 효과로 사용된다.
최근 연구에 따르면 구아니디늄은 박테리아에 의해 독성 부산물로 생성된다. 구아니디늄의 독성을 완화하기 위해 박테리아는 구아니디늄 수출체(Gdx 단백질)를 통해 이온의 과도한 양을 세포 외부로 배출한다.[17] Gdx 단백질은 구아니디늄 및 모노 치환 구아니딜 화합물에 대해 매우 선택적이며 약물 수출체 EmrE와 중첩되는 비정형 기질 집합체를 공유한다.[18]
4. 4. 기타
구아니디늄 수산화물은 일부 무알칼리 헤어 스트레이트너의 활성 성분이다.5. 유도체
'''구아니딘'''은 일반적인 구조 (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5를 공유하는 유기 화합물 그룹이다. 이 그룹 내의 중심 결합은 이민이며, 구조적으로 아미딘 및 요소와 관련이 있다. 구아니딘의 예로는 아르기닌, 트리아자바이사이클로데센, 삭시톡신, 크레아틴 등이 있다.
갈레진은 아이소아밀렌 구아니딘이다.[19] 아미노산의 일종인 아르기닌은 단백질 내에서 DNA와의 결합 등 중요한 역할을 한다. 아르기닌으로부터 생합성된 구아니디노기를 포함하는 알칼로이드가 알려져 있으며, 삭시톡신이나 테트로도톡신 등 강한 생리 작용을 갖는 것이 많다. 니트로구아니딘은 폭약으로 사용된다.
최근, 아르기닌을 다수 포함하는 펩타이드가 세포막을 쉽게 투과하는 것이 발견되었고, 이 작용의 근원이 구아니디노기에 있다는 것이 증명되었다. 구아니디노기를 다수 결합시켜 놓으면 거대 분자량의 단백질이나 인공 분자도 쉽게 세포 내로 흡수시킬 수 있기 때문에, 의약・생화학 분야에서 응용에 대한 기대가 높아지고 있다.
참조
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[3]
논문
Plasma concentration and urinary excretion of guanidine derivatives in normal subjects and patients with renal failure
[4]
논문
First structural characterization of guanidine, HN=C(NH(2))(2)
2007-08
[5]
논문
Solid-state structure of free base guanidine achieved at last
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논문
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논문
Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin
https://zenodo.org/r[...]
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[8]
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